Ethyl N-(2-Nitro-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)acetyl)-L-prolinate | 136583-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl N-(2-Nitro-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)acetyl)-L-prolinate
• 英文别名: ethyl (2S)-1-(2-nitro-2-prop-2-enylpent-4-enoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 136583-29-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅
• 分子量: 310.35
• InChiKey: QXUBYKBDZVQQHK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl N-(2-Nitro-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)acetyl)-L-prolinate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-1-hydroxy-6,6-bis allylpiperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and metal complexation of chiral 3-mono- or 3,3-bis-allyl-2-hydroxypyrrolopyrazine-1,4-diones

  摘要：

  描述了与环二肽相关的手性环羟肟酸（4、6、8和10）的新合成方法。通过锌-aq.氯化铵实现了（S）-α-氨基酸酯的N-硝基乙酰衍生物的硝基基团的关键还原。制备了一种这种环羟肟酸10a的FeIII和CuII复合物，并研究了它们的DNA酶活性。

  DOI：

  10.1039/a707341k
• 作为产物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 (S)-1-(2-Nitro-pent-4-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 生成 Ethyl N-(2-Nitro-2,2-bis(prop-2-en-1-yl)acetyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  硝基乙酰基作为肽合成子：在N末端具有α，α-双烯丙基甘氨酸残基的二肽合成†

  摘要：

  L-脯氨酸，L-缬氨酸和L-苯丙氨酸酯的N-硝基乙酰基衍生物可在温和条件下分两步制备（方案2）。这些硝基乙酰基衍生物的区域特异性单和双烯丙基化是在Pd（0）催化剂存在下完成的。双烯丙基衍生物7-9以40-75％的产率获得。这些化合物中的叔NO 2基团可以通过Zn / AcOH / Ac 2 O转化为乙酰氨基基团。最终产物11-13是二肽，其中N端甘氨酸残基带有两个α-烯丙基取代基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740516

文献信息

• Synthesis of novel cyclic hydroxamic acids
  作者：Pabba Chittari、Achamma Thomas、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73101-7

  日期：1994.5

  hydroxylamine stage and cyclized to provide the novel chiral bicyclic hydroxamic acids (2,4,6). Michael addition of allyl acrylate on nitroacetic acid derivatives followed by Pd(0) catalyzed intramolecular allyl transfer and subsequent reduction of the nitro group yielded a novel class of cyclic hydroxamic acids related to pyroglutamic acid.

  通过锌-NH 4 Cl将硝基乙酰基（S）-脯氨酸酯（1,3,5）还原至羟胺阶段并环化以提供新型手性双环异羟肟酸（2,4,6）。丙烯酸烯丙酯在硝基乙酸衍生物上的迈克尔加成反应，然后Pd（0）催化分子内烯丙基转移，随后硝基还原，产生了与焦谷氨酸有关的新型环状异羟肟酸。
• Chittari Pabba, Thomas Achamma, Rajappa Srinivasachari, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 22, S 3793-3796
  作者：Chittari Pabba, Thomas Achamma, Rajappa Srinivasachari

  DOI：——

  日期：——