1-(4-Benzoylpiperazin-1-yl)-2-[1-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-4-methoxy-7-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]ethane-1,2-dione | 1392514-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Benzoylpiperazin-1-yl)-2-[1-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-4-methoxy-7-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]ethane-1,2-dione
• CAS: 1392514-37-2
• 化学式: C₃₁H₂₈ClN₇O₄S
• 分子量: 630.127
• InChiKey: NXSSCKJRDNKZAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  867.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Benzoylpiperazin-1-yl)-2-[1-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-4-methoxy-7-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]ethane-1,2-dione 在 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HIV附着抑制剂BMS-663068的制备。第1部分。授权策略的演变

  摘要：

  描述了开发两个导致生产> 1000 kg BMS-663068（3）的可行途径的过程。为支持发展活动和最初的临床试验而确定的最初100千克递送的路线涉及将2-氨基-4-甲基吡啶转化为母体活性药物成分（API），然后进行前药安装和脱保护。为了消除二的父API和合成的问题的隔离吨丁基（氯甲基）酯，磷酸一第二代前药安装路线被开发其中涉及一个后期常用中间体的转化为N（1） -thioether衍生物随后氯甲基，位移二吨丁基磷酸钾，并脱保护。第二种策略导致API以14线性步长的多千克级规模制备API，总产率约为7％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00134
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氨基)-4-甲基吡啶 在 吡啶 、 甲醇 、 4-甲基-2-戊醇 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 丙酸甲酯 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 溴 、 异丙基氯化镁 、 硝酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 、 1,1,2,3,3-五甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 1-(4-Benzoylpiperazin-1-yl)-2-[1-[(4-chlorophenyl)sulfanylmethyl]-4-methoxy-7-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-3-yl]ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  HIV附着抑制剂BMS-663068的制备。第1部分。授权策略的演变

  摘要：

  描述了开发两个导致生产> 1000 kg BMS-663068（3）的可行途径的过程。为支持发展活动和最初的临床试验而确定的最初100千克递送的路线涉及将2-氨基-4-甲基吡啶转化为母体活性药物成分（API），然后进行前药安装和脱保护。为了消除二的父API和合成的问题的隔离吨丁基（氯甲基）酯，磷酸一第二代前药安装路线被开发其中涉及一个后期常用中间体的转化为N（1） -thioether衍生物随后氯甲基，位移二吨丁基磷酸钾，并脱保护。第二种策略导致API以14线性步长的多千克级规模制备API，总产率约为7％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00134

文献信息

• [EN] METHODS OF MAKING HIV ATTACHMENT INHIBITOR PRODRUG COMPOUND AND INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE FABRICATION DE COMPOSÉ PROMÉDICAMENT INHIBITEUR DE LA FIXATION DU VIH ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012106189A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A method for making the compound of Formula ( I ) is set forth using alkylation, amidation, chlorination and phosphate installation procedures.

  使用烷基化、酰胺化、氯化和磷酸酯安装程序制备化合物式（I）的方法已经阐明。
• METHODS OF MAKING HIV ATTACHMENT INHIBITOR PRODRUG COMPOUND AND INTERMEDIATES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2670751B1

  公开（公告）日：2015-04-22
• US8436168B2
  申请人：——

  公开号：US8436168B2

  公开（公告）日：2013-05-07