1-methyl-2-benzylidene-2-iminoindoline hydrochloride | 76689-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-benzylidene-2-iminoindoline hydrochloride
• 英文别名: 3-benzyl-1-methylindolin-2-imine hydrochloride
• CAS: 76689-79-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂*ClH
• 分子量: 272.777
• InChiKey: FPDIUGZPXAEYGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  27.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-benzylidene-2-iminoindoline hydrochloride 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到3-Benzyl-2-imino-1-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl-hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3-二烷基吲哚的合成与自氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00742837
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1-methyl-2-benzylidene-2-iminoindoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高度对映选择性铱催化的级联双烯丙基化策略：具有全碳四元立体中心的吡咯烷基二氢吲哚的合成

  摘要：

  1-烷基-3-烷基吲哚-2-亚胺盐酸盐与（E）-丁-2-烯-1,4-二甲基二碳酸二甲酯的高度对映选择性级联双烯丙基化反应，生成全部为四氢吡咯并[2,3- b ]吲哚-碳四元立体中心已经开发出来。铱催化剂与我们开发的手性环状亚磷酰胺配体一起催化了这种转变。该方法显示出一些优点，包括操作简单，反应快，非对映选择性和对映选择性优异。此外，用氢化二异丁基铝还原获得的产物使吡咯烷二氢吲哚具有三个手性中心，高收率，具有非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03382

文献信息

• Superbase-promoted selective carbon–carbon bond cleavage driven by aromatization
  作者：Can Liu、Xianjin Zhu、Yongzhen Han、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c9ob00606k

  日期：——

  bond cleavage has been disclosed through the copper-catalyzed reaction of 1-alkyl-3-alkylindolin-2-imine hydrochlorides with substituted 1-(bromomethyl)-2-iodobenzenes leading to fused N-heterocycles. Mechanistic studies showed that the intrinsic drive of aromatization and the action of the superbase derived from sodium tert-butoxide and dimethylsulfoxide were the key factors leading to the carbon–carbon

  通过铜催化的1-烷基-3-烷基吲哚-2-亚胺盐酸盐与取代的1-（溴甲基）-2-碘苯的铜催化反应，生成了一种新颖的选择性碳-碳单键裂解，从而导致了稠合的N-杂环。机理研究表明，芳构化的内在驱动力和叔丁醇钠和二甲基亚砜衍生的超碱的作用是导致碳-碳单键裂解的关键因素。此外，获得的N-杂环是具有广泛生物活性的吲哚喹啉衍生物。
• 1-Alkyl-3-alkylindolin-2-imine hydrochlorides as useful building blocks in the copper-catalyzed synthesis of polycyclic indoline scaffolds
  作者：Can Liu、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1039/c9ra00995g

  日期：——

  efficient copper-catalyzed synthesis of dihydro-6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives has been developed by using 3-alkyl-1-alkylindolin-2-imine hydrochlorides as the building blocks. Furthermore, easy reduction of dihydro-6H-indolo[2,3-b]quinolines with diisobutylaluminum hydride provided tetrahydro-6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives in excellent yields. The present method shows some advantages including

  以 3-烷基-1-烷基吲哚啉-2-亚胺盐酸盐为结构单元，开发了一种新型高效的铜催化合成二氢-6 H-吲哚并[2,3 - b ] 喹啉衍生物的方法。此外，用二异丁基氢化铝轻松还原二氢-6 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉，以优异的收率提供了四氢-6 H-吲哚[2,3 - b ]喹啉衍生物。本方法显示出一些优点，包括使用廉价的氯化亚铜作为催化剂和宽官能团的耐受性。