8,8-二甲基螺[4.5]癸-2-烯-6,10-二酮 | 247040-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8,8-二甲基螺[4.5]癸-2-烯-6,10-二酮
• 英文名称: 8,8-dimethylspiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione
• 英文别名: Spiro[4.5]dec-2-ene-6,10-dione, 8,8-dimethyl-
• CAS: 247040-80-8
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HMWOWLABXDOENQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-1-苯肼 、 8,8-二甲基螺[4.5]癸-2-烯-6,10-二酮 在 L-酒石酸 、 N,N-二甲基脲 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚环化，烯烃易位和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的多样性导向方法

  摘要：

  通过克莱森重排，费歇尔吲哚环化，闭环易位和铃木-宫浦交叉偶联反应，已组装了一系列含有吲哚部分的芳基取代螺环。这些分子中的一些包含螺环系统或茚并[1,2- b ]吲哚骨架，它们存在于各种生物活性靶标中。在这里，我们使用了简单易用的起始材料来生成螺环化合物库，其中螺环化合物的结构具有吲哚单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.024
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2,2-二(丙-2-烯基)-1,3-环己二酮 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到8,8-二甲基螺[4.5]癸-2-烯-6,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Fischer吲哚环化，烯烃易位和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的多样性导向方法

  摘要：

  通过克莱森重排，费歇尔吲哚环化，闭环易位和铃木-宫浦交叉偶联反应，已组装了一系列含有吲哚部分的芳基取代螺环。这些分子中的一些包含螺环系统或茚并[1,2- b ]吲哚骨架，它们存在于各种生物活性靶标中。在这里，我们使用了简单易用的起始材料来生成螺环化合物库，其中螺环化合物的结构具有吲哚单元。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.024

文献信息

• Solvent-Controlled Highly Selective Bis- and Monoallylation of Active Methylene Compounds by Allyl Acetate with Palladium(0) Nanoparticle
  作者：Brindaban C. Ranu、Kalicharan Chattopadhyay、Laksmikanta Adak

  DOI：10.1021/ol702099v

  日期：2007.10.1

  catalyst for the allylation of active methylene compounds. Very efficient bisallylation is achieved for a variety of active methylene compounds by allyl acetate and its derivatives in one stroke in THF solvent. The reaction in water provides monoallylated product selectively by allyl acetate only. The recovered Pd(0) nanoparticle is recycled. A probable mechanism is suggested.

  钯（0）纳米颗粒已被用作有效的催化剂，用于活性亚甲基化合物的烯丙基化。在THF溶剂中，一次通过乙酸烯丙酯及其衍生物就可以对多种活性亚甲基化合物实现非常有效的双烯丙基化。在水中的反应仅通过乙酸烯丙酯选择性地提供单烯丙基化的产物。回收的Pd（0）纳米颗粒被回收。建议一种可能的机制。
• Spiro-Annulation <i>via</i> Ring Closing Metathesis Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Ethirajan Manivannan、Thota Ganesh、Nampally Sreenivasachary、Ashoke Deb

  DOI：10.1055/s-1999-2896

  日期：——

  Various spiro cyclic systems are prepared from β-di-carbonyl compounds and active methylene substrates via palladium catalyzed allylation and ring-closing metathesis (RCM) reaction as key steps.

  各种螺环系统是通过钯催化的烯丙基化和环闭合复分解（RCM）反应，这两个关键步骤从β-二羰基化合物和活泼的亚甲基底物制备而成。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEX, METHOD OF ITS PRODUCTION AND ITS USE IN REACTION OF OLEFINE METATHESIS<br/>[FR] NOUVEAU COMPLEXE DE RUTHÉNIUM, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET SON UTILISATION DANS LA RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018100515A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The invention relates to novel ruthenium complexes of formula (9). The invention also relates to the method for preparation of novel metal complexes of formula (9) and their use in olefin metathesis reactions.

  该发明涉及公式（9）的新型钌配合物。该发明还涉及制备公式（9）的新金属配合物的方法以及它们在烯烃交换反应中的应用。
• In a Quest for Selectivity Paired with Activity: A Ruthenium Olefin Metathesis Catalyst Bearing an Unsymmetrical Phenanthrene‐Based N‐Heterocyclic Carbene
  作者：Michał Dąbrowski、Przemysław Wyrębek、Damian Trzybiński、Krzysztof Woźniak、Karol Grela

  DOI：10.1002/chem.201904549

  日期：2020.3.23

  ruthenium olefin metathesis pre‐catalyst, [3‐benzyl‐1‐(10‐phenyl‐9‐phenanthryl)]‐2‐imidazolidinylidene}dichloro(o‐isopropoxyphenylmethylene)ruthenium(II), Ru‐3, bearing an unsymetrical N‐heterocyclic carbene (uNHC) ligand, has been synthesized. The initiation rate of Ru‐3 was examined by ring‐closing metathesis and cross‐metathesis reactions with a broad spectrum of olefins, showing an unprecendented

  在存在乙烯，钌烯烃复分解前催化剂[3-苄基-1-（10-苯基-9-菲基）]-2-咪唑啉亚基}二氯（邻异丙氧基苯基亚甲基）钌（ II），合成了带有不对称N杂环卡宾（uNHC）配体的Ru-3。通过与多种烯烃的开环易位反应和交叉复分解反应来检查Ru-3的起始速率，显示出前所未有的选择性。还对可再生原料中烯烃底物的工业相关乙烯分解反应进行了测试，其收率和选择性都非常好。
• Highly efficient and time economical purification of olefin metathesis products from metal residues using an isocyanide scavenger
  作者：Grzegorz Szczepaniak、Anna Ruszczyńska、Krzysztof Kosiński、Ewa Bulska、Karol Grela

  DOI：10.1039/c7gc03324a

  日期：——

  A sustainable protocol of olefin metathesis in non-degassed, undistilled ethyl acetate under air with commercially available self-scavenging ruthenium catalysts is described. Furthermore, a time economical, cost-effective and scalable method of removal of ruthenium residues is presented. Treatment of post-reaction mixtures with an isocyanide scavenger and then with acid followed by a simple filtration

  描述了一种在空气中非脱气，未蒸馏的乙酸乙酯中使用可商购的自清除钌催化剂的烯烃复分解的可持续方案。此外，提出了一种省时，经济，可扩展的去除钌残留物的方法。结果表明，即使在极富挑战性的情况下，用异氰酸酯清除剂处理后反应混合物，然后用酸处理，然后进行简单过滤，即可制得钌污染低于5 ppm的OM产品。最后，描述了具有快速有效纯化方案的望远镜RCM / Suzuki-Miyaura序列，用于同时从溶液中去除Ru和Pd残留物。