N,N-二甲基脲 | 598-94-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基脲
• 中文别名: 1,1-二甲基脲；不对称二甲脲；N,N'-二甲脲
• 英文名称: 1,1-Dimethylurea
• 英文别名: N,N-dimethylcarbamide；N,N-dimethylurea
• CAS: 598-94-7；1320-50-9
• 化学式: C₃H₈N₂O
• mdl: MFCD00007959
• 分子量: 88.1093
• InChiKey: YBBLOADPFWKNGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 颜色/状态：
  MONOCLINIC PRISMS FROM ALCOHOL OR CHLOROFORM
• 熔点：
  183.5 °C
• 溶解度：
  SOL IN WATER; SLIGHTLY SOL IN ALCOHOL
• 密度：
  1.255

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

胺类可以与亚硝酸盐反应，在使用过程中或在吸收后形成潜在的致癌或致突变亚硝基胺。

AMINES CAN REACT WITH NITRITE TO FORM POTENTIALLY CARCINOGENIC OR MUTAGENIC NITROSOAMINES EITHER DURING USE OR FOLLOWING ABSORPTION.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• RTECS号：
  YS9867985
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基脲 以 甲醇 为溶剂， 以83%的产率得到4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of cyclic urea derivatives

  摘要：

  公式I中的环状脲衍生物 ##STR1## 其中X、X'、Y、Y'和Z可以有不同的含义，通过以下步骤制备：a)将公式II的脲衍生物 ##STR2## 与公式III的二酮反应；b)在含金属催化剂的存在下氢化步骤a)中的产物。

  公开号：

  US06103898A1
• 作为产物：
  描述：

  O-methyl N,N-dimethylthiocarbamate 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 N,N-二甲基脲
  参考文献：
  名称：

  Delepine; Schving, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1910, vol. <4>7, p. 895,901

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 、 四丁基锡 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯胂 N,N-二甲基脲 、 氯化铵 、 β-乳糖 作用下， 反应 6.0h， 以44%的产率得到丁苯
  参考文献：
  名称：

  低熔点糖-尿素-盐混合物中的四烷基锡烷和苯基三烷基锡烷的斯蒂勒反应

  摘要：

  在Stille反应中，简单烷基的转移通常需要特殊的溶剂（HMPA）或某些有机锡试剂（金刚烷酯，单有机锡卤化物）才能有效。使用糖，尿素和无机盐的低熔点混合物作为溶剂，可以观察到四烷基锡试剂对钯催化的烷基转移的快速有效。溶剂熔体的高极性和亲核特性促进了反应。使用贫电子和富电子的芳基溴化物进行斯蒂勒联芳基的合成，可在糖-脲-盐熔体中以定量收率进行。催化剂负载量可以降低至0.001mol％，并且催化剂熔体混合物在几个反应循环中保持活性。与有机溶剂相比，在Stille反应中表现出相同或更高的性能，并且可以非常简单地进行后处理，

  DOI：

  10.1002/adsc.200600248

文献信息

• Zinc monoglycerolate as a catalyst for the conversion of 1,3- and higher diols to diurethanes
  作者：Sanjitha Kulasegaram、Uzma Shaheen、Terence W. Turney、Will P. Gates、Antonio F. Patti

  DOI：10.1039/c5ra05032d

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of diurethanes from 1,3- and higher diols (n ≥ 3) is described.

  一种从1,3-和更高的二醇（n ≥ 3）合成二尿酰胺的高效方法被描述。
• Catalytic hydration of cyanamides with phosphinous acid-based ruthenium(<scp>ii</scp>) and osmium(<scp>ii</scp>) complexes: scope and mechanistic insights
  作者：Rebeca González-Fernández、Daniel Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno、M. Isabel Menéndez、Ramón López

  DOI：10.1039/d0cy00523a

  日期：——

  phosphinous acid-based complexes [MCl2(η6-p-cymene)(PMe2OH)] (M = Ru (1), Os (2)) as catalysts. The reactions proceeded cleanly under mild conditions (40–70 °C), in the absence of any additive, employing low metal loadings (1 mol%) and water as the sole solvent. In almost all the cases, the osmium complex 2 featured a superior reactivity in comparison to that of its ruthenium counterpart 1. In addition

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应
• New Synthesis of Aryl and Heteroaryl N-Acylureas via Microwave-Assisted Palladium-Catalysed Carbonylation
  作者：David Liptrot、Lilian Alcaraz、Bryan Roberts

  DOI：10.1002/adsc.201000395

  日期：2010.9.10

  practical synthesis of aryl and heteroaryl N‐acylureas has been developed via palladium‐catalysed carbonylation of aryl or heteroaryl halides in the presence of urea nucleophiles. A range of reactions illustrating the wide scope of this reaction was carried out under microwave irradiation, using either carbon monoxide gas in a vessel equipped with a gas inlet adapter, or molybdenum hexacarbonyl as the

  在脲亲核试剂的存在下，通过钯催化的芳基或杂芳基卤化物的羰基化反应，已开发出一种新的实用的芳基和杂芳基N-酰基脲合成方法。说明反应的广泛范围的一系列反应是在微波辐射下进行的，使用一氧化碳气体在装有进气口适配器的容器中，或六羰基钼作为标准微波小瓶中的一氧化碳源。反应以良好至优异的产率进行。为了说明该方法的有效性，报告了重要杀虫剂双氟苯隆的一步合成方法。
• t-BuXPhos: a highly efficient ligand for Buchwald–Hartwig coupling in water
  作者：Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Christelle Doebelin、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1039/c4gc00853g

  日期：——

  An efficient and versatile ‘green’ catalytic system for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in water is reported. In an aqueous micellar medium, the combination of t-BuXPhos with [(cinnamyl)PdCl]2 showed excellent performance for coupling arylbromides or chlorides with a large set of amines, amides, ureas and carbamates. The method is functional-group tolerant, proceeds smoothly (30 to 50

  据报道，一种有效且通用的“绿色”催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。在水性胶束介质中，t- BuXPhos与[（肉桂基）PdCl] 2的组合显示出优异的性能，可将芳基溴化物或氯化物与大量胺，酰胺，脲和氨基甲酸酯偶合。该方法具有官能团耐受性，可顺利进行（30至50°C），并能以优良的分离产率快速获得目标化合物。当应用于已知的NaV1.8调节剂的合成时，与传统的有机合成方法相比，该方法可显着改善E因子。
• First Synthesis of Highly Chemiluminescent Benzo[<i>b</i>]furan‐2(3<i>H</i>)‐ones Bearing a Urea Substructure
  作者：Reimar Krieg、Birgit Hoffmann、Dieter Weiß、Christoph Biskup

  DOI：10.1002/hlca.201800243

  日期：2019.6

  A series of benzo[b]furan‐2(3H)‐ones (coumaran‐2‐ones) bearing a urea substructure, namely derivatives of 3‐(aminocarbonylamino)benzo[b]furan‐2(3H)‐one, was prepared for the first time. The accessibility of these compounds through an electrophilic α‐amidoalkylation approach of phenols (Tscherniac–Einhorn reaction) in the key step as well as the chemiluminescence (CL) properties of the desired compounds

  一系列带有脲亚结构的苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-ones（coumaran-2-ones），即3-（氨基羰基氨基）苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-one的衍生物，是第一次准备。这些化合物在关键步骤中通过酚类的亲电α氨基烷基化方法（Tscherniac-Einhorn反应）的可及性以及所需化合物的化学发光（CL）性能在很大程度上取决于尿素部分的取代方式。讨论了竞争性的反应途径，并提出了一种具有普遍意义的改进的一锅法合成方法。总之，尤其是N，苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-的N-二烷基氨基羰基氨基衍生物在用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理后表现出强烈的闪光，如蓝色CL在氧气或过氧化氢的存在下。比较的物理化学研究表明，就CL强度和衰变速度而言，新化合物的性能优于其氨基甲酸酯类似物，这使其有可能在短时间内用作基于CL的新工具。

表征谱图