1-(1-(2-丙烯基)环己基)甲醇 | 67838-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-(2-丙烯基)环己基)甲醇
• 英文名称: (1-allylcyclohexyl)methanol
• 英文别名: 1-(1-(2-Propenyl)cyclohexyl)methanol；(1-prop-2-enylcyclohexyl)methanol
• CAS: 67838-03-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: TWIDQZUNEQIBFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(2-丙烯基)环己基)甲醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到2-氧杂螺[4.5]癸烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  RuCl3/NaIO4 化学选择性氧化 1,4-二醇和 γ-羟基烯烃合成 β,β-二取代 γ-丁内酯

  摘要：

  取代的 γ-丁内酯代表了一组重要的结构片段，常见于天然产物、受体配体和药物分子中。对制备取代 γ-丁内酯库的兴趣以及发现 β-取代内酯存在有限途径的兴趣导致开发了一种合成 β,β-二取代 γ-丁内酯的有效方法。用RuCl 3 /NaIO 4 氧化系统处理容易制备的取代的1,4-二醇和γ-羟基烯烃，以中等至良好的产率提供目标β,β-二取代的γ-丁内酯。该反应经过一个内酯中间体，该中间体被分离出来并表征为选定的化合物。该方法为合成这些重要的杂环结构提供了一种有效且通用的方法。重要的，

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379614
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(1-(2-丙烯基)环己基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用 α,α-二烷基巴豆基和烯丙基腙的钯催化反式选择性合成螺环环丁烷

  摘要：

  在此，我们演示了使用α,α-二取代巴豆基腙的E / Z混合物以非对映选择性方式获得螺环乙烯基环丁烷。我们展示了 24 个 1,1-插入/4- exo -trig 串联过程的例子来产生这些基序。另外，螺环亚烷基环丁烷可以通过使用α，α-二取代的烯丙基化腙获得（11个实例）。在这项研究中，我们表明芳基迁移基团对反应过程有巨大影响。具体来说，使用溴烯酮作为反应伙伴可以高产率获得烯丙基 C–H 插入产物。当 Pd(0) 不与芳基或烯基溴一起使用时，会发生分子内环丙烷化反应，得到 [2.1.0]-二环。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05699

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Cyclization of <i>O</i> ,ω-Unsaturated Alkoxyamines: Formation of Oxygen-Containing Heterocycles
  作者：Julien Escudero、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201710895

  日期：2018.1.8

  O,ω‐Unsaturated N‐tosyl alkoxyamines undergo unexpected RhIII‐catalyzed intramolecular cyclization by oxyamination to produce oxygen‐containing heterocycles. Mechanistic studies show that an aziridine intermediate seems to be responsible for the formation of the heterocycles, possibly via a RhV species.

  O，ω-不饱和N-甲苯磺酰基烷氧基胺通过氧化作用经历了Rh Rh催化的不可思议的Rh III分子内环化反应，生成了含氧杂环。机理研究表明，氮丙啶中间体似乎是可能通过Rh V物种造成了杂环的形成。
• One-Pot Regio- and Stereoselective Cyclization of 1,2,<i>n</i>-Triols
  作者：Tao Zheng、Radha S. Narayan、Jennifer M. Schomaker、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja043002i

  日期：2005.5.1

  A simple and efficient process to cyclize triols containing a 1,2-diol functionality with a pendant hydroxyl group is presented. The one-pot procedure converts the 1,2-diol into an ortho ester in situ, which upon treatment with a Lewis acid generates a cyclic acetoxonium intermediate. This intermediate is subsequently trapped by the pendant hydroxyl group to generate a cyclic ether. The stereochemistry

  提出了一种简单有效的方法来环化含有 1,2-二醇官能团和侧羟基的三醇。一锅法将 1,2-二醇原位转化为原酸酯，在用路易斯酸处理后生成环状丙酮鎓中间体。该中间体随后被侧羟基捕获以生成环醚。1,2-二醇的立体化学完全保真（在环化位点反转）转移到产物中，反应以高区域选择性进行。该过程类似于路易斯酸催化的带有羟基的环氧化物分子内开环，产生具有区域和立体化学控制的各种尺寸的环醚。
• Multi-Metal-Catalyzed Oxidative Radical Alkynylation with Terminal Alkynes: A New Strategy for C(sp³)–C(sp) Bond Formation
  作者：Shan Tang、Yichang Liu、Xinlong Gao、Pan Wang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.8b02745

  日期：2018.5.9

  for C(sp3)-C(sp) cross-coupling with terminal alkynes has been developed by using a multi-metal-catalyzed reaction strategy. Alkyl radicals generated from different approaches are able to couple with terminal alkynes by judicious selection of the catalyst combination. This reaction protocol offers an efficient alternative approach for the synthesis of substituted alkynes from terminal alkynes besides

  使用多金属催化反应策略开发了一种 C(sp3)-C(sp) 与末端炔烃交叉偶联的新方法。通过明智地选择催化剂组合，不同方法产生的烷基能够与末端炔烃偶联。除了传统的 Sonogashira 偶联外，该反应方案为从末端炔烃合成取代炔烃提供了一种有效的替代方法。还进行了机理研究以阐明每种金属催化剂在自由基炔化过程中的作用。发现这些反应通过自由基反应途径。金属催化剂的协同配合是控制烷基自由基对 C(sp3)-C(sp) 键形成反应选择性的关键。
• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed dehydrogenative cycloisomerization of 1,5-enynes
  作者：Gen-Qiang Chen、Wei Fang、Yin Wei、Xiang-Ying Tang、Min Shi

  DOI：10.1039/c6cc05423d

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed dehydrogenative cycloisomeriaztion of cyclopropane tethered 1,5-enynes proceeded smoothly to give multisubstituted benzene derivatives in good to excellent yields. Synthetically important benzocyclobutenes can be produced in high yields in the...

  金（I）催化的环丙烷束缚的1，5-炔烃的脱氢环异构化反应顺利进行，得到了多取代苯衍生物，收率很好。具有重要合成意义的苯并环丁烯可以在...
• Catalyst free annulative thioboration of unfunctionalized olefins
  作者：Zhantao Yang、Chun-Hua Yang、Shiqi Chen、Xixi Chen、Litian Zhang、Huijun Ren

  DOI：10.1039/c7cc06800j

  日期：——

  BCl3 as the sole boron source, the boryl group and thiol group are added to the C-C double bonds simultaneously. After hydrolysis, the corresponding ((tetrahydrothiophen-2-yl)methyl)boronic acid, ((tetrahydro-2H-thiopyran-2-yl)methyl)boronic acid, ((2,3-dihydrobenzo[b]thiophen-2-yl)methyl)boronic acid and (thiomorpholin-2-ylmethyl)boronic acid are obtained with good yield. The boronic acids obtained

  已开发出未官能化烯烃的直接且无催化剂的环烷基硫代硼酸酯化反应。在BCl3作为唯一硼源的情况下，将硼烷基和硫醇基同时加到CC双键上。水解后，得到相应的（（四氢噻吩-2-基）甲基）硼酸，（（四氢-2H-硫代吡喃-2-基）甲基）硼酸，（（2,3-二氢苯并[b]噻吩-2-基以良好的产率获得了（甲基）硼酸和（硫代吗啉-2-基甲基）硼酸。可以保护所获得的硼酸以形成合成普遍存在的频哪醇硼酸酯。