2-(2-氨基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 | 106014-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-氨基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2-(2-amino-4-benzyloxyphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-[2-Amino-4-(benzyloxy)phenyl]propane-1,3-diol；2-(2-amino-4-phenylmethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 106014-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: CUEXWYPOEVXGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 platinum(IV) oxide Proton Sponge 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(5-(苄氧基)-8-甲基-3-(甲基磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0~115.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 93.05h， 生成 2-(2-氨基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017

文献信息

• Stereoelectronic factors influencing the biological activity and DNA interaction of synthetic antitumor agents modeled on CC-1065
  作者：M. A. Warpehoski、I. Gebhard、R. C. Kelly、W. C. Krueger、L. H. Li、J. P. McGovren、M. D. Prairie、N. Wicnienski、W. Wierenga

  DOI：10.1021/jm00398a017

  日期：1988.3

  on the potent antitumor antibiotic CC-1065 (1), are described. Many of these synthetic analogues are significantly more effective than 1 against murine tumors. In particular, compound 27 exhibits high activity and potency. Structure-activity analysis supports a molecular mechanism for biological action involving hydrophobic interaction of the drug with DNA and acid-catalyzed alkylation of DNA.

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。
• Wang, Yugiang; Lown, J. William, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1399 - 1410
  作者：Wang, Yugiang、Lown, J. William

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：WARPEHOSKI M. A.

  DOI：——

  日期：——
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——
• US4590280A
  申请人：——

  公开号：US4590280A

  公开（公告）日：1986-05-20