2-(2-氨基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 | 106014-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-氨基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
• 英文名称: 2-(2-amino-4-benzyloxyphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-[2-Amino-4-(benzyloxy)phenyl]propane-1,3-diol；2-(2-amino-4-phenylmethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 106014-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: CUEXWYPOEVXGRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇 在 platinum(IV) oxide Proton Sponge 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(5-(苄氧基)-8-甲基-3-(甲基磺酰基)-1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2-e]吲哚-1-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  以cc-1065为模型的U- 71,184是一种有效的新型抗肿瘤药的全合成

  摘要：

  描述了新型抗肿瘤抗生素CC-1065的高效类似物U-71,184（2）的合成，其倒数第二步涉及对甲氧基苯甲酸羟乙酯的解掩蔽，后者经过分子内容易的消除以提供反应性环丙基螺环己二酮。还制备了其对映异构体U-71,185，并显示其对生物无活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84921-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯酚 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0~115.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 93.05h， 生成 2-(2-氨基-4-苯基甲氧基苯基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  影响以CC-1065为模型的合成抗肿瘤剂的生物学活性和DNA相互作用的立体电子因素。

  摘要：

  描述了以有效的抗肿瘤抗生素CC-1065（1）为模型的一系列新型螺环丙基化合物的合成，理化性质和生物学活性。这些合成类似物中的许多对鼠类肿瘤的疗效明显优于1。特别地，化合物27表现出高活性和效力。结构活性分析支持生物学作用的分子机制，涉及药物与DNA的疏水相互作用和酸催化的DNA烷基化。

  DOI：

  10.1021/jm00398a017

文献信息

• Probing cytochrome P450 (CYP) bioactivation with chloromethylindoline bioprecursors derived from the duocarmycin family of compounds
  作者：Natalia Ortuzar、Kersti Karu、Daniela Presa、Goreti R. Morais、Helen M. Sheldrake、Steve D. Shnyder、Francis M. Barnieh、Paul M. Loadman、Laurence H. Patterson、Klaus Pors、Mark Searcey

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116167

  日期：2021.6
• Wang, Yugiang; Lown, J. William, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 6, p. 1399 - 1410
  作者：Wang, Yugiang、Lown, J. William

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：WARPEHOSKI M. A.

  DOI：——

  日期：——
• WARPEHOSKI, M. A.;GEBHARD, I.;KELLY, R. C.;KRUEGER, W. C.;LI, L. H.;MCGOV+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 590-603
  作者：WARPEHOSKI, M. A.、GEBHARD, I.、KELLY, R. C.、KRUEGER, W. C.、LI, L. H.、MCGOV+

  DOI：——

  日期：——
• US4590280A
  申请人：——

  公开号：US4590280A

  公开（公告）日：1986-05-20