3-[4-(吗啉基甲基)苯基]-3-氧代丙腈 | 494772-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-[4-(吗啉基甲基)苯基]-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-[4-(Morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-3-oxopropanenitrile
• CAS: 494772-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: AHCJOBZGEGPAPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(吗啉基甲基)苯基]-3-氧代丙腈 、 3,5-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of 2-substituted phenyl- N -phenyl-2-oxoacetohydrazonoyl cyanides as novel antagonists of exchange proteins directly activated by cAMP (EPACs)

  摘要：

  Exchange proteins directly activated by cAMP (EPACs) are critical cAMP-dependent signaling pathway mediators that play important roles in cancer, diabetes, heart failure, inflammations, infections, neurological disorders and other human diseases. EPAC specific modulators are urgently needed to explore EPAC's physiological function, mechanism of action and therapeutic applications. On the basis of a previously identified EPAC specific inhibitor hit ESI-09, herein we have designed and synthesized a novel series of 2-substituted phenyl-N-phenyl-2-oxoacetohydrazonoyl cyanides as potent EPAC inhibitors. Compound 31 (ZL0524) has been discovered as the most potent EPAC inhibitor with IC50 values of 3.6 mu M and 1.2 mu M against EPAC1 and EPAC2, respectively. Molecular docking of 31 onto an active EPAC2 structure predicts that 31 occupies the hydrophobic pocket in cAMP binding domain (CBD) and also opens up new space leading to the solvent region. These findings provide inspirations for discovering next generation of EPAC inhibitors. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.10.056
• 作为产物：
  描述：

  乙腈 、 sodium;hydride 、 甲基-4-(吗啉代甲基)-苯酸酯 在 氯化铵 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 Isohexane ethyl acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以to give 3-[4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]-3-oxopropanenitrile (0.97 g)的产率得到3-[4-(吗啉基甲基)苯基]-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  Novel Compounds

  摘要：

  该发明涉及式(I)的噻吩羧酰胺，其中A、R1、R2、R3、n和X如规范中所定义，以及用于其制备的过程和中间体，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。

  公开号：

  US20110152234A1

文献信息

• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20040242573A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to thiophene carboxanmides of formula (I). wherein A, R 1 , R 2 , R 3 , n and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy. 1

  本发明涉及公式（I）的噻吩羧酰胺，其中A，R1，R2，R3，n和X如规范中定义的，以及用于其制备的工艺和中间体，含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Thiophene carboxamide compounds as inhibitors of enzyme IKK-2
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07125896B2

  公开（公告）日：2006-10-24

  The invention relates to thiophene carboxanmides of formula (I), wherein A, R1, R2, R3, n and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及公式（I）的噻吩羧酰胺，其中A，R1，R2，R3，n和X如规范中所定义，用于制备它们的过程和中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• Phenyl thiophene carboxamide compounds as inhibitors of the enzyme IKK-2
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07956084B2

  公开（公告）日：2011-06-07

  The invention relates to thiophene carboxamides of formula (I), wherein A, R1, R2, R3, n and X are as defined in the specification, processes and intermediates used in their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明涉及式（I）的噻吩羧酰胺，其中A，R1，R2，R3，n和X如规范所定义，以及用于其制备的过程和中间体，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的使用。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1421074A1

  公开（公告）日：2004-05-26
• US7125896B2
  申请人：——

  公开号：US7125896B2

  公开（公告）日：2006-10-24