2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-phenoxyacetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-phenoxyacetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[2-[3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]ethoxy]-7-(2-phenoxyacetyl)oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-2-methyl-4,5-bis[(2-phenoxyacetyl)oxy]oxan-3-yl] 2-phenoxyacetate
• 化学式: C₇₁H₈₆O₂₀Si₂
• 分子量: 1315.62
• InChiKey: NCVDANSELUAHNR-WUJHOJODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.95
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-phenoxyacetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl 2-O-phenoxyacetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Verbascoside的合成：一种具有多种生物活性的二羟基苯乙基糖苷

  摘要：

  TMSOTf 介导的 4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2) 与过乙酰化 α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体 3a 的缩合导致原酸酯 4 的形成，其在乙酰化后重排转化为乙基 3-O-(α-L-吡喃鼠李糖基)-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物 6a。后一种化合物被转化为相应的三氯乙酰亚胺供体 8a-b。三氯乙酰亚胺酯 8c 的另一种方法开始于碘鎓离子介导的 2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-α-L-鼠李糖苷 (15) 与 1,2:5,6-二异亚丙基- D-呋喃葡萄糖 (16) 得到二糖 17，分五步将其转化为 8c。8a–c 与 2-[3,4-二-(叔丁基二甲基-甲硅烷氧基)苯基]乙醇 (12) 缩合，脱酰后得到关键中间体 14。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯乙酸 在 吡啶 、 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 2-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethyl 4,6-O-benzylidene-2-O-phenoxyacetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-phenoxyacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Verbascoside的合成：一种具有多种生物活性的二羟基苯乙基糖苷

  摘要：

  TMSOTf 介导的 4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2) 与过乙酰化 α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体 3a 的缩合导致原酸酯 4 的形成，其在乙酰化后重排转化为乙基 3-O-(α-L-吡喃鼠李糖基)-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物 6a。后一种化合物被转化为相应的三氯乙酰亚胺供体 8a-b。三氯乙酰亚胺酯 8c 的另一种方法开始于碘鎓离子介导的 2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-α-L-鼠李糖苷 (15) 与 1,2:5,6-二异亚丙基- D-呋喃葡萄糖 (16) 得到二糖 17，分五步将其转化为 8c。8a–c 与 2-[3,4-二-(叔丁基二甲基-甲硅烷氧基)苯基]乙醇 (12) 缩合，脱酰后得到关键中间体 14。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-k

文献信息

• Synthesis of Verbascoside: A Dihydroxyphenylethyl Glycoside with Diverse Bioactivity
  作者：Howard I. Duynstee、Martijn C. de Koning、Huib Ovaa、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2623::aid-ejoc2623>3.0.co;2-k

  日期：1999.10

  approach to trichloroacetimidate 8c commenced with the iodonium ion mediated glycosidation of ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-α-L-rhamnopyranside (15) with 1,2:5,6-diisopropylidene-D-glucofuranose (16) to afford disaccharide 17, which was transformed into 8c in five steps. Condensation of 8a–c with 2-[3,4-di-(tert-butyldimethyl-silyloxy)phenyl]ethanol (12) gave, after deacylation, key intermediate

  TMSOTf 介导的 4,6-O-苯亚甲基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2) 与过乙酰化 α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺供体 3a 的缩合导致原酸酯 4 的形成，其在乙酰化后重排转化为乙基 3-O-(α-L-吡喃鼠李糖基)-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷衍生物 6a。后一种化合物被转化为相应的三氯乙酰亚胺供体 8a-b。三氯乙酰亚胺酯 8c 的另一种方法开始于碘鎓离子介导的 2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-α-L-鼠李糖苷 (15) 与 1,2:5,6-二异亚丙基- D-呋喃葡萄糖 (16) 得到二糖 17，分五步将其转化为 8c。8a–c 与 2-[3,4-二-(叔丁基二甲基-甲硅烷氧基)苯基]乙醇 (12) 缩合，脱酰后得到关键中间体 14。