4,8-dimethyl-6-azulenecarbaldehyde | 91813-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4,8-dimethyl-6-azulenecarbaldehyde
• 英文别名: 4,8-dimethyl-azulene-6-carbaldehyde；4,8-Dimethyl-azulen-6-carbaldehyd；4,8-Dimethylazulene-6-carbaldehyde；4,8-dimethylazulene-6-carbaldehyde
• CAS: 91813-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: MNBVKOJLLNGVOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  332.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethyl-6-azulenecarbaldehyde 、 1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷 在 甲醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4,8-dimethyl-azulen-6-yl)-1,3-diphenyl-imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  Arnold; Pahls, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 257,259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,8-dimethyl-azulene-6-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氯仿 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 4,8-dimethyl-6-azulenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Arnold; Pahls, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 257,259

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OXIDATION OF AZULENE DERIVATIVES. AUTOXIDATION OF 4,6,8-TRIMETHYLAZULENE IN A POLAR APROTIC SOLVENT
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuxma、Katsumi Yokoi、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/cl.1984.631

  日期：1984.4.5

  Autoxidation of 4,6,8-trimethylazulene at 120 °C in N,N-dimethylformamide yielded twelve separable products (including four known compounds), which were assigned to be azulenoquinone, inden-1-one, and azulenyl-1-indanone derivatives. A comparison of the present results with those of guaiazulene was made to obtain a mechanistic aspect of the oxidation reaction.

  在120°C的N,N-二甲基甲酰胺中，4,6,8-三甲基甘菊环的自氧化反应生成了十二种可分离的产物（包括四种已知化合物），这些产物被归属为甘菊环醌、茚-1-酮和甘菊环基-1-茚酮衍生物。通过将当前结果与愈创菊环的结果进行比较，获得了氧化反应的机制方面。
• Autoxidation of Guaiazulene and 4,6,8-Trimethylazulene in Polar Aprotic Solvent: Structural Proof for Products
  作者：Yoshiharu Matsubara、Shin-ichi Takekuma、Katsumi Yokoi、Hiroshi Yamamoto、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.60.1415

  日期：1987.4

  Autoxidation of guaiazulene and 4,6,8-trimethylazulene at 100–120°C in DMF (or HMPA) respectively yielded 25 and 17 separable products, including several known compounds. Most of these new compounds were derivatives of 1,5- and 1,7-azulenequinone, 1H-inden-1-one, naphthoquinone, and benzenoid, or dimeric and trimeric forms; structures of these products were established on the basis of spectroscopic (NMR, UV, IR, and MS) and half-wave potential (E1⁄2) data. 1H NMR (200-MHz) parameters of various azulene derivatives are given for comparative study. Possible reaction pathways are suggested for the formation of such a wide variety of interesting products.

  在DMF（或HMPA）中，分别在100-120°C下对瓜烷和4,6,8-三甲基烷进行自动氧化，分别产生了25和17个可分离的产品，其中包括几种已知化合物。大多数这些新化合物是1,5-和1,7-烷醌、1H-茚-1-酮、萘醌、苯型化合物或二聚体和三聚体形式的衍生物；这些产品的结构是基于光谱（NMR、UV、IR和MS）和半波电位（E1/2）数据确定的。给出了各种烷衍生物的1H NMR（200 MHz）参数，用于比较研究。为形成如此多样化的有趣产品，提出了可能的反应途径。
• Arnold; Pahls, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 257,259
  作者：Arnold、Pahls

  DOI：——

  日期：——