4-isopropyl-pent-4-enal | 26903-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-isopropyl-pent-4-enal
• 英文别名: 5-Methyl-4-methylidenehexanal
• CAS: 26903-68-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: IYEKWPXLVDAICX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  0.823±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-pent-4-enal 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 作用下， 生成 5-methyl-4-methylenehexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and sesquiterpenoids—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92858-3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-亚甲基-丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-isopropyl-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mono- and sesquiterpenoids—IV

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92858-3

文献信息

• Asymmetric Catalysis. Asymmetric Catalytic Intramolecular Hydroacylation of 4-Pentenals Using Chiral Rhodium Diphosphine Catalysts
  作者：Richard W. Barnhart、Xianqi Wang、Pedro Noheda、Steven H. Bergens、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00084a025

  日期：1994.3

  Catalysts of the type [Rh(chiral diphosphine)] + convert 4-substituted 4-pentenals into the corresponding 3-substituted cyclopentanones with generally high turnover numbers and frequencies at 25 o C. The enantioselectivities of various substituted 4-pentenals with two chiral diphosphines have been explored. It was found that with the binap catalyst, almost complete enantioselectivity is observed for

  [Rh(手性二膦)] + 类型的催化剂在 25 o C 下将 4-取代的 4-戊烯醛转化为相应的 3-取代的环戊酮，其转换数和频率通常很高。 具有两个手性二膦的各种取代的 4-戊烯醛的对映选择性已被探索。发现使用 binap 催化剂，对于带有 4-取代叔取代基的 4-戊烯醛底物和酯基，观察到几乎完全的对映选择性。酮取代基具有非常高的对映选择性
• Asymmetric catalytic intramolecular hydroacylation of 4-substituted pent-4-enals to β-substituted cyclopentanones
  作者：Richard W. Barnhart、David A. McMorran、B. Bosnich

  DOI：10.1039/a700076f

  日期：——

  The catalyst, [Rh(S,S-Me-duphos)(acetone) 2 ] + , rapidly and efficiently converts 4-substituted pent-4-enals bearing primary and secondary substituents to the corresponding cyclopentanones and for a variety of substituents the ee was found to range from 93 to 96% at 25 °C.

  催化剂[Rh(S,S-Me-duphos)(丙酮) 2 ] + 能快速、高效地将带有一级和二级取代基的 4-取代戊-4-烯烃转化为相应的环戊酮。
• Highly enantioselective cyclization using cationic Rh(I) with chiral ligand
  作者：Xiao-Ming Wu、Kazuhisa Funakoshi、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60966-8

  日期：1992.10

  (>99% de) of 3R (or S) 3,4-disubstituted 4-pentenals into the corresponding 3,4-cis(or trans)-disubstituted cyclopentanone and highly enantioselective cyclization (>99% ee) of 4-substituted 4-pentenals into 3-substituted cyclopentanone were achieved by using cationic Rh+(BINAP)ClO4−.

  3R（或S）3,4-二取代的4-戊烯的非对映选择性环化（> 99％de）转化为相应的3,4-顺（或反式）-二取代的环戊酮和4的高度对映选择性环化（> 99％ee） -取代的4-戊烯醛为3-取代环戊酮通过使用阳离子铑达到+（BINAP）CLO 4 - 。
• Synthesis of mono- and sesquiterpenoids—IV
  作者：K. Mori、M. Ohki、M. Matsui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92858-3

  日期：1970.1