(3a'R,5'R,6a'S)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-yl propiolate | 1612844-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'R,5'R,6a'S)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-yl propiolate
• CAS: 1612844-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: BCMHURPTOJNILZ-ITGUQSILSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3'aα,5'β,6'aα)-hexahydro-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,2'(1'H)-pentalen]-5'-ol 、 丙炔酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.25h， 以40%的产率得到(3a'R,5'R,6a'S)-5,5-dimethylhexahydro-1'H-spiro[1,3-dioxane-2,2'-pentalen]-5'-yl propiolate
  参考文献：
  名称：

  SAR研究水戊烯衍生物—生物活性的四甲酸大内酰胺和邻苯二酚的重要核心单元

  摘要：

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.063

文献信息

• SAR studies on hydropentalene derivatives—Important core units of biologically active tetramic acid macrolactams and ptychanolides
  作者：Vanessa Lutz、Fabian Mannchen、Michael Krebs、Natja Park、Claudia Krüger、Aruna Raja、Florenz Sasse、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.063

  日期：2014.7

  Structurally diverse bicyclo[3.3.0]octanes were prepared and tested for their biological activity. Both the antiproliferative activity and the results of phenotypic characterization varied with the substitution patterns. Two derivatives displayed high inhibitory (IC50 ⩽3 μM) activity against the L-929 cell line, but differed in their mode of action. A cluster analysis with impedance profiling data

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。