2-(3-benzothienyl)-1-phenylethanone | 143357-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-benzothienyl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 3-phenacylbenzo[b]thiophene；2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1-phenylethan-1-one；2-(3-benzo[b]thienyl)1-phenylethanone；2-(3-Benzo[b]thienyl)-1-phenylethanone；2-(1-benzothiophen-3-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 143357-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₂OS
• mdl: MFCD19003911
• 分子量: 252.337
• InChiKey: SFQHXQMUAGHQOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzothienyl)-1-phenylethanone 在 乙酸铵 、 高氯酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-1-propyl-[1]benzothiolo[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶碱。合成3-苯甲酰基苯并[b]噻吩和3-苯甲酰基5-乙基噻吩并[2,3-b]噻吩的新方法。苯并噻吩并[2,3-c]吡啶和噻吩并[2'，3'：5,4]噻吩并[2,3-c]吡啶和吡啶碱的新衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319490
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-4-phenylthio-1,3-butanedione 在 PPA 作用下， 反应 2.5h， 以60%的产率得到2-(3-benzothienyl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  缩合吡啶碱。合成3-苯甲酰基苯并[b]噻吩和3-苯甲酰基5-乙基噻吩并[2,3-b]噻吩的新方法。苯并噻吩并[2,3-c]吡啶和噻吩并[2'，3'：5,4]噻吩并[2,3-c]吡啶和吡啶碱的新衍生物的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02319490

文献信息

• Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxyarylation for C3 Functionalization of Benzothiophenes
  作者：Paige A. Rist、Richard S. Grainger、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03596

  日期：2021.2.5

  benzothiophenes is challenging, and few direct functionalization methods are available. A gold-catalyzed reaction of alkynes with benzothiophene S-oxides provides regioselective entry into C3-alkylated benzothiophenes with the C7-alkylated isomer as the minor product. This oxyarylation reaction works with alkyl and aryl alkynes and substituted and unsubstituted benzothiophenes. Mechanistic studies identify that

  在苯并噻吩上形成C3选择性C–C键具有挑战性，几乎没有直接的官能化方法。炔烃与苯并噻吩S-氧化物的金催化反应提供了区域选择性地进入C3-烷基化的苯并噻吩，其中次要产物为C7-烷基化的异构体。该氧化芳基化反应与烷基和芳基炔烃以及取代的和未取代的苯并噻吩一起起作用。机理研究表明，亚砜会抑制催化剂[DTBPAu（PhCN）] SbF 6，后者还会降解并形成未反应的络合物[（DTBP）2 Au] SbF 6。
• A versatile synthesis of benzothieno-annelated 1,2-dihydropyridine and 1,2,3,4-tetrahydropyridine derivatives: the effect of the structure of benzothieno-annelated pyridinium salts on their reduction by sodium borohydride
  作者：Maksym A. Kryuchkov、Roman I. Zubatyuk、Igor F. Perepichka、Oleg V. Shishkin、Sergei V. Tolkunov

  DOI：10.1007/s00706-009-0222-7

  日期：2010.1

  One-pot synthesis of benzothieno[3,2-g]indolizinium salts from 1-(3-chloropropyl)-benzothieno[2,3-c]pyrylium included consequent recyclization of the pyrylium core by ammonia into a pyridine intermediate and its further intramolecular quaternization reaction. Depending on the structure of benzothieno-annelated pyridinium salts, their reaction with sodium borohydride in methanol results in reduction of the

  摘要苯并噻吩并[2,3- c ^ ]吡啶鎓和苯并噻吩并[2,3- c ^ ]喹啉盐是由苯并噻吩并[2,3-的季铵化作用中合成Ç ]吡啶，苯并噻吩或再成环的[2,3- c ^ ]吡喃鎓盐与伯胺。从1-（3-氯丙基）-苯并噻吩并[2,3- c ]一锅合成苯并噻吩并[3,2- g ]吲哚并鎓盐] included包括随后通过氨将吡啶核芯再循环到吡啶中间体中及其进一步的分子内季铵化反应。取决于苯并噻吩并退火的吡啶鎓盐的结构，它们与硼氢化钠在甲醇中的反应导致吡啶核还原成四氢吡啶或二氢吡啶衍生物。还原苯并噻吩并[2,3- c ]吡啶鎓盐和苯并噻吩并[3,2- g ]吲哚并鎓盐很容易得到苯并噻吩并退火的四氢吡啶，为立体异构体的复杂混合物，而苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉鎓盐的还原导致二氢吡啶衍生物。后者的结构尤其通过单晶X射线衍射分析来确认。 图形概要
• Study of the Reaction of Several Ketone Enolates with 3-Iodobenzo[b]thiophene under Thermally Initiated SRN1 Reaction Conditions
  作者：Montserrat Prats、Carmen G�vez、Llu痴 Beltran

  DOI：10.3987/com-92-5994

  日期：——

  The reaction of 3-iodobenzo[b]thiophene (1) with the potassium enolates of cyclohexanone (2a), acetone (2b), and acetophenone (2c) in DMSO for 1 h at room temperature in the dark, gave the desired alpha-hetaryl ketones (3a-c) in low yield. The thermally activated S(RN)1 reaction with the ion enolate (2a) was studied in mere detail and it was found that the radical chain S(RN)1 mechanism could compete with one of ionic character.
• TOLKUNOV, S. V.;GORENKO, N. F., 1989) 11 S., VINITI, 727-B89
  作者：TOLKUNOV, S. V.、GORENKO, N. F.

  DOI：——

  日期：——
• Condensed pyridine bases. A new approach to the synthesis of 3-phenacylbenzo[b]thiophenes and 3-phenacyl-5-ethylthieno[2,3-b]thiophene. Synthesis of new derivatives of benzothieno[2,3-c]pyrylium and thieno[2′,3′:5,4]thieno-[2,3-c]pyrylium and pyridine bases
  作者：S. V. Tolkunov

  DOI：10.1007/bf02319490

  日期：1998.10