1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one | 65418-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 65418-83-9
• 化学式: C₁₅H₈Br₂O
• 分子量: 364.036
• InChiKey: USYMZBHIPLSTCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  434.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Acetic acid 1,3-bis-(4-bromo-phenyl)-1-phenyl-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解和Doering-Moore-Skattebøl反应合成大环艾伦烯的研究

  摘要：

  描述了几种有效的合成方法，合成具有通用结构 2/3 的丙二烯环芳烃，它们作为手性配体或宿主分子很受关注。钌催化的闭环复分解和使用 Seyferth 试剂 PhHgCBr 3 的 Doering-Moore-Skattebel (DMS) 反应的组合提供了获得丙二烯环烷 8 的直接途径。 大环 13 和 17 与芳烃单元之间的丙二烯桥还通过铜促进的 SN 2'-丙炔乙酸酯的取代和闭环复分解有效地获得。或者，大环丙二烯可以通过 α,ω-双丙二烯的闭环复分解合成，如产物 20、21 和 23 的形成所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500096
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 在 lithium diisopropyl amide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-bis(4-bromophenyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解和Doering-Moore-Skattebøl反应合成大环艾伦烯的研究

  摘要：

  描述了几种有效的合成方法，合成具有通用结构 2/3 的丙二烯环芳烃，它们作为手性配体或宿主分子很受关注。钌催化的闭环复分解和使用 Seyferth 试剂 PhHgCBr 3 的 Doering-Moore-Skattebel (DMS) 反应的组合提供了获得丙二烯环烷 8 的直接途径。 大环 13 和 17 与芳烃单元之间的丙二烯桥还通过铜促进的 SN 2'-丙炔乙酸酯的取代和闭环复分解有效地获得。或者，大环丙二烯可以通过 α,ω-双丙二烯的闭环复分解合成，如产物 20、21 和 23 的形成所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500096

文献信息

• Pd-Catalyzed Selective Carbonylative and Non-carbonylative Couplings of Propiolic Acid: One-Pot Synthesis of Diarylalkynones
  作者：Wonyoung Kim、Kyungho Park、Ahbyeol Park、Juseok Choe、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol4004349

  日期：2013.4.5

  Diarylalkynones were synthesized from one-pot Pd-catalyzed carbonylative and noncarbonylative coupling reactions of propiolic acid with aryl iodides under a carbon monoxide atmosphere. Aryl iodide (2.0 equiv), propiolic acid (1.0 equiv), Pd(PPh3)2Cl2 (5 mol %), CuCl (10 mol %), Et3N (6.0 equiv), and CO (8 atm) were reacted under optimized conditions in CH3CN at 80 °C for 1 h. This process afforded

  在一氧化碳气氛下，由一锅Pd催化的丙酸与芳基碘化物的羰基羰基和非羰基偶合反应合成了二芳基炔酮。分别使用芳基碘化物（2.0当量），丙酸（1.0当量），Pd（PPh 3）2 Cl 2（5摩尔％），CuCl（10摩尔％），Et 3 N（6.0当量）和CO（8大气压）。在优化条件下于80°C的CH 3 CN中反应1 h。该过程提供了良好的产率和官能团耐受性。
• A general two-step one-pot synthesis process of ynones from α-keto acids and 1-iodoalkynes
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Xingyong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc05429k

  日期：——

  A general two-step one-pot synthesis process of ynones was developed by cycloaddition of α-keto acids and 1-iodoalkynes followed by a ring-opening reaction. Its easy conditions and novel mechanism endowed it with two distinctive advantages: iodine-atom bonded to C(sp2) remained intact and α-keto acids became a part of the triple bonds in ynones.

  通过环加成α-酮酸和1-碘炔烃，然后进行开环反应，开发了一种通用的两步一锅法合成炔酮的方法。它的简单条件和新颖的机理使其具有两个独特的优势：与C（sp 2）结合的碘原子保持完好无损，并且α-酮酸成为炔酮中三键的一部分。
• Sequential palladium catalyzed coupling–cyclocondensation–coupling (C³) four-component synthesis of intensively blue luminescent biarylsubstituted pyrazoles
  作者：Melanie Denißen、Jan Nordmann、Julian Dziambor、Bernhard Mayer、Walter Frank、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c5ra03104d

  日期：——

  1-, 3-, and 5-Biarylsubstituted pyrazoles can be efficiently prepared by a microwave-assisted consecutive four-component synthesis based upon a sequential Pd-catalyzed coupling–condensation–coupling (C3), a one-pot sequence which concatenates Sonogashira alkynylation and Suzuki arylation intercepted by pyrazole forming cyclocondensation of the ynone intermediate. This diversity-oriented approach enables

  1-，3-和5-联芳基取代的吡唑可通过连续的Pd催化的偶联-缩合-偶联（C 3）（一种连接Sonogashira的一锅序列），通过微波辅助的连续四组分合成有效地制备被吡唑截留的炔基和铃木芳基化反应形成炔酮中间体的环缩合。此定向多样性方法使剪裁，微调和朝向在溶液高荧光量子产率的吸收和发射特性优化达到Φ ˚F= 0.97。可以通过在DFT理论水平上的基态和激发态计算来合理化由联芳基取代引起的增加的发光强度，从而很好地再现了吸收和发射的实验数据。
• TfOH-Promoted Reaction of 2,4-Diaryl-1,1,1-Trifluorobut-3-yn-2-oles with Arenes: Synthesis of 1,3-Diaryl-1-CF3-Indenes and Versatility of the Reaction Mechanisms
  作者：Aleksey V. Zerov、Anna N. Kazakova、Irina A. Boyarskaya、Taras L. Panikorovskii、Vitalii V. Suslonov、Olesya V. Khoroshilova、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.3390/molecules23123079

  日期：——

  The TfOH-mediated reactions of 2,4-diaryl-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-oles (CF₃-substituted diaryl propargyl alcohols) with arenes in CH₂Cl₂ afford 1,3-diaryl-1-CF₃-indenes in yields up to 84%. This new process for synthesis of such CF₃-indenes is complete at room temperature within one hour. The synthetic potential, scope, and limitations of this reaction were illustrated by more than 70 examples. The

  由TfOH介导的2，4-二芳基-1，1，1-三氟丁-3-yn-2-烯烃（CF 3取代的二芳基炔丙基醇）与芳烃在CH 2 Cl 2中的反应得到1，3-二芳基-1-CF 3-最高可提高84％的产量。这种合成CF 3-茚的新方法在室温下在一小时内完成。超过70个实例说明了该反应的合成潜力，范围和局限性。所提出的反应机理引起高反应性CF 3-炔丙基阳离子中间体的形成，该中间体可通过芳烃伴侣的分子间亲核攻击并随后的分子内闭环而被捕获在两个介观位置。
• 1,2,6-Thiadiazine 1-Oxides: Unsaturated Three-Dimensional S,N-Heterocycles from Sulfonimidamides
  作者：Jan-Hendrik Schöbel、Marco Thomas Passia、Nadja Anna Wolter、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00666

  日期：2020.4.3

  Unprecedented three-dimensional 1,2,6-thiadiazine 1-oxides have been prepared by an aza-Michael-addition/cyclization/condensation reaction sequence starting from sulfonimidamides and propargyl ketones. The products have been further functionalized by standard cross-coupling reactions, selective bromination of the heterocyclic ring, and conversion into a β-hydroxy substituted derivative. A representative

  从未有过的三维1,2,6-噻二嗪1-氧化物是通过磺胺基酰胺和炔丙基酮开始的氮杂-迈克尔加成/环化/缩合反应序列制备的。通过标准的交叉偶联反应，杂环的选择性溴化以及转化为β-羟基取代的衍生物，进一步将产物官能化。代表性产品通过单晶X射线结构分析来表征。