4-methyl-4-tribromomethylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 10087-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-4-tribromomethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-(tribromomethyl)-4-methyl-2,5-cyclohexadienone；4-tribromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone；4-Tribrommethyl-4-methyl-cyclohexa-2,5-dien-1-on；4-Methyl-4-tribrommethyl-cyclohexadien-(2,5)-on；4-Tribrommethyl-4-methyl-cyclohexadien-2,5-on；4-Methyl-4-tribrommethyl-2,5-cyclohexadienon；4-Methyl-4-(tribromomethyl)cyclo-hexa-2,5-dien-1-one；4-methyl-4-(tribromomethyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 10087-24-8
• 化学式: C₈H₇Br₃O
• 分子量: 358.855
• InChiKey: AUPWQGQBDNSOKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  347.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-4-tribromomethylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 五溴化磷 作用下， 生成 4-溴-2-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  416.一些环己二酮的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640002258
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 四溴化碳 在 aluminum tri-bromide 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到4-methyl-4-tribromomethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（三溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮及其衍生物与胺的光反应：通过光诱导电子转移过程促进的自由基环化和环扩环反应。

  摘要：

  研究了4-（三溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（1）及其衍生物与胺的光反应。用胺辐照1产生4-溴-5-甲基对苯二酮（2）以及4-（二溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（3）。探索了溶剂，加水和胺的结构变化对产物比率的影响。胺衍生产物的分离表明，胺的氧化脱烷基在光反应过程中进行。基于获得的结果，提出了涉及二烯酮阴离子-自由基和胺阳离子-自由基对的断裂的反应机理。二烯酮4与胺的光反应产生了6酮和7酮，而9酮则由8酮生成。三烷基锡自由基诱导的三正丁基氢化锡还原二烯酮1和4表现出光反应的共同特征。还发现用胺辐射二烯酮3可产生4-甲基对苯二酚（10）。

  DOI：

  10.1021/jo990215v

文献信息

• Synthesis and reactions of some cyclohexadienones. Part II
  作者：J. R. Merchant、V. B. Desai

  DOI：10.1039/j39680000499

  日期：——

  The synthesis of 4-alkyl-4-trihalogenomethylcyclohexa-2,5-dienone derivatives by the application of the Zincke–Suhl reaction on p-alkyl-phenols is described. In some cases, only benzophenone derivatives were obtained. When the dienones were treated with reagents like phosphorus pentachloride and sulphuric acid, migration of the groups from the gem-C-atom occurred giving rise to halogenated benzoic

  描述了通过在对烷基苯酚上应用Zincke-Suhl反应合成4-烷基-4-三卤代甲基环己2,5-二烯酮衍生物。在某些情况下，仅获得二苯甲酮衍生物。当二烯酮用五氯化磷和硫酸之类的试剂处理时，基团从宝石-C原子发生迁移，生成卤代苯甲酸衍生物，在大多数情况下，卤代苯甲酸衍生物是通过独立途径合成的。在少数情况下，在与五氯化磷反应期间也观察到烷基的消除。
• Novel photoreaction of 4-tribromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone with amine
  作者：Eietsu Hasegawa、Yukinobu Tamura、Takaaki Horaguchi、Koji Isogai、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78459-0

  日期：1994.11

  Irradiation of 4-tribromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone in the presence of amines gave 4-bromo-5-methyltropone as a major product. On the basis of the results obtained, the mechanism involving single electron transfer from the amine ground state to the dienone excited state was proposed.

  在胺的存在下辐照4-三溴甲基-4-甲基-2,5-环己二酮，得到了4-溴-5-甲基对苯二酚作为主要产物。基于获得的结果，提出了涉及从胺基态到二烯酮激发态的单电子转移的机理。
• Reductive transformation of α,β-epoxy ketones and other compounds promoted through photoinduced electron transfer processes with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI)
  作者：Eietsu Hasegawa、Akira Yoneoka、Kumiko Suzuki、Teru Kato、Takashi Kitazume、Kazuhiro Yanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00804-2

  日期：1999.11

  Photoreactions of epoxy ketones, aromatic ketones, haloketones, and aromatic halides with 1,3-dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI) were studied Photoinduced single-electron transfer from DMPBI to such substrates initiates the reactions followed by radical radical rearrangement and reduction to finally give several reduced products in modest to good yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of 4-methyl-4-tribromomethylcyclohexa-2,5-dien-1-one with zinc metal
  作者：G. V. Gavrilova、A. A. Gavrilov、K. P. Butin

  DOI：10.1007/bf02495530

  日期：1998.1

  4-Methyl-4-tribromomethylcyclohexa-2,5-diene-1-one reacts with zinc dust in absolute DMF to give a mixture of 4-bromo-5-methylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one, 4-methylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one, and 4-dibromomethyl-4-methylcyclohexa-2,5-dien-1-one.
• 416. Synthesis and reactions of some cyclohexadienones
  作者：J. R. Merchant、V. B. Desai

  DOI：10.1039/jr9640002258

  日期：——