1‐(3,5‐dibromo‐2‐hydroxyphenyl)‐2,2,2‐trifluoroethan‐1‐one | 1190130-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1‐(3,5‐dibromo‐2‐hydroxyphenyl)‐2,2,2‐trifluoroethan‐1‐one
• 英文别名: 2,4-dibromo-6-(trifluoroacetyl)phenol；1-(3,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 1190130-83-6
• 化学式: C₈H₃Br₂F₃O₂
• 分子量: 347.914
• InChiKey: NXHBKTQHFDKKHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.068±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1‐(3,5‐dibromo‐2‐hydroxyphenyl)‐2,2,2‐trifluoroethan‐1‐one 、 vinyltriphenylphosphonium chloride 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到6,8-dibromo-4-(trifluoromethyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  2-(三氟乙酰基)苯酚与乙烯基三苯基氯化鏻反应合成4-三氟甲基-2H-色烯

  摘要：

  根据 Schweizer 协议，在苯环上取代的 4-CF 3 -2 H -色烯由取代的 2-(三氟乙酰基)苯酚和乙烯基三苯基氯化鏻以中等至优异的产率制备。研究了芳环取代基的类型和位置对4-CF 3 -2 H-色烯收率的影响。已经表明4-CF 3 -2 H-色烯是4-CF 3 -香豆素的方便前体。

  DOI：

  10.1039/d2ob01177h
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟乙酰苯酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1‐(3,5‐dibromo‐2‐hydroxyphenyl)‐2,2,2‐trifluoroethan‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  2-(三氟乙酰基)苯酚与乙烯基三苯基氯化鏻反应合成4-三氟甲基-2H-色烯

  摘要：

  根据 Schweizer 协议，在苯环上取代的 4-CF 3 -2 H -色烯由取代的 2-(三氟乙酰基)苯酚和乙烯基三苯基氯化鏻以中等至优异的产率制备。研究了芳环取代基的类型和位置对4-CF 3 -2 H-色烯收率的影响。已经表明4-CF 3 -2 H-色烯是4-CF 3 -香豆素的方便前体。

  DOI：

  10.1039/d2ob01177h

文献信息

• Halogenation of fluorinated cyclic 1,3-dicarbonyl compounds: new aspects of synthetic application
  作者：Dmitri V. Sevenard、Mikhail Vorobyev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Helma Wessel、Olesya Kazakova、Vera Vogel、Nikolay E. Shevchenko、Valentine G. Nenajdenko、Enno Lork、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.122

  日期：2009.9

  synthetic relevance of the polyhalogenated compounds obtained was demonstrated by the synthesis of several new heterocycles. An aromatization via a halogenation–dehydrohalogenation sequence proved to be a rewarding synthetic route to 2-(fluoroacyl)phenols and previously unknown 3-(fluoroacyl)thiochromones. The structure of one of the synthesized compounds was confirmed by X-ray diffraction analysis

  为了详细说明以2-（氟代酰基）苯酚为基础的传统弗里斯重排方法的替代方法，研究了环状氟化1,3-二羰基在与卤化剂反应中的行为。通过几种新杂环的合成证明了所获得的多卤代化合物的合成相关性。通过卤化-脱氢卤化序列进行的芳构化被证明是合成2-（氟代酰基）苯酚和以前未知的3-（氟代酰基）硫代色酮的一种有价值的合成途径。通过X射线衍射分析确认了一种合成的化合物的结构。
• Aromatization via a Dibromination-Double Dehydrobromination Sequence: A Facile and Convenient Synthetic Route to 2,6-Bis(trifluoroacetyl)phenols
  作者：Dmitri Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler、Olesya Kazakova、Ralf-Matthias Schoth、Enno Lork、Dmitri Chizhov、Jörn Poveleit

  DOI：10.1055/s-2008-1067080

  日期：——

  in the 4-po- sition was developed. These valuable fluorinated building blocks were obtained from the corresponding cyclohexanones in a facile and convenient procedure, demonstrated to be superior to the tradi- tional approaches. The application of this methodology to cyclohex- ane-1,4-dione opened access to 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4- hydroquinones. Structural peculiarities of the obtained phenols

  开发了一种有效且可靠的方法来合成 4 位具有各种取代基的 2,6-双（三氟乙酰基）苯酚。这些有价值的氟化结构单元是从相应的环己酮中以简单方便的方法获得的，证明优于传统方法。将该方法应用于 cyclohex-ane-1,4-dione 开辟了获得 2,5-bis(polyfluoroacyl)-1,4-hydroquinones 的途径。在多核 NMR 光谱的基础上讨论了所得酚及其 1,3-二羰基或 1,3,5-三羰基前体的结构特性。
• Synthesis of 4-trifluoromethyl-2<i>H</i>-chromenes <i>via</i> the reaction of 2-(trifluoroacetyl)phenols with vinyltriphenylphosphonium chloride
  作者：Alexander S. Golubev、Petr N. Ostapchuk、Tatiana V. Strelkova、Nikolai D. Kagramanov、Kyrill Yu. Suponitsky、Rina U. Takazova、Nikolai D. Chkanikov

  DOI：10.1039/d2ob01177h

  日期：——

  Substituted on the benzene ring 4-CF3-2H-chromenes have been prepared from substituted 2-(trifluoroacetyl)phenols and vinyltriphenylphosphonium chloride according to the Schweizer protocol in moderate to excellent yields. The influence of the type and the position of aromatic ring substituents on yields of 4-CF3-2H-chromenes have been investigated. It has been shown that 4-CF3-2H-chromenes are convenient

  根据 Schweizer 协议，在苯环上取代的 4-CF 3 -2 H -色烯由取代的 2-(三氟乙酰基)苯酚和乙烯基三苯基氯化鏻以中等至优异的产率制备。研究了芳环取代基的类型和位置对4-CF 3 -2 H-色烯收率的影响。已经表明4-CF 3 -2 H-色烯是4-CF 3 -香豆素的方便前体。