2-三氟乙酰苯酚 | 25666-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-三氟乙酰苯酚
• 英文名称: 2-trifluoroacetylphenol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 25666-51-7
• 化学式: C₈H₅F₃O₂
• mdl: MFCD06657950
• 分子量: 190.122
• InChiKey: HZRXGWSUNPYCQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-三氟乙酰苯酚 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2,8-Tris(trifluormethyl)-3-trimethylsilyl-4-trimethylsilylamino-6,7-benzo-8-trimethylsiloxy-1,5,3λ⁵ς⁵-dioxaza-4-phospha-spiro<3,4>octan
  参考文献：
  名称：

  Seifert, Frank Uwe; Roeschenthaler, Gerd-Volker, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 8, p. 1089 - 1093

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸苯酯 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以33%的产率得到2-三氟乙酰苯酚
  参考文献：
  名称：

  氟化环状1,3-二羰基化合物的卤化：合成应用的新方面

  摘要：

  为了详细说明以2-（氟代酰基）苯酚为基础的传统弗里斯重排方法的替代方法，研究了环状氟化1,3-二羰基在与卤化剂反应中的行为。通过几种新杂环的合成证明了所获得的多卤代化合物的合成相关性。通过卤化-脱氢卤化序列进行的芳构化被证明是合成2-（氟代酰基）苯酚和以前未知的3-（氟代酰基）硫代色酮的一种有价值的合成途径。通过X射线衍射分析确认了一种合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.122
• 作为试剂：
  描述：

  3-O-trichloroacetimide-4,6-O-isopropylidene-D-glucenose 在 Pd(CH₃CN)2(BF₄)2 、 2-三氟乙酰苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(4aR,6R,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2,2,2-trichloroacetamide 、 N-[(4aR,6S,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,6,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-2,2,2-trichloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的糖基三氯乙酰亚胺重排：在糖基脲立体选择性合成中的应用

  摘要：

  糖基脲衍生物领域的研究，其中 O-和 N-糖苷键被脲-糖苷键取代，最近随着在氨基糖苷类抗生素领域的应用而出现。我们开发了一种通过 Pd(II) 催化重排糖基三氯乙酰亚胺酯立体选择性合成 α-和 β-糖基脲的新方法。在我们的方法中，N-糖基三氯乙酰胺异头碳的 α 和 β 选择性取决于钯配体催化剂的性质。阳离子 Pd(II)-L-4（2-三氟乙酰苯酚）复合物促进 α 选择性，而中性 Pd(II)-TTMPP-L-5（4-氯-2-三氟乙酰苯酚）复合物则有利于 β 选择性。所得的α-和β-N-糖基三氯乙酰胺进一步与各种初级和受阻二级氮亲核试剂偶联，以中等至良好的产率提供相应的糖基脲，并且在异头碳上没有立体化学完整性的损失。我们进一步证明了 N-糖基三氯乙酰胺作为合成不对称脲连接的二糖和三糖的强大且通用的中间体的效用。

  DOI：

  10.1021/ja803378k

文献信息

• Trifluoromethyl ketone analogs as selective cPLA2 inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06255496B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  Selective inhibitors of the cPLA2 enzymes are provided which are of use in controlling a wide variety of inflammatory diseases. The inhibitors of the present invention have the general formula

  选择性抑制cPLA2酶的抑制剂，可用于控制多种炎症性疾病。本发明提供的抑制剂具有以下通用公式
• Enantioselective (3+2) cycloaddition <i>via</i> N-heterocyclic carbene-catalyzed addition of homoenolates to cyclic <i>N</i>-sulfonyl trifluoromethylated ketimines: synthesis of fused N-heterocycle γ-lactams
  作者：Zhen-Zhen Zhang、Yongna Zhang、Hui-Xin Duan、Zhuo-Fei Deng、You-Qing Wang

  DOI：10.1039/c9cc09269b

  日期：——

  An enantioselective (3+2) cycloaddition of enals and cyclic N-sulfonyl trifluoromethyl ketimines via N-heterocyclic carbene-catalyzed homoenolate addition is described. This reaction can efficiently construct fused N-heterocycle γ-lactams bearing two adjacent chiral centers with >20 : 1 dr and 94-99% ee, with one chiral center as a trifluoromethylated α-tetrasubstituted carbon stereocenter.

  描述了通过N-杂环卡宾催化的均烯酸酯加成对映体和环状N-磺酰基三氟甲基酮亚胺的对映选择性（3 + 2）环加成。该反应可以有效地构建稠合的N-杂环γ-内酰胺，其带有两个相邻的手性中心，具有> 20：1 dr和94-99％ee，一个手性中心为三氟甲基化的α-四取代碳立体中心。
• Enantioselective Organocatalyzed Oxa-Michael-Aldol Cascade Reactions: Construction of Chiral 4<i>H</i>-Chromenes with a Trifluoromethylated Tetrasubstituted Carbon Stereocenter
  作者：Jing Zhang、Manjaly J. Ajitha、Lin He、Kai Liu、Bin Dai、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1002/adsc.201400977

  日期：2015.3.23

  tetrasubstituted carbon center is presented. Chiral secondary amines promote the oxa‐Michael–aldol cascade reaction between alkynals and 2‐trifluoroacetylphenols via iminium–allenamine activation to produce pharmaceutically important heterocycles with excellent enantioselectivities. The proposed reaction can be scaled‐up easily with maintenance of the excellent enantioselectivity.

  提出了带有三氟甲基化四取代碳中心的4 H-色烯的第一个有机催化不对称合成。手性仲胺通过亚胺基-亚胺基的活化作用促进炔烃和2-三氟乙酰基苯酚之间的氧杂-迈克尔-奥尔多级联反应，从而产生具有重要对映选择性的重要药学上重要的杂环。拟议的反应可以轻松扩大规模，同时保持出色的对映选择性。
• Identification of a novel boronic acid as a potent, selective, and orally active hormone sensitive lipase inhibitor
  作者：Tomoko Ogiyama、Mitsuhiro Yamaguchi、Nobuya Kurikawa、Shoko Honzumi、Yuka Yamamoto、Daisuke Sugiyama、Shinichi Inoue

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.022

  日期：2016.8

  compounds as reversible HSL inhibitors with a focus on hydrophobic interactions, which was thought to be effective upon the HSL inhibitory activity. In these efforts, we identified boronated compound 12 showing a potent HSL inhibitory activity with an IC50 value of 7 nM and a high selectivity against cholinesterases. Furthermore, compound 12 is the first boron containing HSL inhibitor that has shown an antilipolytic

  激素敏感性脂肪酶（HSL）是血脂异常的有吸引力的治疗靶标。我们设计并合成了几种化合物，它们是可逆HSL抑制剂，着重于疏水相互作用，被认为对HSL抑制活性有效。在这些努力中，我们鉴定出了具有较强HSL抑制活性的硼化化合物12，IC 50值为7 nM，对胆碱酯酶的选择性很高。此外，化合物12是第一种含硼的HSL抑制剂，在以3 mg / kg的口服剂量给药后，在大鼠中已显示出抗脂解作用。
• Oxaziridine-Mediated Catalytic Hydroxylation of Unactivated 3° C−H Bonds Using Hydrogen Peroxide
  作者：Benjamin H. Brodsky、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja055549i

  日期：2005.11.1

  The design, structural characterization, and evaluation of a unique class of 1,2,3-benzoxathiazine-based oxaziridines as potent O-atom transfer agents for catalytic C−H hydroxylation and alkene epoxidation are described. Turnover of this reaction is made possible by employing a diaryl diselenide cocatalyst and urea·H2O2 as the terminal oxidant. Oxidation of saturated hydrocarbons is strongly biased

  描述了一类独特的基于 1,2,3-苯并恶噻嗪的 oxaziridines 作为有效的 O 原子转移剂，用于催化 CH 羟基化和烯烃环氧化的设计、结构表征和评估。通过使用二芳基二硒化物助催化剂和尿素·H2O2 作为末端氧化剂，使该反应的转化成为可能。即使在拥有大量亚甲基的系统中，饱和烃的氧化也强烈偏向于 3°C-H 键。此外，苯并恶噻嗪催化剂对于末端和缺电子烯烃的环氧化是有效的。总的来说，这些发现代表了迈向选择性 C-H 氧化通用方法的重要的第一步。