(E)-methyl 2-bromo-3-(p-tolyl)propenoate | 140473-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-bromo-3-(p-tolyl)propenoate
• 英文别名: methyl (E)-2-bromo-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 140473-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: AICAJSASPLCNBM-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-bromo-3-(p-tolyl)propenoate 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-bromo-3-(p-tolyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Isomerisation of Methyl (E) 2-Bromo-3-(4-XC6H4)-propenoates

  摘要：

  溴或氯诱导的标题化合物的几何异构化似乎涉及卤素亲核攻击产生的离子对物种。

  DOI：

  10.3390/50300472
• 作为产物：
  描述：

  (trans)-methyl 2,3-dibromo-3-(p-tolyl)propanoate 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-methyl 2-bromo-3-(p-tolyl)propenoate 、 (E)-methyl 2-bromo-3-(p-tolyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  Hamed, E. A.; Sharaf, S. M.; El-Hegazy, Fatma M., Egyptian Journal of Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 455 - 464

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Double CH Functionalization in Sequential Order: Direct Synthesis of Polycyclic Compounds by a Palladium-Catalyzed CH Alkenylation-Arylation Cascade
  作者：Hiroaki Ohno、Mutsumi Iuchi、Naoto Kojima、Takehiko Yoshimitsu、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201103819

  日期：2012.4.23

  Palladium‐catalyzed cascade CH alkenylation and arylation provides convenient access to polycyclic aromatic compounds. Treatment of 3‐bromoaniline derivatives bearing a bromocinnamyl group on the nitrogen atom with a catalytic amount of [Pd(OAc)2] and PCy3⋅HBF4 in the presence of Cs2CO3 in dioxane affords naphthalene‐fused indole derivatives in good yields. This double cyclization reaction is also

  钯催化的级联CH烯基化和芳基化提供了多环芳族化合物的便捷通道。3-溴苯胺衍生物支承在氮原子上的bromocinnamyl组[将Pd（OAc）催化量的治疗2 ]和PCY 3 ⋅HBF 4中Cs的存在2 CO 3在良好的二恶烷，得到萘稠合的吲哚衍生物产量。该双环化反应也适用于杂环底物，通过杂环C产生含杂芳环的稠合吲哚，如二苯并呋喃，二苯并噻吩，咔唑，吲哚或苯并呋喃。盐基化。当使用2,6-未取代的苯胺衍生物时，首个CH芳基化反应优先在苯胺环的受阻位置进行。
• Luu-Duc, C.; Marsura, A.; Gellon, G., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 757
  作者：Luu-Duc, C.、Marsura, A.、Gellon, G.

  DOI：——

  日期：——
• Hamed, E. A.; Sharaf, S. M.; El-Hegazy, Fatma M., Egyptian Journal of Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 455 - 464
  作者：Hamed, E. A.、Sharaf, S. M.、El-Hegazy, Fatma M.、Youssef, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Isomerisation of Methyl (E) 2-Bromo-3-(4-XC6H4)-propenoates
  作者：Mercedes Badajoz、Rosana Montani、Mercedes Cabaleiro

  DOI：10.3390/50300472

  日期：——

  The geometric isomerisation of the title compound induced by bromine or chlorine appears to involve ionic pair species resulting from the nucleophilic attack of the halogen.

  溴或氯诱导的标题化合物的几何异构化似乎涉及卤素亲核攻击产生的离子对物种。