ethyl 5-(acetylamino)-3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylate | 5147-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 5-(acetylamino)-3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-acetamido-3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylate；4-Ethoxycarbonyl-5-acetamino-1,2-dithiol-3-thion；3H-1,2-Dithiole-4-carboxylic acid, 5-acetylamino-3-thioxo-, ethyl ester；ethyl 3-acetamido-5-sulfanylidenedithiole-4-carboxylate
• CAS: 5147-76-2
• 化学式: C₈H₉NO₃S₃
• 分子量: 263.362
• InChiKey: SPRDSIITMIZGIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(acetylamino)-3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 5-acetamido-N,N-dimethyl-3-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)-3H-1,2-dithiole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 1,2-Dithiole-3-thiones Into 1,6,6aλ4-Trithiapentalenes via Reaction with Bromoethanones

  摘要：

  我们报告了5-氨基-3-硫代-3H-1,2-二硫杂环-4-羧酸衍生物1与溴乙酮和酰化试剂的反应。使用两种不同的途径获得产物3-(酰基甲基亚)-3H-1,2-二硫杂环4。这些化合物是通过在氨基上酰化化合物1，然后与溴乙酮和过量三乙胺反应合成的。另一种方法基于所述反应步骤的倒置顺序，在没有碱的情况下进行。用亚磺酰氯处理4得到新的不饱和融合内酯13，而用亚磺化反应则得到所需的1,6,6aλ4-三硫杂戊烯5。讨论了产物的结构和反应机理。

  DOI：

  10.1135/cccc20060650
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-硫代氧基-3H-(1,2)二硫杂环戊烯-4-羧酸乙酯 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ethyl 5-(acetylamino)-3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 1,2-Dithiole-3-thiones Into 1,6,6aλ4-Trithiapentalenes via Reaction with Bromoethanones

  摘要：

  我们报告了5-氨基-3-硫代-3H-1,2-二硫杂环-4-羧酸衍生物1与溴乙酮和酰化试剂的反应。使用两种不同的途径获得产物3-(酰基甲基亚)-3H-1,2-二硫杂环4。这些化合物是通过在氨基上酰化化合物1，然后与溴乙酮和过量三乙胺反应合成的。另一种方法基于所述反应步骤的倒置顺序，在没有碱的情况下进行。用亚磺酰氯处理4得到新的不饱和融合内酯13，而用亚磺化反应则得到所需的1,6,6aλ4-三硫杂戊烯5。讨论了产物的结构和反应机理。

  DOI：

  10.1135/cccc20060650

文献信息

• Syntheses and Structure Study on 3,3aλ4,4-Trithia-1-azapentalenes and Their 3-Oxa Analogues
  作者：Richard Čmelík、Michal Čajan、Jaromír Marek、Pavel Pazdera

  DOI：10.1135/cccc20031243

  日期：——

  Reactions of nitrile, amide or ester of 5-amino-3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylic acid 1 with alkylation and acylation agents were studied. "Ionic" 1,2-dithiole amides 6 were formed in several ways. Treatment with phosphorus pentasulfide afforded the corresponding 3,3aλ⁴,4-trithia-1-azapentalenes 7. Structures of the synthesized heterocycles were studied using a combination of X-ray analysis, IR spectroscopy, and HF and DFT quantum-chemical calculations.

  翻译结果： 研究了5-氨基-3-硫代-3H-1,2-二硫杂环-4-羧酸的腈、酰胺或酯1与烷基化和酰化试剂的反应。以几种方式形成了“离子”1,2-二硫杂环酰胺6。用五硫化二磷处理得到相应的3,3aλ4,4-三硫杂-1-氮杂五环7。利用X射线分析、红外光谱和HF和DFT量子化学计算相结合的方法研究了合成的杂环的结构。
• REGIOSELECTIVITY OF ELECTROPHILIC ATTACKS TO 5-AMINO-3-THIOXO-3H-1,2-DITHIOLE-4-CARBOXYLIC ACID FUNCTIONAL DERIVATIVES. ELUCIDATION OF PRODUCT STRUCTURES.
  作者：Richard Čmelík、Jaromír Marek、Pavel Pazdera

  DOI：10.1515/hc.2002.8.1.55

  日期：2002.1

  An acylation of 5-amino-3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylic acid functional derivatives led to the formation of N-acyl compound via S-acyl intermediate. On the other hand, alkylation occurred only at the sulfur atom of thioxo group. Structure elucidation of both types of products was done by IR, 1H, 13C NMR and X-ray structural analysis.

  5-氨基-3-硫代-3H-1,2-二硫醇-4-羧酸官能衍生物的酰化导致通过 S-酰基中间体形成 N-酰基化合物。另一方面，烷基化仅发生在硫代基团的硫原子上。通过IR、1H、13C NMR和X射线结构分析对两种类型的产物进行结构解析。