6-氯-2,3-二苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪 | 873913-87-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 哒嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-氯-2,3-二苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪
• 中文别名: 6-氯-2,3-二苯基咪唑并[1,2-B]哒嗪
• 英文名称: 6-chloro-2,3-diphenyl-imidazo[1,2-b]pyridazine
• 英文别名: 6-chloro-2,3-diphenylimidazo[1,2-b]pyridazine
• CAS: 873913-87-2
• 化学式: C₁₈H₁₂ClN₃
• 分子量: 305.766
• InChiKey: WOPARXSWYJDAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-2,3-二苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 TEA 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 [3-(2,3-diphenylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)-propyl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应和催化加氢抑制新的钙调磷酸酶抑制3-二甲基氨基丙基取代的二芳基杂环

  摘要：

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420717
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-氯哒嗪 、 2-溴-2-苯基乙酰苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到6-氯-2,3-二苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira反应和催化加氢抑制新的钙调磷酸酶抑制3-二甲基氨基丙基取代的二芳基杂环

  摘要：

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420717

文献信息

• Efficient and regioselective functionalization of imidazo[1,2-b]pyridazines via palladium-catalyzed cross-coupling reaction and SNAr
  作者：A. El Akkaoui、J. Koubachi、S. El Kazzouli、S. Berteina-Raboin、A. Mouaddib、G. Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.008

  日期：2008.4

  The synthesis of 3,6-disubstituted-2-phenylimidazo[1,2-b]pyridazine derivatives by palladium cross-coupling and SNAr reactions is described. Sonogashira and Stille cross-coupling reactions were investigated to introduce alkynyl, alkenyl, and aryl at the 3-position of imidazo[1,2-b]pyridazines. Then, at the 6-position, palladium-catalyzed N-arylation and direct SNAr were used to introduce amines and

  3,6-二取代基-2-苯基咪唑并[1,2的合成b ]哒嗪衍生物由钯交叉偶联和S Ñ氩反应进行说明。研究了Sonogashira和Stille的交叉偶联反应，在咪唑并[1,2- b ]哒嗪的3位引入了炔基，烯基和芳基。然后，在6位上，使用钯催化的N-芳基化和直接的S N Ar引入胺和醇。
• FUSED HETEROCYCLES AS LCK INHIBITORS
  申请人：Nakai Kazuo

  公开号：US20100216798A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  There is provided fused heterocycles of imidazopyridazine or pyrazolopyrimidine derivative represented by the formula (I), which have excellent Lck inhibitory activity and are useful for a medicament particularly an immunosuppressive agent. [wherein one of Y and Z is C atom, and the other is N atom; —X— is —N(R 1 )— or the like, —R 1 represents hydrogen or the like, -A- represents bond or the like, —R 2 is cycloalkyl, aryl or the like, -E- is bond or the like, —R 3 is aryl, aromatic heterocycle or the like, —R 4 , —R 5 and —R 6 are the same or different, each being hydrogen or the like.]

  提供了一种公式（I）所表示的咪唑吡啶嗪或吡唑嘧啶衍生物的熔合杂环，其具有出色的Lck抑制活性，可用于药物，特别是免疫抑制剂。[其中Y和Z中的一个是碳原子，另一个是氮原子；—X—是—N（R1）—或类似物，—R1表示氢或类似物，-A-表示键或类似物，—R2是环烷基，芳基或类似物，-E-是键或类似物，—R3是芳基，芳香杂环或类似物，—R4，—R5和—R6相同或不同，每个都是氢或类似物。]
• WO2007/13673
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New calcineurin inhibiting 3-dimethylaminopropyl substituted diarylheterocycles by sonogashira reactions and catalytic hydrogenation
  作者：Lunxiang Yin、Jürgen Liebscher、Frank Erdmann

  DOI：10.1002/jhet.5570420717

  日期：2005.11

  A series of calcineurin inhibiting compounds 1 consisting of a central aromatic N-heterocycle, two aryl substituents and a 3-dimethylaminopropyl chain was synthesized by introduction of the side chain. A corresponding haloheterocycle 3 was transformed into a 3-dimethylaminopropynylheterocycle 2 by Sonogashira coupling and was in turn hydrogenated in the presence of Pd/C to afford the 3-dimethylami

  通过引入侧链合成了一系列抑制钙调神经磷酸酶的化合物1，其由中心芳族N-杂环，两个芳基取代基和3-二甲基氨基丙基链组成。相应的卤代杂环3转化成3 dimethylaminopropynylheterocycle 2通过Sonogashira偶联，并反过来氢化在Pd / C的存在下，得到3-二甲基氨基-亚stiuted杂环1。一些产品显示钙调神经磷酸酶抑制活性。