(E)-3-(4-aminophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 127034-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-aminophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 127034-04-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: HLZQLRHKTNJAHS-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙烯酸 、 (E)-3-(4-aminophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-bromo-N-(4-((E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-aminophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基和氨基查耳酮的合成及其细胞毒性

  摘要：

  合成并表征了22个硝基和氨基查耳酮。通过用鼠黑素瘤B16细胞进行3天连续暴露MTT测定来确定它们的细胞毒性特性。氨基查耳酮通常比其硝基前体更具细胞毒性。IC50值为0.24μM的氨基查耳酮18是最有效的化合物。结果表明，环A中甲氧基的数量和位置增强了查耳酮的细胞毒性。B环上氨基的位置也影响细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s00044-004-0122-7

文献信息

• Chalcones: a new class of antimitotic agents
  作者：Michael L. Edwards、David M. Stemerick、Prasad S. Sunkara

  DOI：10.1021/jm00169a021

  日期：1990.7

  A series of chalcones was evaluated as antimitotic agents. One of these, (E)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-2-methyl-2-pr open- 1-one) (73), was found to be an effective antimitotic agent at a concentration of 4 nM in an in vitro HeLa cell test system. When evaluated in experimental tumor models in vivo, this compound exhibited antitumor activity against L1210 leukemia and B16 melanoma.
• EDWARDS, MICHAEL L.;STEMERICK, DAVID M.;SUNKARA, PRASAD S., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1948-1954
  作者：EDWARDS, MICHAEL L.、STEMERICK, DAVID M.、SUNKARA, PRASAD S.

  DOI：——

  日期：——
• Hybrid α-bromoacryloylamido chalcones. Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Olga Cruz-Lopez、Carlota Lopez Cara、Jan Balzarini、Ernest Hamel、Alessandro Canella、Enrica Fabbri、Roberto Gambari、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.038

  日期：2009.4

  against five cancer cell lines. Such hybrid derivatives demonstrated significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding amino chalcones. The most promising lead molecules were 1k, 1m and 2j, which had the highest activity toward the five cell lines. Flow cytometry with K562 cells showed that the most active compounds resulted in a large proportion of the cells entering in the apoptotic

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。
• SYNTHESIS AND CYTOTOXIC PROPERTIES OF NITRO- AND AMINOCHALCONES
  作者：Hari N. Pati、Herman L. Holt、Regan LeBlanc、John Dickson、Michelle Stewart、Toni Brown、Moses Lee

  DOI：10.1007/s00044-004-0122-7

  日期：2005.1

  Twenty-two nitro- and aminochalcones were synthesized and characterized. Their cytotoxic properties were determined by a 3-day continuous exposure MTT assay with murine melanoma B16 cells. The aminochalcones were generally more cytotoxic than their nitro precursors. Aminochalcone 18, which has an IC50 value of 0.24 μM, was the most potent compound. The results demonstrated that the number and position

  合成并表征了22个硝基和氨基查耳酮。通过用鼠黑素瘤B16细胞进行3天连续暴露MTT测定来确定它们的细胞毒性特性。氨基查耳酮通常比其硝基前体更具细胞毒性。IC50值为0.24μM的氨基查耳酮18是最有效的化合物。结果表明，环A中甲氧基的数量和位置增强了查耳酮的细胞毒性。B环上氨基的位置也影响细胞毒性。