2-（4-联苯）-1-苯基苯并咪唑 | 2562-80-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-（4-联苯）-1-苯基苯并咪唑
• 中文别名: 2-(4-联苯)-1-苯基苯并咪唑
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-diphenyl)benzimidazole
• 英文别名: 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；2-{[1,1'-biphenyl]-4-yl}-1-phenyl-1H-1,3-benzodiazole；1-Phenyl-2-(biphenylyl-4)-benzimidazol；1-phenyl-2-(p-biphenylyl)-benzimidazole；2-biphenyl-4-yl-1-phenyl-1H-benzoimidazole；2-(biphenyl-4-yl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；1-Phenyl-2-(4-phenylphenyl)benzimidazole；1-phenyl-2-(4-phenylphenyl)benzimidazole
• CAS: 2562-80-3
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: RTQKOWRXUQQJLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iridium(III) chloride trihydrate 、 2-（4-联苯）-1-苯基苯并咪唑 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于2-芳基苯并咪唑和芳香族1,3-二酮配体的环金属化铱(III)配合物的高效光敏剂的合理设计

  摘要：

  明智地选择环金属化 2-芳基苯并咪唑和辅助芳香族 1,3-二酮中的取代基，能够生成杂配铱 ( III ) 配合物，该配合物在高达 500 nm 的波长范围内表现出强光吸收（ε ≈ 10 000–12 000 M -1 cm - 1）。通过各种光谱技术、单晶 X 射线衍射和循环伏安法对这些配合物进行了研究，结果显示根据取代基的性质及其位置可调节吸收最大值。该实验研究得到了量子化学计算的证实，该计算表明，在配体中含有吸电子取代基的配合物的情况下，配体内电荷转移跃迁对可见光吸收的贡献增加。尽管强度很高，但其中一些跃迁导致激发态的形成，激发态位于距辅助配体中的“锚定”片段很远的地方。反过来，在Ir-C 键的对位掺入供电子取代基会增加辅助配体上的激发态数量。HOMO 的不稳定是由金属环中取代基的给电子能力增加引起的，转化为 Ir 4+ /Ir 3+氧化还原电位的负移，在某些情况下影响程度配合物的电化

  DOI：

  10.1039/d3dt02789a
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-（4-联苯）-1-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  基于苯基苯并咪唑基团的电荷传输聚合物

  摘要：

  制备了一系列具有苯基苯并[ d ]咪唑单元的新型苯乙烯官能化单体和相应的均聚物。这些侧链聚合物的玻璃化转变温度很高，甚至超过了普通电子传输材料1,3,5-三（1-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯的相应值。 （TPBI）。显示了聚合物和TPBI之间的相似电子行为。该聚合物用作磷光掺杂剂的基质。所制造的器件在100 cd m -2的电流效率高达38.5 cd A -1，最大亮度为7400 cd m -2 在具有ITO / PEDOT：PSS阳极（ITO =氧化铟锡，PEDOT：PSS =聚（3,4-乙二氧基噻吩））的单层器件中，在10 V时的最小开启电压低至2.70 V （苯乙烯磺酸盐））和CsF / Ca / Ag阴极。

  DOI：

  10.1002/adfm.200901590

文献信息

• Application of Bertagnini's Salts in a Mechanochemical Approach Toward Aza‐Heterocycles and Reductive Aminations via Imine Formation
  作者：Sourav Behera、Shyamal Kanti Bera、Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Pietro Caboni、Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/adsc.202301407

  日期：——

  with solid reagents. We have showcased the practicality of Bertagnini's salts, also called aldehyde-bisulfite adducts, which are crystalline, simplifying preparation and storage. These salts are stable substitutes for liquid aldehydes and ketones that have been effectively employed in reductive amination, synthesizing aza-heterocycles and hydrazones within mechanochemistry. The technique's effectiveness

  我们的研究表明，使用固体试剂进行机械化学活化更有效。我们展示了贝尔塔尼尼盐（也称为醛-亚硫酸氢盐加合物）的实用性，它们是结晶，简化了制备和储存。这些盐是液体醛和酮的稳定替代品，可有效用于机械化学中的还原胺化、氮杂杂环和腙的合成。该技术的有效性拓宽了底物范围，简化了纯化，减少了反应时间，并提供了良好的产物收率。此外，亚硫酸氢盐加合物的热稳定性已通过 TGA（热重分析）分析得到证实。
• [EN] NEW FLUORENE DERIVATIVES AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE FLUORÈNE ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE UTILISANT CEUX-CI
  申请人：LG CHEMICAL LTD

  公开号：WO2008069586A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Disclosed is a novel fluorene derivative and an organic electronic device using the same. The organic electronic device has excellent efficiency, driving voltage, and a lifespan.
  [FR] L'invention concerne un nouveau dérivé de fluorène et un dispositif électronique organique utilisant celui-ci. Ce dispositif électronique organique présente d'excellentes caractéristiques d'efficacité, de tension d'attaque et de durée de vie.
• Charge-Transporting Polymers based on Phenylbenzoimidazole Moieties
  作者：Marc Debeaux、Manuel W. Thesen、Daniel Schneidenbach、Henning Hopf、Silvia Janietz、Hartmut Krüger、Armin Wedel、Wolfgang Kowalsky、Hans-Hermann Johannes

  DOI：10.1002/adfm.200901590

  日期：2010.2.8

  the corresponding homopolymers are prepared. These side‐chain polymers show high glass‐transition temperatures that even exceed the corresponding value for the common electron‐transporting material 1,3,5‐tris(1‐phenyl‐1H‐benzo[d]imidazol‐2‐yl)benzene (TPBI). Similar electronic behavior between the polymers and TPBI is shown. The polymers are used as matrices for phosphorescent dopants. The fabricated

  制备了一系列具有苯基苯并[ d ]咪唑单元的新型苯乙烯官能化单体和相应的均聚物。这些侧链聚合物的玻璃化转变温度很高，甚至超过了普通电子传输材料1,3,5-三（1-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯的相应值。 （TPBI）。显示了聚合物和TPBI之间的相似电子行为。该聚合物用作磷光掺杂剂的基质。所制造的器件在100 cd m -2的电流效率高达38.5 cd A -1，最大亮度为7400 cd m -2 在具有ITO / PEDOT：PSS阳极（ITO =氧化铟锡，PEDOT：PSS =聚（3,4-乙二氧基噻吩））的单层器件中，在10 V时的最小开启电压低至2.70 V （苯乙烯磺酸盐））和CsF / Ca / Ag阴极。
• Rational design of efficient photosensitizers based on cyclometalated iridium(<scp>iii</scp>) complexes with 2-arylbenzimidazole and aromatic 1,3-diketone ligands
  作者：Sergei V. Tatarin、Elizaveta A. Meshcheriakova、Sergey A. Kozyukhin、Victor V. Emets、Stanislav I. Bezzubov

  DOI：10.1039/d3dt02789a

  日期：——

  A judicious selection of substituents in cyclometalating 2-arylbenzimidazoles and an ancillary aromatic 1,3-diketone enabled the creation of heteroleptic iridium(III) complexes demonstrating strong light absorption up to 500 nm (ε ≈ 10 000–12 000 M−1 cm−1). The complexes, which were studied by various spectroscopic techniques, single-crystal X-ray diffraction and cyclic voltammetry, displayed tunable

  明智地选择环金属化 2-芳基苯并咪唑和辅助芳香族 1,3-二酮中的取代基，能够生成杂配铱 ( III ) 配合物，该配合物在高达 500 nm 的波长范围内表现出强光吸收（ε ≈ 10 000–12 000 M -1 cm - 1）。通过各种光谱技术、单晶 X 射线衍射和循环伏安法对这些配合物进行了研究，结果显示根据取代基的性质及其位置可调节吸收最大值。该实验研究得到了量子化学计算的证实，该计算表明，在配体中含有吸电子取代基的配合物的情况下，配体内电荷转移跃迁对可见光吸收的贡献增加。尽管强度很高，但其中一些跃迁导致激发态的形成，激发态位于距辅助配体中的“锚定”片段很远的地方。反过来，在Ir-C 键的对位掺入供电子取代基会增加辅助配体上的激发态数量。HOMO 的不稳定是由金属环中取代基的给电子能力增加引起的，转化为 Ir 4+ /Ir 3+氧化还原电位的负移，在某些情况下影响程度配合物的电化