MOMCl | 122776-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: MOMCl
• 英文别名: (Chloromethoxy)methoxymethane；chloromethoxy(methoxy)methane
• CAS: 122776-88-9
• 化学式: C₃H₇ClO₂
• mdl: MFCD19232260
• 分子量: 110.54
• InChiKey: XPISZHSXDFTLCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-bromo-5-hydroxyisophthalate 、 MOMCl 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到dimethyl 4-bromo-5-(methoxymethoxy)isophthalate
  参考文献：
  名称：

  新型二苯甲酮NP-011694的全合成

  摘要：

  我们报告了NP-011694的总合成，NP-011694是Analyticon Gmbh以前未报道的真菌发酵产物。收敛合成采用Turbo Grignard和锂化策略，以及同时去除多个酚MOM基团的新条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.075
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 在 乙酰氯 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 MOMCl
  参考文献：
  名称：

  克拉维他定B的全合成

  摘要：

  描述了克拉瓦他定B（2）的首次全合成，该物质是一种天然产物，是一种选择性的人类凝血因子XIa抑制剂。融合方法证明了直接，早期胍基化的优势，提供了一种直接的克拉维他定B前体，该前体使用结构相关的天然产物克拉维他定A（1）的已知合成前体以有效的方式组装而成。全局脱保护仅需四个步骤即可从高纯酸内酯的已知衍生物（最长的线性序列，总收率75％）清洁地提供克拉维他定B。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00813

文献信息

• Novel generation of conjugated alkynyl ketenes: Efficient synthesis of β,γ-alkynyl lactones
  作者：Plato A. Magriotis、Dionisios Vourloumis、Mary E. Scott、Anna Tarli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60348-9

  日期：1993.3

  New methodology for the synthesis of certain β,γ-alkynyl lactones is described based on the in situ generation of ω-hydroxy alkynyl ketenes from 1-tert-butoxy-1,3-diynes which are prepared by oxidative coupling of terminal alkynes with tert-butoxyacetylene.

  描述了一种基于1-叔丁氧基-1,3-二炔的ω-羟基炔基烯酮的原位生成方法，该方法合成了某些β，γ-炔基内酯，后者是通过末端炔烃与叔胺的氧化偶联反应制得的-丁氧基乙炔。
• Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes
  作者：John S. Carey、Somhairle MacCormick、Steven J. Stanway、Aphiwat Teerawutgulrag、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob01084g

  日期：——

  Alk-2-enylstannanes with 4-, 5- and 6-alkoxy- or -hydroxy-substituents are transmetallated stereoselectively with tin(IV) halides to generate allyltin trihalides which react with aldehydes to give (Z)-alk-3-enols with useful levels of 1,5-, 1,6- and 1,7-stereocontrol. Alk-2-enylstannanes with a stereogenic centre bearing a hydroxy or alkoxy group at the 4-, 5- or 6-position, react with overall (Z)-1,5-, 1,6- and 1,7-syn-stereoselectivity with respect to the hydroxy and alkoxy substituents. The analogous reactions of alkoxy- and -hydroxyalk-2-enylstannanes with a methyl bearing stereogenic centre at the 4- or 5-position react with overall (Z)-1,5- and 1,6-anti-stereoselectivity with respect to the hydroxy and methyl substituents.

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。
• Concise enantioselective synthesis of diospongins A and B
  作者：Eric Stefan、Ansel P. Nalin、Richard E. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.081

  日期：2013.9

  second-generation activation conditions for ether transfer have been developed that circumvents undesired side reactions for these substrates. The application of this chemistry to the enantioselective synthesis of diospongins A and B has now been accomplished.

  醚转移方法能够立体选择性地以良好的收率生成 1,3-二醇单醚和二醚。令人惊讶的是，当暴露于先前优化的一氯化碘条件时，烯丙基和苄基底物没有提供任何所需产物。在此，已开发出用于醚转移的第二代活化条件，以规避这些底物的不良副反应。现在已经完成了这种化学在对映选择性合成 diospongins A 和 B 中的应用。
• One-pot synthesis of dihydroxycyclopentanes from allylsulfones and chiral diepoxides.
  作者：Hiroaki MIYAOKA、Masahiro KAJIWARA

  DOI：10.1248/cpb.40.1659

  日期：——

  Allylphenylsulfonyl lithium, generated from allyl phenyl sulfone and nBuLi, reacts with chiral diepoxides to give dihydroxycyclopentane derivatives in good yields. The synthesis of the aldehyde 2, which is a key intermediate for brefeldin A, was achieved using this reaction.

  烯丙基苯磺酰锂由烯丙基苯砜和正丁基锂生成，与手性二环氧物反应，生成二羟基环戊烷衍生物，收率较高。醛2是布雷非德菌素A的关键中间体，可通过该反应合成。
• A chiral synthesis of the left-side aldehyde for lasalocid A synthesis
  作者：Robert E. Ireland、Glenn J. McGarvey、Robert C. Anderson、Raphael Badoud、Brian Fitzsimmons、Suvit Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja00539a051

  日期：1980.9