methyl 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxopropanoate | 1190081-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: methyl 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-hydroxybenzyl)-3-oxopropanoate；Methyl 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 1190081-75-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: NBDZUNIMVTWIGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxopropanoate 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到methyl 2-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-8-oxo-1-oxaspiro[4.5]deca-2,6,9-triene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly Functionalized Spirocyclohexadienones from Morita-Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  Spirohexadienone是一种结构片段，存在于从陆地和海洋自然来源中提取的几种生物活性天然产品中。这种结构片段通常与天然产品所表现的生物特性密切相关。我们在此展示，将分子间的Heck反应与高价碘诱导的酚氧化相结合，可以从Morita-Baylis-Hillman加合物中形成这些结构片段，整体产率中等至良好。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217725
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 在 三乙烯二胺 、 bis({5-chloro-2-[(4-chlorophenyl)(hydroxyimino)methyl]phenyl})cyclodipalladachl-orane-1,3,4-tris(ylium)-2-uide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  螺环己二酮作为乙酰胆碱酯酶抑制活性的罕见支架。

  摘要：

  背景：痴呆症影响老年人的最重要原因是阿尔茨海默氏病（AD）。受这种进行性和神经退行性疾病影响的患者具有严重的记忆力和认知功能障碍。早期用于治疗该疾病的某些药物是基于抑制乙酰胆碱酯酶的。人口老龄化应有助于增加患有阿尔茨海默氏病的患者的病例，因此需要开发新的治疗实体来治疗该疾病。 方法：这项工作的目的是鉴定与多奈哌齐具有空间结构相似性的新物质，多奈哌齐是一种有效的用于治疗阿尔茨海默氏病的商业药物，并评估了这些新物质对乙酰胆碱酯酶的抑制能力。 结果：根据我们小组的先前结果，我们分三步制备了11种具有不同取代方式的螺环己二酮，总收率高达59％。这些化合物在体外针对乙酰胆碱酯酶进行了评估。我们发现其中八种能够抑制乙酰胆碱酯酶活性，IC50值范围为0.12至12.67 µM。分子对接研究表明，螺环六己酮9e（IC50 = 0.12 µM）是一种混合型AChE抑制剂，在酶的活性位点（包括阳离子（CAS）

  DOI：

  10.2174/1573406414666181109114214

文献信息

• An easy access to halogenated and non-halogenated spiro-hexadienones
  作者：Lucimara J. Martins、Bruno R.V. Ferreira、Wanda P. Almeida、Marcelo Lancellotti、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.114

  日期：2014.9
• Nájera oxime-derived palladacycles catalyze intermolecular Heck reaction with Morita–Baylis–Hillman adducts. An improved and highly efficient synthesis of α-benzyl-β-ketoesters
  作者：Bruno R.V. Ferreira、Rodrigo V. Pirovani、Luis G. Souza-Filho、Fernando Coelho

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.084

  日期：2009.9

  An improved and highly efficient synthesis of several alpha-benzyl-beta-ketoesters from Morita-Baylis-Hillman adducts is described. These adducts were used as substrates for an intermolecular Heck reaction catalyzed by a Najera oxime-derived palladacycles. These efficient catalytic conditions probed to be very selective providing only the corresponding functionalized beta-ketoesters in high yield with no decarboxylation product. It seems that the method herein described is one of the most efficient for the synthesis of alpha-benzyl-beta-ketoesters. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.