2-(1H-indol-1-yl)-1-phenylethan-1-one | 116611-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-indol-1-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-indol-1-yl)-1-phenylethanone；2-indol-1-yl-1-phenylethanone
• CAS: 116611-37-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD00957430
• 分子量: 235.285
• InChiKey: XRCZDNYMPFPCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  421.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-1-yl)-1-phenylethan-1-one 在 甲酸 、 C₃₂H₃₁ClN₂O₃RuS 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到(S)-1-phenyl-2-(indol-1-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用N-官能化[(苯)Ru(II)(TsDPEN)]配合物对含杂环的苯乙酮衍生物进行不对称转移氢化

  摘要：

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132562
• 作为产物：
  描述：

  1-<2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl>-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-indol-1-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Desarbre, Eric; Merour, Jean-Yves, Heterocycles, 1995, vol. 41, # 9, p. 1987 - 1998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of α-Keto Amides by a Pyrrolidine/TEMPO-Mediated Oxidation of α-Keto Amines
  作者：Peter Somfai、Lu Yu

  DOI：10.1055/s-0035-1562541

  日期：——

  A mild procedure has been developed for the synthesis of α-keto amides by α-oxidation of the corresponding α-keto amines ­mediated by pyrrolidine and TEMPO. The method can also be applied to the synthesis of α-keto thioamides and α-keto amidines.

  已经开发了一种温和的程序，用于通过吡咯烷和 TEMPO 介导的相应 α-酮胺的 α-氧化来合成 α-酮酰胺。该方法也可用于α-酮硫代酰胺和α-酮脒的合成。
• Regioselective One-Step Synthesis of Pyrazoles from Alkynes and N-Tosylhydrazones: [3+2] Dipolar Cycloaddition/[1,5] Sigmatropic Rearrangement Cascade
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201301284

  日期：2013.7.8

  Rearrangement under control: A wide variety of 3,4,5‐ and 1,3,5‐trisubstituted pyrazoles can be prepared from tosylhydrazones of ketones and terminal alkynes through the title reaction sequence (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). The rearrangement, and therefore, the regioselectivity of the reaction is controlled by the nature of the substituents of the tosylhydrazone.

  在控制下进行重排：可以通过标题反应顺序（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），从酮和末端炔烃的甲苯磺酰prepared制备各种各样的3,4,5-和1,3,5-三取代的吡唑。反应的重排以及因此的区域选择性由甲苯磺酰hydr的取代基的性质控制。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-<i>N</i>-Alkenylazoles and Pyrroloisoquinolines from α-<i>N</i>-Azoleketones through Pd-Catalyzed Tosylhydrazone Cross-Couplings
  作者：Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201301057

  日期：2013.8.5

  Azoles reacting in tandem: The ortho‐stereodirecting effect is the key to the stereoselective synthesis of (Z)‐N‐alkenylazoles I through the tosylhydrazide‐mediated Pd‐catalyzed cross‐coupling reaction of α‐N‐azoleacetophenones with ortho‐substituted aryl halides and nonaflates (see scheme). Additionally, the preorganization of the alkene allowed for the development of an auto‐tandem reaction involving

  唑类串联反应：邻位立体定向作用是通过甲苯磺酰肼介导的Pd催化的α- N唑基苯乙酮与邻位取代的芳基卤化物的立体偶合反应合成（Z）-N-链烯基唑I的关键。和非aflates（请参阅计划）。此外，烯烃的预组织可以使涉及分子内CH芳基化反应的自串联反应发展为吡咯并异喹啉Ⅱ。
• Synthesis of functionalized indolizines via gold(<scp>i</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation/aromatization of pyrrole-ynes
  作者：Xiangdong Li、Jidong Zhao、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c7ob02102j

  日期：——

  straightforward route to functionalized indolizines through the construction of the pyridine ring of indolizines and also allows elaboration of its pyrrole moiety with or without functional groups. In addition, a wide variety of functional groups, such as aryl, alkenyl, alkynyl, pyridyl or thienyl groups, can be easily incorporated into the pyridine unit of the indolizine products under mild conditions. The

  已经开发了金催化的吡咯炔的分子内氢化/芳构化。该方法通过吲哚嗪的吡啶环的构建为官能化的吲哚嗪提供了简明而直接的途径，并且还允许其具有或不具有官能团的吡咯部分的加工。此外，在温和条件下，很容易将各种官能团，例如芳基，烯基，炔基，吡啶基或噻吩基引入到吲哚嗪产品的吡啶单元中。吲哚嗪产品的实用性通过将其有效转化为各种C3官能化的吲哚嗪衍生物得到了证明。
• The reaction of secondary α-amino acids with carbonyl compounds. Properties of the intermediate azomethine ylides. Oxazolidine formation versus 1.4-prototropy.
  作者：Moustafa F. Aly、Harriet Ardill、Ronald Grigg、Stephanie Leong-Ling、Shuleewan Rajviroongit、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96868-0

  日期：1987.1

  Cyclic secondary α-amino acids react regiospecifically, via antidipole formation, with aldehydes bearing electron withdrawing substituents to give oxazolidines in good yield. In certain cases structural features in the α-amino acid promote a 1,4-prototropic process in the intermediate azomethine ylide and divert the reaction to give 2-pyrrolines, whilst use of ninhydrin as the carbonyl component results

  环状仲α-氨基酸通过反偶极形成，与具有吸电子取代基的醛发生区域特异性反应，从而以高收率得到恶唑烷。在某些情况下，α-氨基酸的结构特征会促进中间体甲亚胺基叶立德中的1,4-质子交换过程，并使反应转移为2-吡咯啉，而在有利的情况下，使用茚三酮作为羰基组分可稳定甲亚胺基化物。