5-(3-formyl-1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid | 400715-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-formyl-1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 5-(3-Formylpyrrol-1-yl)pentanoic acid
• CAS: 400715-67-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: VRQRUFZPLLGHHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  391.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-formyl-1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid 在 一氧化碳 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 9-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acyl radical cyclisation onto pyrroles

  摘要：

  Synthetically useful [1,2-a]-fused pyrroles, e.g. 2,3-dihydro-1H-pyrrolizidines substituted in the 1- and 7-positions, have been generated by acyl radical cyclisation onto pyrroles using N-(omega -acyl)-radicals generated front acyl-selenide precursors. The protocol does not require high pressures of CO. Mechanistic studies indicate the key role of azo radical initiators as oxidants of the intermediate pi -radicals. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01639-2
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-formyl-1H-pyrrol-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bu 3 SnH介导的自由基环化到吡咯上

  摘要：

  使用Bu 3 SnH-，（TMS）3 SiH-和Bu 3 GeH介导的芳族均溶取代法合成双环N-杂环，烷基已被环化到吡咯，咪唑和吡唑上，而酰基被环化到吡咯上。反应产生在芳香族均溶取代的重新麦芽化步骤中失去氢的中间π自由基。这些重新芳构化步骤的机理研究表明，芳族均溶取代是其中抑制剂的引发剂或分解产物负责H的提取步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.014