3-苄基-2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷-4-酮 | 101877-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-苄基-2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷-4-酮
• 英文名称: 3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)thiazolidin-4-one；3-benzyl-2-(4-methoxy-phenyl)-thiazolidin-4-one；2-<4-Methoxy-phenyl>-3-benzyl-thiazolidon-(4)；3-Benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 101877-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: SAIOQNDACXZXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  44.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷-4-酮 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-benzyl-2-(4-methoxypheny)thiazolidin-4-one-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代二甘醇酐意外合成 2-烯基和 2-芳基-4-噻唑烷酮

  摘要：

  环酸酐，包括硫包埋酸酐，如硫二甘醇酸酐，是通过与亚胺的正式环加成反应（即卡斯塔尼奥利-库什曼反应 (CCR)）合成复杂有机分子的有用偶极合成子。在这里，我们公开了一种嵌入二硫化物的酸酐（即，二硫代二甘醇酐）出人意料地与芳基醛亚胺进行了有效的形式环加成反应，得到了官能化的 4-噻唑烷酮，而没有因 CCR 引起的并发症。重要的是，当使用 1,3-氮杂二烯时，得到的 2-alkenyl-4-thiazolidinones 没有因磺胺-迈克尔反应或 Tamura 反应引起的并发症。这些 4-噻唑烷酮构成了几种药物的核心，这些药物具有广泛的生物活性，包括抗 HIV 和抗癌。目前的策略消除了对巯基乙酸的需求，这是一种与强烈难闻气味相关的替代环化伙伴。随之而来的N,S-杂环然后参与几个选择性片段生长过程，包括氧化成亚砜、砜和环氧砜。

  DOI：

  10.1039/d2nj03719j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 巯基乙酸 、 苄胺 在 propylsulfonic acid grafted on NiFe₂O₄ linked SiO₂ nanoparticles 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-苄基-2-(4-甲氧基苯基)-噻唑烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  NiFe2O4@SiO2接枝丙磺酸作为高效催化剂制备噻唑烷-4-酮

  摘要：

  （2022 年）。NiFe2O4@SiO2接枝丙磺酸作为高效催化剂制备噻唑烷-4-酮。国际有机制剂和程序：卷。54，第 3 期，第 259-267 页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2022.2033064

文献信息

• Trypsin-Catalyzed One-Pot Multicomponent Synthesis of 4-Thiazolidinones
  作者：Hui Zheng、Yi-Jia Mei、Kui Du、Qiao-Yue Shi、Peng-Fei Zhang

  DOI：10.1007/s10562-013-0962-1

  日期：2013.3

  A facile enzymatic one-pot multicomponent synthesis of 4-thiazolidinones was developed. The trypsin from porcine pancreas displayed great catalytic activity to promote the reaction of aldehyde, amine and mercaptoacetic acid with high yields showing a broad substrate specificity in this reaction. This trypsin-catalyzed multicomponent conversion method provided a novel strategy to synthesize thiazolidinones

  开发了一种简便的酶促一锅多组分合成 4-噻唑烷酮。来自猪胰腺的胰蛋白酶在促进醛、胺和巯基乙酸的反应方面表现出很大的催化活性，产率高，在该反应中显示出广泛的底物特异性。这种胰蛋白酶催化的多组分转化方法为合成噻唑烷酮类化合物提供了一种新策略，拓展了胰蛋白酶在有机合成中的应用。图形摘要。
• The First Solvent-Free, Microwave-Accelerated, Three-Component Synthesis of Thiazolidin-4-ones via One-Pot Tandem Staudinger/aza-Wittig Reaction
  作者：Poovan Shanmugavelan、Murugan Sathishkumar、Sangaraiah Nagarajan、Raja Ranganathan、Alagusundaram Ponnuswamy

  DOI：10.1002/jhet.1705

  日期：2014.7

  An efficient and rapid, solvent‐free, microwave‐accelerated, one‐pot, three‐component protocol for thiazolidin‐4‐ones synthesis from organic azides has been reported for the first time via Staudinger/aza‐Wittig reaction. The microwave‐accelerated, solvent‐free approach overcomes the limitations associated with the prevailing solution phase methodologies. In particular, its novelty is that it eradicates

  首次通过Staudinger / aza-Wittig反应报道了一种有效，快速，无溶剂，微波加速，一锅，三组分的有机叠氮化物合成噻唑烷酮-4酮的方法。微波加速，无溶剂的方法克服了与现行溶液相方法学相关的局限性。特别地，其新颖性在于它消除了重要的限制，即已知会影响反应收率和反应速率的水（副产物）的积累。因此，已在短时间内合成了噻唑烷酮-4-酮文库，收率极高（92-96％）。
• A facile and effective procedure for the synthesis of 4-thiazolidinone derivatives using Y(OTf)₃ as catalyst
  作者：Juan Luo、Zijun Zhong、Hongfu Ji、Jiayin Chen、Jun Zhao、Furen Zhang

  DOI：10.1080/17415993.2016.1161045

  日期：2016.7.3

  ABSTRACT A one-pot three-component reaction for the synthesis of 4-thiazolidinone derivatives has been established by reacting readily available and inexpensive starting materials of amines, aldehydes and thioglycolic acid using Y(OTf)3 (5 mol%) as catalyst in tetrahydrofuran. This method is very efficient due to low catalyst loading and mild reaction conditions and provides an efficient and promising

  摘要 以 Y(OTf)3 (5 mol%) 为催化剂，在四氢呋喃中，以易得且廉价的胺、醛和巯基乙酸为原料，建立了用于合成 4-噻唑烷酮衍生物的一锅三组分反应。 . 由于催化剂负载量低和反应条件温和，该方法非常有效，为构建噻唑烷酮骨架提供了一种有效且有前景的合成策略。图形概要
• Stereomeric studies on the oxidation and alkylation of 4-thiazolidinones
  作者：Aina Colombo、Joan Carles Fernàndez、Dolors Fernández-Forner、Natalia de la Figuera、Fernando Albericio、Pilar Forns

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.038

  日期：2008.3

  Diastereoselectivity in the oxidation of different 4-thiazolidinones was discussed. Alkylation of these compounds with benzyl bromide was also studied. The stereoselectivity obtained was interpreted by the presence of the sulfoxide.

  讨论了不同的4-噻唑烷酮在氧化反应中的非对映选择性。还研究了这些化合物与苄基溴的烷基化。通过亚砜的存在来解释获得的立体选择性。
• Monoterpene substituted thiazolidin-4-ones as novel TDP1 inhibitors: Synthesis, biological evaluation and docking
  作者：Dmitry I. Ivankin、Nadezhda S. Dyrkheeva、Alexandra L. Zakharenko、Ekaterina S. Ilina、Timofey O. Zarkov、Jóhannes Reynisson、Olga A. Luzina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Olga I. Lavrik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128909

  日期：2022.10

  Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1(TDP1) is a promising target for a new therapy in oncological disease as an adjunct to topoisomerase 1 (TOP1) drugs. In this paper, novel thiazolidin-4-one derivatives with a benzyl and monoterpene substituents were synthesized. Compounds with a monoterpene fragment attached via a phenyloxy linker were active against TDP1 with IC50 values in the 1 ÷ 3 μM range, while

  酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 1 (TDP1) 作为拓扑异构酶 1 (TOP1) 药物的辅助药物，是肿瘤疾病新疗法的一个有希望的靶点。本文合成了具有苄基和单萜取代基的新型噻唑烷-4-酮衍生物。具有通过苯氧基接头连接的单萜片段的化合物对 TDP1 具有活性，IC 50值在 1 ÷ 3 μM 范围内，而单萜部分直接连接到 thiazolidin-4-one 片段没有活性。分子模型预测了活性化合物的两种可能的结合模式，都有效地阻止了对 TDP 催化位点的访问。在无毒浓度下，活性配体增强了 TOP1 毒拓扑替康在人宫颈癌 HeLa 细胞中的功效，但在非癌性 HEK293A 细胞中没有。