methyl 4-(2-methoxy-5-nitro-4-(1-trifluoroacetamido-ethyl)phenoxy)butanoate | 162827-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-methoxy-5-nitro-4-(1-trifluoroacetamido-ethyl)phenoxy)butanoate
• 英文别名: methyl 4-{2-methoxy-5-nitro-4-[1-(2,2,2-trifluoroacetylamino)ethyl]phenoxy}butyrate；methyl 4-(2-methoxy-5-nitro-4-(1-(trifluoroacetamido)ethyl)phenoxy)butanoate；methyl 4-(2-methoxy-5-nitro-4-(1-trifluoroacetamidoethyl)phenoxy)butanoate；4-[2-Methoxy-4-[1-(trifluoroacetylamino)ethyl]-5-nitrophenoxy]butanoic acid methyl ester；methyl 4-[2-methoxy-5-nitro-4-[1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]phenoxy]butanoate
• CAS: 162827-96-5
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃N₂O₇
• 分子量: 408.331
• InChiKey: PHGCSADCDWBLMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  563.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-methoxy-5-nitro-4-(1-trifluoroacetamido-ethyl)phenoxy)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-(4-(1-aminoethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸羟胺 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、146.65 Pa 条件下， 反应 33.0h， 生成 methyl 4-(2-methoxy-5-nitro-4-(1-trifluoroacetamido-ethyl)phenoxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x

文献信息

• Strategy for catch and release of azide-tagged biomolecules utilizing a photolabile strained alkyne construct
  作者：Martin Golkowski、Carlo Pergola、Oliver Werz、Thomas Ziegler

  DOI：10.1039/c2ob25440a

  日期：——

  A photolabile o-nitrobenzyl linker–cyclooctyne conjugate was prepared, immobilized on poly(methacrylate) beads and utilized as a trap for azide-functionalized compounds. These could be released by 365 nm UV light irradiation in high yield and purity. The “reagent-free” and time economic catch and release protocol was deemed useful for chemical proteomics applications.

  制备了一种光敏性邻硝基苄基连接体-环辛炔共轭物，将其固定在聚甲基丙烯酸酯珠上，并将其用作叠氮功能化化合物的捕集器。在 365 纳米紫外线照射下，这些化合物可以高产率、高纯度地释放出来。这种 "无需试剂"、时间经济的捕获和释放方案被认为可用于化学蛋白质组学应用。
• Reagents for Combinatorial Organic Synthesis: Development of a New o-Nitrobenzyl Photolabile Linker for Solid Phase Synthesis
  作者：Christopher P. Holmes、David G. Jones

  DOI：10.1021/jo00113a004

  日期：1995.4
• Biotinylated Geldanamycin
  作者：Randell C. Clevenger、Joseph M. Raibel、Angela M. Peck、Brian S. J. Blagg

  DOI：10.1021/jo049848m

  日期：2004.6.1

  Inhibition of the 90 kDa heat shock proteins (Hsp90) represents a promising new chemotherapeutic approach for the treatment of several cancers. Hsp90 is essential to the survival of cancer cells and is inhibited by members of the ansamycin family of antibiotics. In particular, the quinone-containing antibiotics geldanamycin (GDA) and herbimycin A inhibit Hsp90 function in vitro at low micromolar concentrations via interaction with an ATP binding domain. Many proteins bind ATP, and the discovery of selective Hsp90 inhibitors requires the identification of other proteins that bind GDA and may cause undesired effects. Biotinylated analogues of GDA with varying tether lengths have been synthesized to elucidate other proteins that competitively bind GDA. Analogues containing a photolabile tether have also been prepared as a complementary method for the removal of GDA-bound proteins from neutravidin-containing resin. Preliminary studies indicate several proteins other than Hsp90 are isolated with biotinylated GDA.
• NEW CENTRALLY ACTING SUBSTITUTED PHENYLAZACYCLOALKANES
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0641320A1

  公开（公告）日：1995-03-08
• PHOTOLABILE COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES N.V.

  公开号：EP0776330A2

  公开（公告）日：1997-06-04