(3S)-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3S)-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3S)-2-nitro-5-oxo-3,5-diphenylpentanoate
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₅
• 分子量: 341.364
• InChiKey: ALSFBDLKUDXADA-ATNAJCNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸乙酯 、 反式-查耳酮 在 cinchona alkaloid derived thiourea 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3R)-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoic acid ethyl ester 、 (3S)-2-nitro-5-oxo-3-phenylhexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性共轭添加到烯酮

  摘要：

  在温和的反应条件下，由金鸡纳生物碱衍生的硫脲有机催化剂催化的各种亲核烯醇与烯酮的共轭加成反应已得到发展，具有良好的产率和高对映选择性。通用方法为制备具有各种官能团的通用构件提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja065187u

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Conjugate Additions to Enones
  作者：Jian Wang、Hao Li、Liansuo Zu、Wei Jiang、Hexin Xie、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1021/ja065187u

  日期：2006.10.1

  Conjugate addition reactions of a wide range of nucleophilic enol species with enones, catalyzed by a cinchona alkaloid derived thiourea organocatalyst, have been developed with attending good yields and high enantioselectivities under a mild reaction condition. The general method provides an efficient approach to the preparation of versatile building blocks possessing various functional groups.

  在温和的反应条件下，由金鸡纳生物碱衍生的硫脲有机催化剂催化的各种亲核烯醇与烯酮的共轭加成反应已得到发展，具有良好的产率和高对映选择性。通用方法为制备具有各种官能团的通用构件提供了一种有效的方法。