2-甲基-1,10-二氧杂螺[4.5]癸烷 | 73046-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1,10-二氧杂螺[4.5]癸烷
• 英文名称: (E)-2-Methyl-1,6-dioxaspiro<4.5>decan
• 英文别名: (Z)-2-Methyl-1,6-dioxaspiro<4.5>decan；2-methyl-1,6-dioxaspiro<4.5>decane；2-methyl-1,6-dioxaspiro<4.6>decane；2-methyl-1,6-dioxaspiro<4.5>decan；2-methyl-1,6-dioxaspiro[4.5]decane；2-methyl-1,10-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 73046-14-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: JQEFEBJVAHPKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  delta-戊内酯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2-甲基-1,10-二氧杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  Alkynyltrifluoroborates as Versatile Tools in Organic Synthesis:  A New Route to Spiroketals

  摘要：

  A simple and efficient two-step approach to spiroketals is described. Key steps include the preparation of functionalized hydroxyl alpha-alkynones by ring-opening reactions of lactones with lithium alkynyltrifluoroborates followed by a palladium-catalyzed hydrogenation/spirocyclization of the prespiroketal intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol047987k

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Pheromones via Metalated Hydrazones
  作者：Dieter Enders、Walter Dahmen、Eleonore Dederichs、Winfried Gatzweiler、Peter Weuster

  DOI：10.1055/s-1990-27080

  日期：——

  The synthesis of simple alkyl substituted spiroacetals by α,α′-alkylation of metalated acetone dimethylhydrazone with appropriate electrophiles and subsequent acid catalyzed cleavage and ring closure of the products is described.

  通过合适的亲电试剂与金属化丙酮二甲基脲的α,α′-烷基化反应，随后进行酸催化的断裂和环化闭合，描述了简单烷基取代螺缩醛的合成方法。
• Pheromonsynthesen ‐ Modellreaktionen zur Synthese von Polyether‐Antibiotika
  作者：Robert E. Ireland、Dieter Häbich

  DOI：10.1002/cber.19811140419

  日期：1981.4

  Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt. Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5 und einer α,β-ungesättigten Carbonylverbindung führt zu Spiroalkenen 6. Diese lassen sich durch oxidative Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8, den gemeinsamen Strukturelementen verschiedener Polyether-Antibiotika und Insekteninhaltsstoffe, umsetzen. Modellreaktionen zu

  Ein allgemeines，konvergentes Schema zur Synthese von Spiroketalen wird vorgestellt。Die Hetero-Diels-Alder-Reaktion zwischen einem exocyclischen Enolether 5和einerα ，β-ungesättigtenCarbonylverbindungführtzu Spiroalkenen 6。Diese lassen sich durch氧化Ringkontraktion oder Reduktion zu 7 oder 8，geminsinsamen Strukturelementen verschiedener聚醚-Antibiotika和Insekteninhaltsstoffe，umsetzen。型号为Sequenz的双模，2-甲基四氢吡
• Alkylation reactions of anions derived from 2-benzenesulphonyl tetrahydropyran and their application to spiroketal syntiesis
  作者：Steven V. Ley、Barry Lygo、Francine Sternfeld、Anne Wonnacott

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87660-2

  日期：1986.1

  Deprotonation of (1) follwed by alkylation with carbonyl compounds or halides gave cyclic enol ether addition products by spontaneous elimination of benzenesulphinic acid. Interception of the initial addition products with aldehydes by reductive desulphonylation to give alkylated tetrahydropyran derivatives proeeeded in moderate yield using sodium naphthalenide. Several of the cystic enol ether addition products

  3,4-二氢-2H-吡喃或2-甲氧基四氢吡喃与苯磺酸反应生成2-苯磺酰基四氢吡喃（1）。（1）通过与羰基化合物或卤化物进行烷基化反应进行脱质子化，通过自发消除生成环状烯醇醚加成产物苯磺酸。通过萘二甲磺酸钠的还原性去磺酰化作用，将起始的加成产物与醛类截获，以得到中等收率的烷基化四氢吡喃衍生物。几个囊性烯醇醚加成产物进一步转化成spiroketals包括来自天然产物的信息素的合成和。
• New and efficient synthesis of ω-nitroalcohols and spiroketals by chemio- and regioselective reductive cleavage of 2-nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89065-7

  日期：1990.1

  ω-Nitroalcohols have been prepared by a new and efficient chemio- and regioselective reductive cleavage performed on 2-nitrocycloketones with sodium borohydride in acetonitrile / water. This reaction opens a more practical and convenient route to the synthesis of spiroketals.

  ω-硝基醇是通过在乙腈/水中用硼氢化钠对2-硝基环酮与2-硝基环酮进行新的高效化学和区域选择性还原性裂解制得的。该反应为螺环酮的合成开辟了一条更实际，更方便的途径。
• Mercury(II)-mediated routes to some side-chain functionalised 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes. Applications of Luche-Barbier chemoselective addition to ketoaldehydes
  作者：James J. De Voss、Joanne F. Jamie、Joanne T. Blanchfield、Mary T. Fletcher、Michael G. O'Shea、William Kitching

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96110-1

  日期：1991.3

  propargyl bromide under Luche-Barbier conditions. Oxymercuration-cyclisation of the resulting hydroxyketones, followed by reductive or oxidative demercuration, provides functionalised spiroacetals, some of which are of insect origin.

  在Luche-Barbier条件下，将酮醛5-oxo-9-癸烯（4）与烯丙基溴或炔丙基溴一起化学选择性加成到醛中。所得羟基酮的氧化汞环合，然后进行还原或氧化脱汞，提供官能化的螺缩醛，其中一些是昆虫来源的。