pyrrolidin-1-yl(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pyrrolidin-1-yl(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 1-[3-(Trifluoromethyl)benzoyl]pyrrolidine；pyrrolidin-1-yl-[3-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• mdl: MFCD06005164
• 分子量: 243.229
• InChiKey: WPZYHLRFUZLONC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidin-1-yl(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 劳森试剂 、 sodium benzoate 、 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-(pyrrolidine-1-carbonothioyl)-4-(trifluoromethyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化硫配位的 N,N-二烷基硫代苯甲酰胺的 C-H 酰胺化

  摘要：

  描述了一种通过C-H 键活化的高效廉价钴 ( III ) 催化的N,N-二烷基硫代苯甲酰胺与 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子间酰胺化。该反应在无外部氧化剂条件下以高官能团耐受性进行，为直接修饰硫代酰胺衍生物提供了一种直接的方法，硫代酰胺衍生物是重要的生物和药物分子中普遍存在的有机基序。

  DOI：

  10.1039/d1ob02034j
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 pyrrolidin-1-yl(3-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钌催化下芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺的直接烯丙基化

  摘要：

  描述了芳族和α，β-不饱和羧酰​​胺与烯丙基碳酸酯的钌催化的氧化烯丙基化。这些转化易于以取代的烯丙基碳酸酯的完全线性γ-选择性进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc03354j

文献信息

• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Visible‐Light‐Mediated Oxidative Amidation of Aldehydes by Using Magnetic CdS Quantum Dots as a Photocatalyst
  作者：Ling Xu、Shuai‐Zheng Zhang、Wei Li、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/chem.202005138

  日期：2021.3.22

  SEM, TEM, energy‐dispersive X‐ray spectroscopy, and vibrating‐sample magnetometer techniques. Fe3O4/PDA/CdS was found to be a highly active photocatalyst for the amidation of aromatic aldehydes by using air as a clean oxidant under mild conditions. The photocatalyst can be recovered by magnetic separation and successfully reused for five cycles without considerable loss of its catalytic activity.

  磁性CdS量子点（Fe 3 O 4 /聚多巴胺（PDA）/ CdS）通过廉价的起始原料通过便捷的方法合成。通过FTIR光谱，XRD，SEM，TEM，能量色散X射线光谱和振动样品磁力计技术对制得的催化剂进行表征。通过在温和条件下使用空气作为清洁氧化剂，发现Fe 3 O 4 / PDA / CdS是一种高活性的光催化剂，可用于芳族醛的酰胺化。可以通过磁分离回收光催化剂并成功地重复使用五个循环，而不会显着降低其催化活性。
• One‐Pot Tandem Photoredox and Cross‐Coupling Catalysis with a Single Palladium Carbodicarbene Complex
  作者：Yu‐Cheng Hsu、Vincent C.‐C. Wang、Ka‐Chun Au‐Yeung、Chung‐Yu Tsai、Chun‐Chi Chang、Bo‐Chao Lin、Yi‐Tsu Chan、Chao‐Ping Hsu、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201800951

  日期：2018.4.16

  transition‐metal‐catalyzed coupling (2 e− process) and photoredox catalysis (1 e− process) has emerged as a powerful approach to catalyze difficult cross‐coupling reactions under mild reaction conditions. Reported is a palladium carbodicarbene (CDC) complex that mediates both a Suzuki–Miyaura coupling and photoredox catalysis for C−N bond formation upon visible‐light irradiation. These two catalytic pathways

  常规的过渡金属催化的偶联（2的组合 ë -和photoredox催化（1过程）  ë -处理）已经成为一种强有力的方法来催化温和反应条件下难以交叉偶联反应。报道了一种钯碳二碳烯（CDC）复合物，它在可见光照射下介导铃木-宫浦偶合和光氧化还原催化C-N键的形成。这两种催化途径可以结合起来，以促进传统的过渡金属催化的偶合和光氧化还原催化，在环境条件下用单一催化剂在高效的一锅法中介导CH芳基化。
• Synthesis of Ag/g-C₃ N₄ Composite as Highly Efficient Visible-Light Photocatalyst for Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Lingling Wang、Min Yu、Chaolong Wu、Nan Deng、Chao Wang、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/adsc.201600138

  日期：2016.8.18

  resonance (LSPR) effect of Ag NPs exhibited high photocatalytic activities toward aerobic oxidative amidation of aromatic aldehydes under visible light irradiation. Good to excellent yields were achieved for various substrates under the light of a 25 W compact fluorescent light (CFL) bulb in air. The operationally easy procedure provides an economical, green, and mild alternative for the formation

  在此贡献中，合成了Ag / g-C 3 N 4纳米复合材料，并用作可见光照射下有机反应的高效绿色光催化剂。经过改良的溶剂热焙烧工艺，以三聚氰胺和氰尿酰氯为前体，合成了层状多孔g-C 3 N 4。银纳米颗粒（NPs）可以很好地固定在g-C 3 N 4纳米片上，该片是通过简便的浸渍-焙烧方法制备的。廉价，稳定的g‐C 3 N 4Ag NPs的局部表面等离子体激元共振（LSPR）效应对可见光辐照下芳香醛的需氧氧化酰胺化表现出很高的光催化活性。在空气中使用25 W紧凑型荧光灯（CFL）灯泡的情况下，各种基板的良率都达到了很好的水平。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Rh(III)-Catalyzed Aryl and Alkenyl C–H Bond Addition to Diverse Nitroalkenes
  作者：Tyler J. Potter、David N. Kamber、Brandon Q. Mercado、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/acscatal.6b03217

  日期：2017.1.6

  The transition-metal-catalyzed C–H bond addition to nitroalkenes has been developed. Very broad nitroalkene scope was observed for this Rh(III)-catalyzed method, including for aliphatic, aromatic, and β,β-disubstituted derivatives. Additionally, various directing groups and both aromatic and alkenyl C–H bonds were effective in this transformation. Representative nitroalkane products were converted

  已经开发了过渡金属催化的C–H键加到硝基烯烃中的方法。对于此Rh（III）催化方法，观察到非常广泛的硝基烯烃范围，包括脂肪族，芳香族和β，β-二取代衍生物。此外，在该转化过程中，各种导向基团以及芳族和烯基CH键均有效。代表性的硝基烷烃产物通过铁介导的还原和原位环化反应，一步一步即可高产率地转化为二氢异喹诺酮和二氢吡啶酮。此外，通过对硝基化合物中间体的X射线结构表征，初步获得了对映体选择性Rh（III）催化的C–H键向硝基烯烃的加成反应。