(S)-3-phenylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-phenylbutanamide
• 英文别名: (S)-3-phenylbutyramide；3-phenylbutanamide；(3S)-3-phenylbutanamide
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: JUVMQASSLFSYIO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-phenylbutanamide 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以54 mg的产率得到(S)-2-phenylpropylnitrile
  参考文献：
  名称：

  制备对映纯吡啶的实用两步法：烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应，然后是环缩合反应。

  摘要：

  描述了在 2 位和 6 位具有立体侧链的高度官能化 4-羟基吡啶衍生物的实用方法。所提出的两步法利用烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应来提供 β-甲氧基-β-酮烯酰胺，其在随后的环缩合反应中转化为 4-羟基吡啶。该过程显示出广泛的底物范围，并以良好到中等的产率产生差异取代的对映体纯吡啶。描述了多种取代乳酸衍生的 pyrid-4-yl nonaflates 的制备。提供了多组分反应的假定机制的其他证据。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.108
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-苯基丁酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-3-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  制备对映纯吡啶的实用两步法：烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应，然后是环缩合反应。

  摘要：

  描述了在 2 位和 6 位具有立体侧链的高度官能化 4-羟基吡啶衍生物的实用方法。所提出的两步法利用烷氧基丙二烯、腈和羧酸的多组分反应来提供 β-甲氧基-β-酮烯酰胺，其在随后的环缩合反应中转化为 4-羟基吡啶。该过程显示出广泛的底物范围，并以良好到中等的产率产生差异取代的对映体纯吡啶。描述了多种取代乳酸衍生的 pyrid-4-yl nonaflates 的制备。提供了多组分反应的假定机制的其他证据。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.108

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds via Thiourea Hydrogen Bonding
  作者：Jialin Wen、Jun Jiang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01812

  日期：2016.9.16

  The strategy of secondary interaction enables enantioselectivity for homogeneous hydrogenation. By introducing hydrogen bonding of substrates with thiourea from the ligand, α,β-unsaturated carbonyl compounds, such as amides and esters, are hydrogenated with high enantiomeric excess. The substrate scope for this chemical transformation is broad with various substituents at the β-position. Control experiments

  二次相互作用的策略使得对映异构体能够进行均相氢化。通过引入来自配体的硫脲与底物进行氢键键合，α，β-不饱和羰基化合物（如酰胺和酯）以高对映体过量进行氢化。该化学转化的底物范围很广，在β位带有各种取代基。对照实验表明，配体ZhaoPhos的每个单元都是不可替代的。Rh / ZhaoPhos催化的不对称氢化没有观察到非线性效应。
• Chiral 1,3,2-Diazaphospholenes as Catalytic Molecular Hydrides for Enantioselective Conjugate Reductions
  作者：Solène Miaskiewicz、John H. Reed、Pavel A. Donets、Caio C. Oliveira、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201801300

  日期：2018.4.3

  of chiral, conformationally restricted methoxy‐1,3,2‐diazaphospholene catalysts is reported. We demonstrate their catalytic potential in asymmetric 1,4‐reductions of α,β‐unsaturated carbonyl derivatives, including enones, acyl pyrroles, and amides, which proceeded in enantioselectivities of up to 95.5:4.5 e.r.

  1,2,3,2-二氮杂二膦烯原子具有极化的PH键，并以分子氢化物形式出现。本文报道了一类手性，构象受限的甲氧基-1,3,2-二氮杂磷腈催化剂。我们证明了它们在α，β-不饱和羰基衍生物（包括烯酮，酰基吡咯和酰胺）的不对称1,4-还原反应中的催化潜能，其对映选择性高达95.5：4.5 er
• Asymmetric 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides catalyzed by a chiral rhodium complex
  作者：Shuichi Oi、Akio Taira、Yoshio Honma、Takashi Sato、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.032

  日期：2006.2

  A highly enantioselective 1,4-addition of aryltrialkoxysilanes to α,β-unsaturated esters and amides was successfully catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 and (S)-BINAP.

  由[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4和（S）-BINAP生成的手性铑配合物成功地催化了芳基三烷氧基硅烷与α，β-不饱和酯和酰胺的高对映选择性的1,4-加成反应。
• Asymmetric 1,4-Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by a Chiral Rhodium Complex
  作者：Shuichi Oi、Akio Taira、Yoshio Honma、Yoshio Inoue

  DOI：10.1021/ol0272904

  日期：2003.1.1

  Highly enantioselective 1,4-addition of organosiloxanes to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was found to be catalyzed by a chiral rhodium complex generated from [Rh(cod)(MeCN)(2)]BF(4) and (S)-BINAP. Both (E)- and (Z)-1-alkenyl groups as well as aryl groups can be introduced enantioselectively into the beta-position of a variety of ketones, esters, and amides. [reaction--see text]

  发现由[Rh（cod）（MeCN）（2）] BF（4）和（S）-生成的手性铑配合物催化有机硅氧烷向α，β-不饱和羰基化合物的高对映选择性1,4-加成反应BINAP。（E）-和（Z）-1-烯基以及芳基都可以对映选择性地引入各种酮，酯和酰胺的β-位。[反应-见文字]
• Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Amides
  作者：Satoshi Sakuma、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo010747n

  日期：2001.12.1

  The conjugate addition of arylboronic acids to alpha,beta-unsaturated amides was carried out in the presence of a chiral rhodium catalyst and an aqueous base. The catalyst prepared in situ from Rh(acac)(CH(2)=CH(2))(2) and (S)-binap provided (R)-N-benzyl-3-phenylbutanamide with 93% ee in the addition of phenylboronic acid to N-benzyl crotonamide. The reaction suffered from incomplete conversion resulting

  在手性铑催化剂和碱水溶液的存在下，芳基硼酸向α，β-不饱和酰胺的共轭加成反应。由Rh（acac）（CH（2）= CH（2））（2）和（S）-binap原位制备的催化剂，除了添加ee外，还提供了93％ee的（R）-N-苄基-3-苯基丁酰胺苯硼酸为N-苄基巴豆酰胺。反应遭受不完全转化而导致中等收率，但是发现添加含水碱，例如K（2）CO（3）（10-50 mol％）对于提高化学收率非常有效。讨论了碱赋予RhOH活性以芳基硼酸进行金属转移的作用。