dihexyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate | 501123-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: dihexyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 6-bromo-1,3-dihexyloxycarbonylazulene
• CAS: 501123-88-2
• 化学式: C₂₄H₃₁BrO₄
• 分子量: 463.412
• InChiKey: BTLCAPDKOKPJIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  534.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihexyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 在 三乙胺 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dihexyl 6-ethynylazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚(6-azulenylethynyl)苯衍生物作为具有液晶行为的多电子氧化还原系统的合成

  摘要：

  一系列聚（6-azulenylethynyl）苯在 azulene 环的 1,3-位被正己氧羰基链取代，即六-、1,2,4,5-四-、1,3,5-三-和 1,4-双 (6-azulenylethynyl) 苯衍生物 1、2、3 和 4b，通过简单的一锅反应制备，包括重复 Pd 催化的卤代芳烃与取代的 6-乙炔基芘和/或在 Sonogashira-Hagihara 条件下，乙炔化芳烃与取代的 6-溴甘菊烯。这些新型聚 (6-azulenylethynyl) 苯衍生物的氧化还原行为通过循环伏安法 (CV) 进行了检查，揭示了假定的多电子氧化还原特性。化合物 4b 在 CV 上表现出一步两电子还原波，这揭示了在电化学还原条件下由两个 6-azulenylethynyl 取代基稳定的二价阴离子的形成。由于形成稳定的闭壳双阴离子结构，苯环上的四个 6-azulenylethynyl 取代基以 1,2

  DOI：

  10.1021/ja0209262
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate 、 正己醇 在 硫酸 作用下， 反应 120.0h， 以80%的产率得到dihexyl 6-bromoazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚(6-azulenylethynyl)苯衍生物作为具有液晶行为的多电子氧化还原系统的合成

  摘要：

  一系列聚（6-azulenylethynyl）苯在 azulene 环的 1,3-位被正己氧羰基链取代，即六-、1,2,4,5-四-、1,3,5-三-和 1,4-双 (6-azulenylethynyl) 苯衍生物 1、2、3 和 4b，通过简单的一锅反应制备，包括重复 Pd 催化的卤代芳烃与取代的 6-乙炔基芘和/或在 Sonogashira-Hagihara 条件下，乙炔化芳烃与取代的 6-溴甘菊烯。这些新型聚 (6-azulenylethynyl) 苯衍生物的氧化还原行为通过循环伏安法 (CV) 进行了检查，揭示了假定的多电子氧化还原特性。化合物 4b 在 CV 上表现出一步两电子还原波，这揭示了在电化学还原条件下由两个 6-azulenylethynyl 取代基稳定的二价阴离子的形成。由于形成稳定的闭壳双阴离子结构，苯环上的四个 6-azulenylethynyl 取代基以 1,2

  DOI：

  10.1021/ja0209262

文献信息

• Charge transfer induced enhancement of near-IR two-photon absorption of 5,15-bis(azulenylethynyl) zinc(ii) porphyrins
  作者：Kil Suk Kim、Su Bum Noh、Takayuki Katsuda、Shuji Ito、Atsuhiro Osuka、Dongho Kim

  DOI：10.1039/b704986b

  日期：——

  Intramolecular charge transfer in 5,15-bis(azulenylethynyl) substituted zinc(II) porphyrin leads to a significant enhancement of two-photon absorption at near-IR region, which has been investigated by femtosecond Z-scan method.

  5,15-双（薁烯基乙炔基）取代的锌（II）卟啉的分子内电荷转移导致近红外区域双光子吸收的显着增强，这已通过飞秒 Z 扫描方法进行了研究。
• Electrochromic Application of an Enediyne Scaffolding as a Redox-Active Chromophore− Synthesis and Redox Behavior of 9,10-Bis[3-(6-azulenyl)-1-(6-azulenylethynyl)-2-propynylidene]-9,10-dihydroanthracenes
  作者：Shunji Ito、Haruki Inabe、Noboru Morita、Akio Tajiri

  DOI：10.1002/ejoc.200300765

  日期：2004.4

  A bis(enediyne) system utilizing anthraquinodimethane as a platform for a redox-active substructure that bears azulenes as π-electron-accepting groups at the periphery has been prepared by a simple one-pot reaction involving repeated Pd-catalyzed alkynylation of 6-bromoazulenes with the bis(enediyne). The novel bis(enediyne)s exhibited two, one-step two-electron redox properties under electrochemical

  利用蒽醌二甲烷作为氧化还原活性亚结构平台的双（烯二炔）系统，通过简单的一锅反应制备了一个简单的一锅反应，涉及重复的 Pd 催化的 6-溴芘炔基化与双（烯二炔）。新型双（烯二炔）在电化学还原条件下表现出两种一步两电子氧化还原特性，同时由于两电子还原产生闭壳花青型亚结构而显着的颜色变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Towards the Preparation of Electrochromic Materials with Strong Absorption in the Near-Infrared Region: Synthesis and Redox Behavior of Azulene-Substituted Enediyne Scaffolds Connected by a 9,10-Anthracenediyl Spacer
  作者：Shunji Ito、Takahiro Iida、Jun Kawakami、Tetsuo Okujima、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200900743

  日期：2009.11

  Enediyne scaffolds connected by a 9,10-anthracenediyl spacer as a redox-active substructure with 6-azulenyl groups as π-electron-accepting groups in their periphery (3a and 3b) have been prepared by a one-pot reaction involving repeated Pd-catalyzed alkynylation of 6-haloazulenes 7b and 7c with bis(enediyne) derivative 6. The azulene-substituted bis(enediyne)s 3a and 3b exhibited two reversible one-step

  Enediyne 支架由 9,10-蒽二基间隔物连接作为氧化还原活性亚结构，其外围有 6-azulenyl 基团作为 π-电子接受基团（3a 和 3b）已通过涉及重复 Pd-的一锅反应制备6-卤代芘7b 和7c 与双（烯二炔）衍生物6 的催化炔基化。芘取代的双（烯二炔）3a 和3b 在循环伏安法（CV）中表现出两种可逆的一步两电子还原特性，归因于双阴离子和四阴离子物质的形成。3a 和 3b 的电化学还原导致近红外区域的强烈吸收，对应于稳定的双阴离子物质 3aRED2– 和 3bRED2– 的形成。电致变色分析显示四阴离子物质 3aRED4–·· 和 3bRED4–·· 的稳定性较低，尽管 CV 表现出良好的可逆性。还制备了单(烯二炔)系统11a和11b用于比较。11a 和 11b 的电化学还原没有表现出良好的 CV 电化学可逆性，但电化学还原导致近红外区域的强吸收，类似于稳定的双阴离子物质
• Synthesis of Poly(6-azulenylethynyl)benzene Derivatives as a Multielectron Redox System with Liquid Crystalline Behavior
  作者：Shunji Ito、Haruki Inabe、Noboru Morita、Kazuchika Ohta、Teruo Kitamura、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1021/ja0209262

  日期：2003.2.1

  cyclic voltammetry (CV), which revealed the presumed multielectron redox properties. Compound 4b exhibited a one-step, two-electron reduction wave upon CV, which revealed the formation of the dianion stabilized by two 6-azulenylethynyl substituents under electrochemical reduction conditions. Four 6-azulenylethynyl substituents on a benzene ring in a 1,2,4,5 relationship increased the electron-accepting properties

  一系列聚（6-azulenylethynyl）苯在 azulene 环的 1,3-位被正己氧羰基链取代，即六-、1,2,4,5-四-、1,3,5-三-和 1,4-双 (6-azulenylethynyl) 苯衍生物 1、2、3 和 4b，通过简单的一锅反应制备，包括重复 Pd 催化的卤代芳烃与取代的 6-乙炔基芘和/或在 Sonogashira-Hagihara 条件下，乙炔化芳烃与取代的 6-溴甘菊烯。这些新型聚 (6-azulenylethynyl) 苯衍生物的氧化还原行为通过循环伏安法 (CV) 进行了检查，揭示了假定的多电子氧化还原特性。化合物 4b 在 CV 上表现出一步两电子还原波，这揭示了在电化学还原条件下由两个 6-azulenylethynyl 取代基稳定的二价阴离子的形成。由于形成稳定的闭壳双阴离子结构，苯环上的四个 6-azulenylethynyl 取代基以 1,2