4-Phenethyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 85694-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-Phenethyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 4-phenethyl-[1,2,4]triazolidine-3,5-dione；4-(2-phenylethyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 85694-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: XMKNKWYHTBZGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 4-Phenethyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2-(2-phenylethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  高效，通用的脲唑合成

  摘要：

  描述了用于合成N4取代的脲唑（即1,2,4-三唑啉-3,5-二酮）的一般两步方案。第一步涉及伯胺与2.5当量的氯甲酸苯酯反应生成二苯基（N-取代的）亚氨基二碳酸酯。第二步涉及这些化合物与肼反应生成N4取代的脲唑。温和的反应条件允许合成N4氧化的urazole，这是现有方法无法获得的。可以通过这些N4保护的脲基与2.5当量的NaH在DMF中与1,3-二溴丙烷或2-（叔丁基）的后续反应来制备双环脲基NaI存在下，加入-丁基二甲基甲硅烷氧基）-1,3-二溴丙烷。观察到所得的双环脲唑在N1和N2处显示出不同的嘧啶化程度，这取决于取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.131
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基异氰酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-Phenethyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on 4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-diones bearing fluorogenic residues at N-4

  摘要：

  已经合成了一些荧光的4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮。在4-[6-(5-二甲氨基-1-萘磺酰胺)己基]-4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮4a3的活化萘环上，三唑二酮基团的内外电亲核取代反应导致快速分解。4-芘-1-基-4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮4d中的三唑二酮基团的二烯亲和性因空间位阻而显著降低。在后者化合物中插入一个三碳间隔单元，生成3-芘-1-基丙基类似物4e，为分析微量1,3-二烯提供了一种有价值的荧光试剂。粉末状锰酸钡被证明是一种优良的固相氧化剂，可以使尿唑转化为1,2,4-三唑-3,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000167

文献信息

• Urazole synthesis. Part 2: facilitating N4 substitution
  作者：Weirui Chai、Emily Nguyen、Jennifer Doran、Katie Han、Alexander Weatherbie、Daniel Fernandez、Sarah Karimi、Ritwick Mynam、Caroline Humphrey、Sara Rana、John D. Buynak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.042

  日期：2013.5

  The di-tert-butyl-di-p-nitrophenyl ester of hydrazinetetracarboxylic acid was prepared and shown to be useful in the preparation of urazoles (i.e., 1,2,4-triazolidine-3,5-diones), by reaction with a primary amine using either n-BuLi or pyridine as base, depending on the desired N-4 substituent. With more electronegative N-4 substituents, pyridine is the preferred base. This work complements our reported urazole synthesis, which introduced the N-4 substituent early in the sequence and thus did not facilitate variation at N-4 for library synthesis. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arya, V. P.; Nagarajan, K.; Shenoy, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 10, p. 941 - 944
  作者：Arya, V. P.、Nagarajan, K.、Shenoy, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• ARYA, V. P.;NAGARAJAN, K.;SHENOY, S. J., INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 10, 941-944
  作者：ARYA, V. P.、NAGARAJAN, K.、SHENOY, S. J.

  DOI：——

  日期：——