4-硝基-1H-1,2,3-苯并三唑 | 6299-39-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 中文名称: 4-硝基-1H-1,2,3-苯并三唑
• 英文名称: 4-nitro-1H-benzotriazole
• 英文别名: 4-nitrobenzotriazole；4-Nitro-benzotriazol；4(7)-nitrobenzotriazole；4-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；7-Nitrobenzotriazole；4-nitro-1H-1,2,3-benzotriazole；4-nitro-2H-benzotriazole
• CAS: 6299-39-4
• 化学式: C₆H₄N₄O₂
• mdl: MFCD00160033
• 分子量: 164.123
• InChiKey: UTMDJGPRCLQPBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-173 °C
• 沸点：
  477.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P363,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H340,H411

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-1H-1,2,3-苯并三唑 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-nitro-1-chlorobenzotriazole
  参考文献：
  名称：

  4-硝基-1-氯苯并三唑氧化芴9-醇的动力学

  摘要：

   在乙酸水溶液中4-硝基-1-氯苯并三唑对芴-9-醇的氧化是二级反应，反应常数为-1.4。氧化表现出动力学的氘同位素效应，表明在速率确定步骤中9-C * H键断裂。将标题氧化与1-氯苯并三唑的氧化进行比较。

  DOI：

  10.1007/s007060170066
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 盐酸 、 ammonium sulfide 、 乙醇 、 氨 作用下， 生成 4-硝基-1H-1,2,3-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Rantscheff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 158

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  硝酸 、 T406石油添加剂 、 、 水 在 水 、 4-nitro 、 4-硝基-1H-1,2,3-苯并三唑 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-硝基-1H-1,2,3-苯并三唑
  参考文献：
  名称：

  Method for controlling undesirable plants using 1H-benzotriazole and

  摘要：

  这项发明是一种控制不良阔叶杂草和草本杂草的方法。更具体地说，该发明涉及一种通过向叶面或含有不良杂草种子的土壤施加1H-苯并三氮唑或2H-苯并三氮唑化合物的草害有效量来控制不良杂草的方法。

  公开号：

  US04240822A1

文献信息

• Synthesis of N- aryl and N -heteroaryl hydroxylamines via partial reduction of nitroarenes with soluble nanoparticle catalysts
  作者：Jefferson H. Tyler、S. Hadi Nazari、Robert H. Patterson、Venkatareddy Udumula、Stacey J. Smith、David J. Michaelis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.105

  日期：2017.1

  ruthenium nanoparticles enable the selective hydrazine-mediated reduction of nitroarenes to hydroxylamine products in high yield and selectivity. Key to obtaining the hydroxylamine product in good yield was the use of organic solvents capable of solubilizing the polystyrene-supported nanoparticle catalyst. N-aryl and N-heteroaryl hydroxylamines are generated under exceptionally mild conditions and in

  聚苯乙烯负载的钌纳米颗粒能够以高收率和选择性将肼介导的硝基芳烃选择性还原为羟胺产物。以高收率获得羟胺产物的关键是使用能够溶解聚苯乙烯负载的纳米颗粒催化剂的有机溶剂。N-芳基和N-杂芳基羟胺是在异常温和的条件下，在各种容易还原的官能团存在下生成的。
• Zinc‐Catalysed N‐Iodosuccinimide‐Enabled Selective N2‐Olefination of Benzotriazoles with Alkenes
  作者：Lili Zhu、Lifang Tian、Hui Zhang、Lina Xiao、Wen Luo、Bin Cai、Haifeng Wang、Chunjie Wang、Guanglu Liu、Chaoyu Pei、Yahui Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801303

  日期：——

  Herein, we describe a zinc‐catalysed N2‐selective olefination of benzotriazoles with unactivated alkenes and styrenes. The transformation is achieved by a N‐iodosuccinimide (NIS)‐mediated two‐step, one‐pot approach, proceeding through sequential regioselective β‐iodoalkylation of benzotriazoles with alkenes and a subsequent base‐promoted 1,2‐elimination. The N2‐selective β‐iodoalkylation of benzotriazoles

  在本文中，我们描述了苯并三唑与未活化的烯烃和苯乙烯的锌催化N 2选择性烯化反应。该转化是通过N碘代琥珀酰亚胺（NIS）介导的两步一锅法完成的，该方法通过依次进行苯并三唑与烯烃的区域选择性β碘烷基化和随后的碱促进的1,2消除。苯并三唑的N 2选择性β碘烷基化具有高度立体定向性，可在非常简单温和的条件下发挥作用，表现出出色的官能团耐受性。N 2的高选择性归因于N之间的分子间氢键碘代琥珀酰亚胺和苯并三唑的1位上的NH氢键供体。这种可扩展的过程，作为结构多样的N 2烯烃化苯并三唑的模块化组装的有效方法，将极大地促进苯并三唑的N 2功能化的化学反应。
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• [EN] CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019074887A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention is directed to compounds of the formula (I), wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中所有取代基在此定义，以及包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040106794A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  There are disclosed compounds of the formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof which are useful for the treatment of chemokine-mediated diseases such as acute and chronic inflammatory disorders and cancer.

  这里公开了用于治疗诸如急性和慢性炎症性疾病以及癌症的趋化因子介导疾病的公式1化合物或其药用可接受的盐或溶剂。