1-ethyl-4-nitro-1H-benzotriazole | 1395320-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-ethyl-4-nitro-1H-benzotriazole
• 英文别名: 1-Ethyl-4-nitrobenzotriazole；1-ethyl-4-nitrobenzotriazole
• CAS: 1395320-15-6
• 化学式: C₈H₈N₄O₂
• 分子量: 192.177
• InChiKey: GLDGRSGMBWBCHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-4-nitro-1H-benzotriazole 、 1-氯丙基磺酰苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到1-ethyl-4-nitro-7-[1-(phenylsulfonyl)propyl]-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  叔碳负离子与某些硝基吲唑和硝基苯并三唑的反应

  摘要：

  某些硝基罗吲唑和硝基苯并三唑衍生物中的替代亲核取代与叔碳负离子几乎完全导致产物在硝基的对位被取代。从理论计算和结构证据来看，这种反应结果主要是由于立体电子学的原因和Cortho-CNO 2 键的显着缩短相结合。手性和前手性中心（分别为次甲基和 N 亚甲基基团）的存在通常会引起亚甲基质子信号的额外分裂，该信号在长距离上传输，前提是偶联途径中没有吡啶氮。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.816
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethyl-4-nitro-2H-benzotriazole 、 1-ethyl-4-nitro-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯并三唑的简便烷基化及其对血小板聚集的抑制活性

  摘要：

  我们探索了在碱性条件下4-硝基苯并三唑的简便烷基化作用，并与标准药物替卡格雷（选择性P2Y12抑制剂）进行了比较，测试了合成衍生物的潜在ADP诱导的血小板凝集抑制活性。4-位硝基在烷基化反应中（在强碱性条件下）高度活化，导致形成降解产物（如3-硝基苯-1，2-二胺），这使烷基产物的分离非常困难。我们在温和的碱性条件（碳酸钾和DMF）下优化了反应，该条件下没有任何降解产物。这也许是第一个报道的4-硝基苯并三唑衍生物具有血小板凝集抑制活性。通常，活性随着烷基链长度的增加而增加，并且发现1-烷基位置异构体比2-烷基异构体更有效。已发现苯甲酰基衍生物是最有效的[化合物22; （4-硝基-1H-苯并三唑-1-基）（苯基）甲酮; IC 50  = 0.65±0.10 mM]，这可能归因于负电性氧原子和芳环。苄基衍生物[化合物20; 1-苄基-4-硝基-1 H-苯并三唑; IC 50  = 0.81±0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.045