2-pentyl-4-nitro-2H-benzotriazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-pentyl-4-nitro-2H-benzotriazole
• 英文别名: 4-Nitro-2-pentylbenzotriazole；4-nitro-2-pentylbenzotriazole
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: AFZIJWWSZTXXFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-pentyl-4-nitro-2H-benzotriazole 、 1-pentyl-4-nitro-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯并三唑的简便烷基化及其对血小板聚集的抑制活性

  摘要：

  我们探索了在碱性条件下4-硝基苯并三唑的简便烷基化作用，并与标准药物替卡格雷（选择性P2Y12抑制剂）进行了比较，测试了合成衍生物的潜在ADP诱导的血小板凝集抑制活性。4-位硝基在烷基化反应中（在强碱性条件下）高度活化，导致形成降解产物（如3-硝基苯-1，2-二胺），这使烷基产物的分离非常困难。我们在温和的碱性条件（碳酸钾和DMF）下优化了反应，该条件下没有任何降解产物。这也许是第一个报道的4-硝基苯并三唑衍生物具有血小板凝集抑制活性。通常，活性随着烷基链长度的增加而增加，并且发现1-烷基位置异构体比2-烷基异构体更有效。已发现苯甲酰基衍生物是最有效的[化合物22; （4-硝基-1H-苯并三唑-1-基）（苯基）甲酮; IC 50  = 0.65±0.10 mM]，这可能归因于负电性氧原子和芳环。苄基衍生物[化合物20; 1-苄基-4-硝基-1 H-苯并三唑; IC 50  = 0.81±0

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.07.045