3-己氧基噻吩 | 63285-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-己氧基噻吩
• 英文名称: 3-(hexyloxy)thiophene
• 英文别名: 3-Hexyloxythiophene；3-hexoxythiophene
• CAS: 63285-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: GFJHLDVJFOQWLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己氧基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-bromo-3-(hexyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  立体与电子：多溴化噻吩的区域选择性交叉偶联

  摘要：

  已经开发了 2,3,5-三溴噻吩的区域选择性交叉偶联方法，其中选择性芳基-芳基偶联发生在 5 位，产率高达 63%。α 位和 β 位反应性的差异允许顺序区域选择性偶联首先在 2 位，然后是 3 位。这种区域选择性交叉偶联允许对三官能化噻吩的生成进行前所未有的控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701148
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 正己醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以68%的产率得到3-己氧基噻吩
  参考文献：
  名称：

  具有完全共轭电子供体烷氧基取代的联噻吩单元和电子受体苯并噻二唑部分在主链上交替的单材料有机太阳能电池

  摘要：

  已经制备了由交替的电子给体（D）和-受体（A）部分组成的主链共轭线性聚合物，目的是测试它们在单材料有机太阳能电池（SMOSC）中作为光敏组分的性能。D部分由在噻吩环的3位上带有己氧基，己氧基甲基或己基的联噻吩共单元构成，而A部分由苯并噻二唑基表示。D–A聚合物是通过要求不高的氧化FeCl 3聚合工艺以高收率获得的–分别从相关的前体4,7-双（3-己氧基噻吩-2-基）苯并[ c ] [2,1]开始，3]噻二唑，4,7-双[3-（6-甲氧基己基）噻吩-2-基]苯并[ c] [2,1,3]噻二唑和4,7-双（3-己基噻吩-2-基）苯并[ c ] [2,1,3]噻二唑–分馏后的分散指数低，接近单分散状态用甲醇。对该材料的物理和结构特性进行了全面表征，然后通过使用不同的光敏组分沉积程序，对SMOSC中的光转换效率进行了测试。与开尔文探针力显微镜（KPFM）测量一致，基于共轭3-烷氧基噻吩和苯并噻二唑

  DOI：

  10.1039/d0tc00541j
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 、 正己醇 、 sodium hydrogen sulfate 在 mixture 、 甲醇 、 甲苯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 3-己氧基噻吩 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 63.0~125.0 ℃ 、1.73 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-己氧基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of thiophene ethers

  摘要：

  具有相对较大侧链的噻吩醚可以通过在存在酸催化剂的情况下，将2-，3-，2,3-，2,4-或3,4-C.sub.1-C.sub.3-烷氧基噻吩与含有OH基团的化合物反应来轻松获得。这种新型噻吩醚适用于电导聚合物的单体。

  公开号：

  US04931568A1

文献信息

• Metal-Free Oxidative Coupling Reactions via σ-Iodonium Intermediates: The Efficient Synthesis of Bithiophenes Using Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Koji Morimoto、Tomofumi Nakae、Nobutaka Yamaoka、Toshifumi Dohi、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/ejoc.201100969

  日期：2011.11

  The direct oxidative biaryl coupling reaction is an attractive tool for environmentally benign green chemistry. A novel direct method for the synthesis of bithiophene using a hypervalent iodine reagent has been developed. The reaction mechanism has also been investigated, casting light on the reaction intermediate and revealing the reactivity with iodonium salts.

  直接氧化联芳基偶联反应是一种对环境友好的绿色化学有吸引力的工具。已经开发了一种使用高价碘试剂合成联噻吩的新型直接方法。还研究了反应机理，揭示了反应中间体并揭示了与碘盐的反应性。
• Chemoselective, Scalable Nickel‐Electrocatalytic <i>O</i> ‐Arylation of Alcohols
  作者：Hai‐Jun Zhang、Longrui Chen、Martins S. Oderinde、Jacob T. Edwards、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202107820

  日期：2021.9.13

  The formation of aryl-alkyl ether bonds through cross coupling of alcohols with aryl halides represents a useful strategic departure from classical SN2 methods. Numerous tactics relying on Pd-, Cu-, and Ni-based catalytic systems have emerged over the past several years. Herein we disclose a Ni-catalyzed electrochemically driven protocol to achieve this useful transformation with a broad substrate

  通过醇与芳基卤的交叉偶联形成芳基-烷基醚键代表了对经典S N 2 方法的有用的战略偏离。过去几年出现了许多依赖钯基、铜基和镍基催化系统的策略。在此，我们公开了一种镍催化电化学驱动方案，以一种操作简单的方式在广泛的底物范围内实现这种有用的转化。这种电化学方法不需要强碱、昂贵的外源过渡金属催化剂（例如铱、钌），并且可以轻松地在批量或流动设置中扩大规模。有趣的是，与机械相关的光化学变体相比，电子醚化表现出增强的底物范围，因为它耐受醇亲核试剂中的叔胺官能团。
• Heterogeneous Palladium-Catalyzed Synthesis of Aromatic Ethers by Solvent-Free Dehydrogenative Aromatization: Mechanism, Scope, and Limitations Under Aerobic and Non-Aerobic Conditions
  作者：Marc Sutter、Romain Lafon、Yann Raoul、Estelle Métay、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300485

  日期：2013.9

  derivatives and alcohols, both non-aromatic precursors, aryl ethers could be synthesized in good yields and with good selectivities in the presence of a catalytic amount of Pd/C, in one step, without added solvent, in a reaction vessel open to air. For less reactive substrates, the addition of 1-octene in a closed system under non-aerobic conditions improved the conversion. In addition, the catalyst could

  以环己酮衍生物和醇为原料，这两种非芳香族前体，芳醚可以在催化量的 Pd/C 存在下以良好的产率和良好的选择性在一个步骤中合成，无需添加溶剂，在打开的反应容器中空气。对于反应性较低的底物，在非有氧条件下在封闭系统中添加 1-辛烯可提高转化率。此外，催化剂可以循环多次使用，芳醚收率没有下降。该方法也用于四氢萘酮衍生物和多元醇。进行了几个反应以提出这种转化的机制。形成烯醇醚，然后进行脱氢反应似乎是该反应的关键步骤。
• 유기염료 및 이를 포함하는 광전소자, 염료감응 태양전지
  申请人：SFC CO., LTD. 에스에프씨 주식회사(120060087061) Corp. No ▼ 135511-0105889BRN ▼134-81-54429

  公开号：KR101791161B1

  公开（公告）日：2017-10-30

  본 발명은 광흡수율 및 광전변환 효율이 우수한 유기염료 및 그 광전소자, 염료감응 태양전지를 제공할 수 있다.

  这项发明可以提供具有优异光吸收率和光电转换效率的有机染料及其光电器件、染料敏化太阳能电池。
• Nucleophilic <i>ipso</i>-Substitution of Aryl Methyl Ethers through Aryl C–OMe Bond Cleavage; Access to Functionalized Bisthiophenes
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Ajay Verma、Srijit Biswas

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02701

  日期：2017.4.7

  A metal and solvent free strategy to functionalize aryl methyl ethers through direct nucleophilic substitution of aryl C–OMe bond has been described. A wide range of O, S, N, and C-centered uncharged nucleophiles has been successfully employed. Using this protocol, functional derivatives of bisthiophene have been synthesized in a straightforward way. The reactions are highly atom-efficient and generate

  已经描述了通过芳基C–OMe键的直接亲核取代来实现芳基甲基醚官能化的无金属和无溶剂策略。已经成功地采用了各种以O，S，N和C为中心的不带电亲核试剂。使用该协议，已经以简单的方式合成了双噻吩的功能性衍生物。该反应是高度原子效率的，并且产生甲醇作为唯一的副产物。