(2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dioxide-1,2,3-oxathiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl-(methyl)amino]acetate | 1383254-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dioxide-1,2,3-oxathiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl-(methyl)amino]acetate
• 英文别名: tert-butyl (4R,5S)-4-[(1R)-1-[benzyl(methyl)amino]-2-methoxy-2-oxoethyl]-2,2-dioxo-5-phenylmethoxyoxathiazinane-3-carboxylate
• CAS: 1383254-06-5
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₈S
• 分子量: 534.631
• InChiKey: CLARVRSNSJRKNS-XPWALMASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dioxide-1,2,3-oxathiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl-(methyl)amino]acetate 在 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4R)-methyl 3-amino-5-azido-2-(benzyl(methyl)-amino)-4-(benzyloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-氨磺酰基2,3-叠氮基-γ-内酯的分子内形成及其在α，β-二氨基酸衍生物的对映体合成中的应用

  摘要：

  将4-羟基甲基丁烯内酯4转化为其氨磺酰基衍生物5，将其在铑催化剂存在下用碘代苯二乙酸盐和氧化镁处理，得到分子内叠氮化6的产物。的反应6与在DMA伯或仲胺导致在C2中的氮丙啶环，得到相应的双环衍生物的区域选择性开口7A - 7克到优异的产率良好。N-苄基-N-甲基衍生物7c的内酯环的甲醇分解然后保护得到的仲羟基，用Boc酸酐处理产物，得到活化的环状氨基磺酸盐13和14。后者然后用第二亲核试剂（叠氮基或苯硫酚）反应，得到相应的双官能化的α，β二氨基甲基酯15 - 18，20。

  DOI：

  10.1021/jo300468j
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三氟甲磺酸 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 125.08h， 生成 (2R)-methyl 2-[(4R,5S)-(5-benzyloxy-3-tert-butoxycarbonylamino-2,2-dioxide-1,2,3-oxathiazine-tetrahydro-4-yl)-2-benzyl-(methyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-氨磺酰基2,3-叠氮基-γ-内酯的分子内形成及其在α，β-二氨基酸衍生物的对映体合成中的应用

  摘要：

  将4-羟基甲基丁烯内酯4转化为其氨磺酰基衍生物5，将其在铑催化剂存在下用碘代苯二乙酸盐和氧化镁处理，得到分子内叠氮化6的产物。的反应6与在DMA伯或仲胺导致在C2中的氮丙啶环，得到相应的双环衍生物的区域选择性开口7A - 7克到优异的产率良好。N-苄基-N-甲基衍生物7c的内酯环的甲醇分解然后保护得到的仲羟基，用Boc酸酐处理产物，得到活化的环状氨基磺酸盐13和14。后者然后用第二亲核试剂（叠氮基或苯硫酚）反应，得到相应的双官能化的α，β二氨基甲基酯15 - 18，20。

  DOI：

  10.1021/jo300468j