[11C]methyl p-aminobenzoate | 837402-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [11C]methyl p-aminobenzoate
• 英文别名: (111C)methyl 4-aminobenzoate
• CAS: 837402-64-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 150.154
• InChiKey: LZXXNPOYQCLXRS-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 、 [11C]methyl p-aminobenzoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  11C labelling of AG957?a potential tyrphostin radiotracer for PET

  摘要：

  碳-11标记的4-(N-2,5-二羟基苄基)氨基甲基苯甲酸酯（AG957），一种用于成像bcr-abl受体的潜在放射性示踪剂，已被合成。[11C]AG957通过使用[11C]CH3I标记4-氨基苯甲酸制备，从而获得了相应的高产率的[11C]甲酯。随后，氨基与2,5-二羟基苯甲醛缩合形成相应的席夫碱。使用NaBH3CN还原此化合物，得到了总衰减校正放射性化学产率为65-75%（基于11CH3I）的[11C]AG957，平均比放射性为40 GBq/μmol（1.1 Ci/μmol）。从结束标记（EOB）到制剂的总合成时间为45分钟。在生理pH下，该化合物被发现足够稳定，适合进行体外和体内研究。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.546
• 作为产物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 对氨基苯甲酸 在 n-butyltrimethylammonium hydroxyde 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [11C]methyl p-aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  11C labelling of AG957?a potential tyrphostin radiotracer for PET

  摘要：

  碳-11标记的4-(N-2,5-二羟基苄基)氨基甲基苯甲酸酯（AG957），一种用于成像bcr-abl受体的潜在放射性示踪剂，已被合成。[11C]AG957通过使用[11C]CH3I标记4-氨基苯甲酸制备，从而获得了相应的高产率的[11C]甲酯。随后，氨基与2,5-二羟基苯甲醛缩合形成相应的席夫碱。使用NaBH3CN还原此化合物，得到了总衰减校正放射性化学产率为65-75%（基于11CH3I）的[11C]AG957，平均比放射性为40 GBq/μmol（1.1 Ci/μmol）。从结束标记（EOB）到制剂的总合成时间为45分钟。在生理pH下，该化合物被发现足够稳定，适合进行体外和体内研究。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.546

文献信息

• BF3 etherate catalysed formation of[11C]methyl esters: a novel radiolabelling technique
  作者：U. Ackermann、H. J. Tochon-Danguy、A. M. Scott

  DOI：10.1002/jlcr.841

  日期：2004.7

  A novel way of preparing 11C labelled methyl esters using [11C]methanol and either BF3 etherate or trimethylsilyl chloride as catalyst was investigated. Radiochemical yields with BF3 etherate were between 30 and 33% for [11C]methyl benzoate and less than 1% for [11C]methyl thio salicylate. No [11C]methyl ester formation could be observed with trimethylsilyl chloride for all compounds investigated. This method is an alternative to using [11C]methyl iodide in the presence of a base. It is particularly suited for carboxylic acids bearing functional groups which would compete for [11C]methyl iodide, thus eliminating the need to introduce protecting groups. However, o-anisic acid formed [11C]methyl salicylate in 33–30% decay corrected radiochemical yield due to hydrolytic cleavage of the methyl ether, and none of the desired [11C]methyl 2-methoxy benzoate could be obtained. When salicylic acid was used as starting material, [11C]methyl salicylate could only be obtained in 5–8% decay corrected radiochemical yield. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究了一种新颖的制备11C标记甲酯的方法：使用[11C]甲醇和BF3乙醚络合物或三甲基氯硅烷作为催化剂。使用 乙醚络合物时，[11C]甲基苯甲酸酯的放射化学产率为30-33%，而[11C]甲基硫代水杨酸酯的产率低于1%。对于所有研究过的化合物，使用三甲基氯硅烷时均无法观察到[11C]甲酯的形成。 这种方法是使用碱存在下[11C]碘甲烷的替代方案。它特别适合于那些含官能团，会与[11C]碘甲烷竞争的羧酸，从而无需引入保护基团。然而，邻茴香酸由于甲醚的水解断裂，形成了[11C]甲基水杨酸酯，其衰减校正后的放射化学产率为33-30%，而所需的[11C]甲基2-甲氧基苯甲酸酯则无法获得。当使用水杨酸作为起始物质时，[11C]甲基水杨酸酯的衰减校正放射化学产率仅为5-8%。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd。
• Ackermann, U.; Tochon-Danguy, H. J.; Young, K., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S307 - S309
  作者：Ackermann, U.、Tochon-Danguy, H. J.、Young, K.、Sachinidis, J.、Chan, J. G.、Scott, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Ackermann, U.; Tochon-Danguy, H. J.; Falzon, C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S236 - S236
  作者：Ackermann, U.、Tochon-Danguy, H. J.、Falzon, C.、Scott, A. M.

  DOI：——

  日期：——