(2S,5R)-2-Butyl-5-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-pyrrolidine | 82202-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2-Butyl-5-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-pyrrolidine
• CAS: 82202-71-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₂
• 分子量: 255.401
• InChiKey: PPBOSTMVARWQMY-UONOGXRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.1±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-Butyl-5-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-pyrrolidine 在 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (+/-)-monomorine I
  参考文献：
  名称：

  四氢吡啶鎓盐亲核加成物的立体化学研究。（±）-monomorine I的立体定向全合成

  摘要：

  描述了法老蚁的尾信息素的立体有择的全合成。

  DOI：

  10.1039/c39820000102
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Iodo-pent-3-ynyl)-2-methyl-[1,3]dioxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯一茂钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,5R)-2-Butyl-5-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of Group IV metal-imido complex - alkyne [2+2] cycloadditions. A concise total synthesis of (.+-.)-monomorine

  摘要：

  Monocyclopentadienyltitanium(IV) imido complexes readily undergo [2 + 2] cycloadditions with representative alkynes at less-than-or-equal-to 25-degrees-C. The present study details the application of a catalytic variation of this reaction in a convergent synthesis of (+/-)-monomorine.

  DOI：

  10.1021/jo00031a003