1-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-((4-(2,6-dioxo-1,3,7-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-yl)oxy)-3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-((4-(2,6-dioxo-1,3,7-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-yl)oxy)-3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 8-[4-[2-Acetyl-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrazol-3-yl]-2-methoxyphenoxy]-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione；8-[4-[2-acetyl-5-(4-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrazol-3-yl]-2-methoxyphenoxy]-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• 化学式: C₂₆H₂₅ClN₆O₅
• 分子量: 536.975
• InChiKey: CIJOWOVILNDXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯-3,7-二氢-1,3,7-三甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-acetyl-3-(4-chlorophenyl)-5-((4-(2,6-dioxo-1,3,7-trimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-yl)oxy)-3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型基于咖啡因的查耳酮，吡唑啉和吡唑并[3,4- b ] [1,4]二氮杂卓类药物作为潜在的抗疟药，抗锥虫药和抗疟药

  摘要：

  由咖啡因基醛3和取代的苯乙酮4a-f合成了一系列新的查耳酮5a -f。用水合肼处理化合物5a-f产生吡唑啉6a-f，随后与乙酸酐或甲酸反应，分别得到相应的N-取代吡唑啉7a-f和8a-f。此外，查尔酮5a–f与4,5-二氨基吡唑9的区域选择性环缩合反应提供了二氮杂衍生物10a–f。上述新化合物的合成是通过简单的方法进行的，该方法包括易于后处理和温和的反应条件。对于获得的化合物，评估了其对恶性疟原虫的体外抗疟活性。其中，当以20μg/ mL的浓度进行测试时，仅吡唑啉6a表现出显着的生长抑制率85.2±5.4％，而二氮杂10a-f显示出显着的生长抑制率，范围为80.3±13.5至94.2±0.2％。化合物5b，5e，7c和7f在20μg/ mL浓度下，对巴拿马利什曼原虫表现出显着的抑制活性，分别为88.3±1.5、82.6±2.2、82.8±1.7和87.6±0.5％。针对克氏锥虫的体外试验表明，吡唑啉6d在20μg/

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.040