2-溴-3碘噻吩 | 24287-92-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-溴-3碘噻吩
• 中文别名: 2-溴-3-碘噻吩；霉酚酸
• 英文名称: 2-bromo-3-iodothiophene
• CAS: 24287-92-1
• 化学式: C₄H₂BrIS
• mdl: MFCD08234871
• 分子量: 288.934
• InChiKey: YDISVLUEVDWDIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3碘噻吩 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GRONOWITZ S.; HOLM B., ASTA CHEM. SSAND. , 1976, V 30, NO 5, 423-429I

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以87.3%的产率得到2-溴-3碘噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过取代调节基于戊烯的抗芳族化合物的抗芳族特征和电荷传输

  摘要：

  了解反芳香族分子的结构-性能关系对于控制它们的电子特性和设计新的有机光电材料至关重要。在这里，我们报告了基于戊烯 (P) 抗芳香核的三种新型抗芳香分子 ( P n , n = 1-4)的设计、合成和表征，以研究给电子和受电子取代基如何影响P1-P4特性。正如预期的那样，光学、HOMO 和 LUMO 能级和电子结构受到核心替代的极大调制。与未取代的化合物 ( P1 ) 相比，P3和P4与具有强电子供体单元的P2相比，包含强吸电子单元的 P2 降低了抗芳香性，这通过独立于核的化学位移 (NICS) 计算进行评估，表明取代强烈地调整了局部抗芳香性。使用这些材料制造的有机场效应晶体管 (OFET) 表明P2的平均空穴迁移率约为 10 -4 cm 2 V -1 s -1而P3的平均电子迁移率高达 0.03 cm 2 V -1 s −1，与FET 无效P1. 因此，将强 π 扩展的吸电子或给电子取代基

  DOI：

  10.1039/d1tc03156b

文献信息

• Synthesis and Properties of Thiophene-Fused Benzocarborane
  作者：Yasuhiro Morisaki、Masato Tominaga、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1002/chem.201201513

  日期：2012.9.3

  The o‐carborane‐based π‐conjugated compound, benzocarborano‐ [2,1‐b:3,4‐b′]dithiophene was synthesized. Its crystal structure revealed high coplanarity for the two thiophene rings of the 2,2′‐bithiophene skeleton, which is fixed in the cisoid structure by the o‐carborane unit. Theoretical calculations indicated non‐aromaticity for its center C6 ring moiety as well as decreased HOMO and LUMO levels

  所述Ô -carborane基于π共轭化合物，benzocarborano- [2,1- b：3,4- b ']二噻吩的合成。其晶体结构揭示高的共面的2,2'-联噻吩骨架，其被固定在所述的两个噻吩环cisoid由结构Ó -carborane单元。理论计算表明其中心C 6环部分具有非芳香性，并且HOMO和LUMO含量降低。所述Ô -carborane部分提供通过电感作用的吸电子性质的2,2'-联噻吩单元。
• ORGANIC SEMICONDUCTING COMPOUNDS AND RELATED OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Polyera Corporation

  公开号：US20170104160A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present teachings relate to new organic semiconducting compounds and their use as active materials in organic and hybrid optical, optoelectronic, and/or electronic devices such as photovoltaic cells, light emitting diodes, light emitting transistors, and field effect transistors. The present compounds can provide improved device performance, for example, as measured by power conversion efficiency, fill factor, open circuit voltage, field-effect mobility, on/off current ratios, and/or air stability when used in photovoltaic cells or transistors. The present compounds can have good solubility in common solvents enabling device fabrication via solution processes.

  本教学涉及新的有机半导体化合物及其在有机和混合光学、光电子和/或电子器件中作为活性材料的用途，如光伏电池、发光二极管、发光晶体管和场效应晶体管。这些化合物可以提供改进的器件性能，例如通过光电转换效率、填充因子、开路电压、场效应迁移率、开/关电流比以及在光伏电池或晶体管中使用时的空气稳定性等指标来衡量。这些化合物在常见溶剂中具有良好的溶解性，可以通过溶液工艺进行器件制备。
• Enhancing sensing of nitroaromatic vapours by thiophene-based polymer films
  作者：G. Nagarjuna、Abhishek Kumar、Akshay Kokil、Kedar G. Jadhav、Serkan Yurt、Jayant Kumar、D. Venkataraman

  DOI：10.1039/c1jm12949j

  日期：——

  Optical sensing, via fluorescence quenching, of nitroaromatic vapours using polythiophenes has received limited attention due to their rather low sensory response. We hypothesized that a dipolar 1,2,3-triazole moiety can enhance the interaction of DNT and TNT with the polymer in thin films and bulky side chains can decrease the chain packing in thin films resulting in enhanced analyte diffusion. Herein we show that thin films of thiophene-based polymers containing 1,2,3-triazole with appropriate alkyl side chains show enhanced fluorescence quenching in the presence of nitroaromatic vapours.

  通过荧光猝灭对含有聚噻吩的硝基芳烃蒸气进行光学传感的研究受到的关注有限，因为其感应响应相对较低。我们假设，极性1,2,3-三唑部分能够增强DNT和TNT与聚合物在薄膜中的相互作用，而笨重的侧链可以降低薄膜中的链堆积，从而增强分析物扩散。本研究表明，含有适当烷基侧链的1,2,3-三唑的噻吩基聚合物薄膜在存在硝基芳烃蒸气时显示出增强的荧光猝灭现象。
• Synthesis and characterization of dehydrothieno[18]annulenes
  作者：Abhijit Sarkar、Michael M. Haley

  DOI：10.1039/b004962j

  日期：——

  Use of a palladium/copper alkyne cross-coupling strategy provides access to three tris(thiophene-fused) dodecadehydro[18]annulenes, including examples of both highly symmetrical C3h and unsymmetrical Cs structures.

  使用钯/铜炔烃交叉偶联策略可以得到三个三（噻吩稠合）十二氢[18]环烯，包括高度对称的 C3h 和不对称 Cs 结构的例子。
• Dithieno[<i>a</i>,<i>e</i>]pentalene Based Conjugated Polymers: Synthesis and Characterization
  作者：Chao Hu、Qing Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201300516

  日期：2013.11

  introducing π‐conjugated but anti‐aromatic repeating units into conjugated polymers has been explored. The thermal stability, optical and electrochemical properties of dithieno[a,e]pentalenes (DTP) based polymers have been studied. The effect of introducing electron withdrawing repeating units into DTP based polymer on the physical properties of polymer has also been investigated. The new polymers showed

  已经探索了将π-共轭但抗芳族重复单元引入共轭聚合物中的概念。已经研究了基于二噻吩并[ a ] ，[ e ]戊烯（DTP）的聚合物的热稳定性，光学和电化学性能。还研究了将吸电子重复单元引入基于DTP的聚合物中对聚合物物理性能的影响。新聚合物在可见光和近红外区域显示出广泛的吸收性。