2-（4-羟基苯基）-5-嘧啶醇 | 142172-97-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-（4-羟基苯基）-5-嘧啶醇
• 中文别名: 2-(4-羟基苯基)-5-羟基嘧啶；2-(4-羟基苯基)-5-嘧啶醇
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-5-pyrimidinol
• 英文别名: 2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin-5-ol
• CAS: 142172-97-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD01321266
• 分子量: 188.186
• InChiKey: BKOPBDRWHKDPPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-240 °C(lit.)
• 沸点：
  295.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933599090

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-pyrimidinol
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H8N2O2
分子式
: 188.18 g/mol
分子量
成分 浓度
2-(4-Hydroxyphenyl)-5-pyrimidinol
-
化学文摘编号(CAS No.) 142172-97-2

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 235 - 240 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-（4-羟基苯基）-5-嘧啶醇 在 N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-2,2-difluoroimidazolidine 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.5h， 以57%的产率得到4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  PhenoFluor: Practical Synthesis, New Formulation, and Deoxyfluorination of Heteroaromatics

  摘要：

  We report a practical synthesis method of the reagent PhenoFluor on decagram scale, provide a new formulation of PhenoFluor as a toluene solution, which should decrease challenges associated with the moisture sensitivity of the reagent, and expand the substrate scope of deoxyfluorination with PhenoFluor to heteroaromatics.

  DOI：

  10.1021/op500121w
• 作为产物：
  描述：

  高氯酸盐 、 4-羟基苯甲脒盐酸盐 、 sodium methylate 、 乙醇 在 水 、 钯 、 四氢呋喃 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、55.16 MPa 条件下， 反应 34.0h， 以to yield 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine的产率得到2-（4-羟基苯基）-5-嘧啶醇
  参考文献：
  名称：

  Liquid crystal compounds having a fluoroether terminal portion

  摘要：

  含氟、手性和非手性液晶化合物包括(a)一种脂肪族含氟碳末端部分，包括全氟化或部分氟化的烷基和末端的烃基烷基，这些基团可选地包含至少一个中间的醚氧原子; (b)一种脂肪族烃末端部分; 和(c)连接末端部分的中心核心。这些化合物具有液晶相或潜在的液晶相，并且例如在液晶显示装置中非常有用。

  公开号：

  US05399291A1

文献信息

• Electroclinic effect in chiral SmA* liquid crystals induced by atropisomeric biphenyl dopants: amplification of the electroclinic coefficient using achiral additives
  作者：C. Scott Hartley、Nadia Kapernaum、Jeffrey C. Roberts、Frank Giesselmann、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/b515313a

  日期：——

  The atropisomeric compound (R)-2,2′,6,6′-tetramethyl-3,3′-dinitro-4,4′-bis[(4-nonyloxybenzoyl)oxy]biphenyl ((R)-1) was doped in the achiral liquid crystal hosts 2-(4-butoxyphenyl)-5-octyloxypyrimidine (2-PhP) and 4-(4′-heptyl[1,1′-biphen]-4-yl)-1-hexylcyclohexanecarbonitrile (NCB76), and electroclinic coefficients ec were measured as a function of the dopant mole fraction x1 in the chiral SmA* phase at T − TC = +5 K. The extrapolated ec values of 3.07 and 2.28 deg µm V−1 are comparable to some of the highest ec values reported for neat SmA* materials. The electroclinic coefficient of a 4 mol% mixture of (R)-1 in 2-PhP is amplified by achiral 2-phenylpyrimidine additives (5 mol%) that are longer than 2-PhP; in the best case, ec is amplified by a factor of 3.2 with 5-(tetradecyloxy)-2-(4-(tetradecyloxy)phenyl)pyrimidine (3g), which is almost twice as long as 2-PhP. However, no amplification is observed in a 4 mol% mixture of (R)-1 in NCB76 using the same series of additives. A correlation between ec values and the temperature range of the SmA* phase suggests that the amplification of ec with increasing length of the additive 3 in the (R)-1/2-PhP mixture is due primarily to a decrease in the tilt susceptibility coefficient α as the second-order SmA*–SmC* phase transition moves away from the tricritical point. Measurements of smectic layer spacing as a function of T − TC by small-angle X-ray scattering are consistent with this explanation. The results show that the variation in reduced layer spacing dA/dC with T − TC for the pure host 2-PhP fits to a square-root law, which indicates that the second-order SmA–C transition is nearly tricritical. On the other hand, the corresponding variation in dA/dC with T − TC for a 5 mol% mixture of 3g in 2-PhP fits to a linear relation, which indicates that the second-order SmA–C transition approaches typical mean-field behavior.

  将手性化合物(R)-2,2',6,6'-四甲基-3,3'-二硝基-4,4'-双[(4-壬氧基苯甲酰氧基)联苯]((R)-1)掺杂到非手性液晶主体2-(4-丁氧基苯基)-5-辛氧基嘧啶(2-PhP)和4-(4'-庚基[1,1'-联苯]-4-基)-1-己基环己烷氰基(NCB76)中，并在T-TC=+5K的条件下，测得手性SmA*相中掺杂物的摩尔分数x1与电场驱动斜率系数ec的关系。外推得到的ec值为3.07和2.28 deg µm V−1，与一些报道的最高纯手性SmA*材料的ec值相当。在2-PhP中掺杂4摩尔%的(R)-1，再掺杂5摩尔%的非手性2-苯基嘧啶添加剂(比2-PhP长)，可以使电场驱动斜率系数放大；在最优情况下，使用长度几乎是2-PhP两倍的5-(十四烷氧基)-2-(4-(十四烷氧基)苯基)嘧啶(3g)，ec放大了3.2倍。然而，在NCB76中掺杂4摩尔%的(R)-1，再使用同样系列的添加剂，并没有观察到放大效果。电场驱动斜率系数与SmA*相温度范围的相关性表明，在(R) -1/2-PhP混合物中，随着添加剂3的长度增加，ec的放大主要是由于倾斜敏感系数α的降低，使得SmA*-SmC*二阶相变远离三临界点。小角度X射线散射法测量层间距随T-TC的变化，结果与此解释一致。结果显示，纯主体2-PhP的层间距减少量dA/dC随T-TC的变化符合平方根规律，表明二阶SmA-C转变近似于三临界点。另一方面，2-PhP掺杂5摩尔%的3g，层间距减少量dA/dc随T-TC的变化符合线性关系，表明二阶SmA-C转变接近典型的平均场行为。
• Siloxane-terminated phenylpyrimidine liquid crystal hosts
  作者：Li Li、Christopher D. Jones、Jakob Magolan、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/b700972k

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of trisiloxane-terminated liquid crystals with 2-phenylpyrimidine cores that form partially bilayered SmA and SmC phases. Variable temperature measurements of smectic layer spacings by powder X-ray diffraction combined with measurements of optical tilt angles and observations of birefringence changes by polarized optical microscopy reveal that the trisiloxane end-group causes the SmA–SmC transition of these compounds to be more ‘de Vries-like’ when compared to a non-siloxane analogue. One such compound, 2-(4-(11-(1,1,1,3,3,5,5-heptamethyltrisiloxanyl)undecyloxy)phenyl)-5-(1-chlorooctyloxy)pyrimidine (3), is characterized by a maximum layer shrinkage of only 1.6% and may be considered a bona fide de Vries material.

  我们报告了以三硅氧烷为端基、以 2-苯基嘧啶为核心、形成部分双层 SmA 和 SmC 相的液晶的合成和表征。通过粉末 X 射线衍射法对 Smectic 层间距的变温测量、光学倾斜角的测量以及偏光光学显微镜对双折射变化的观察发现，与非硅氧烷类似物相比，三硅氧烷端基使这些化合物的 SmA-SmC 转变更加 "类似德弗里斯"。其中一种化合物是 2-(4-(11-(1,1,1,3,3,5,5-庚甲基三硅氧烷基)十一烷氧基)苯基)-5-(1-氯辛氧基)嘧啶 (3)，其最大层收缩率仅为 1.6%，可视为真正的 de Vries 材料。
• Concerted nucleophilic aromatic substitution with 19F− and 18F−
  作者：Constanze N. Neumann、Jacob M. Hooker、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/nature17667

  日期：2016.6.16

  unusual concerted nucleophilic aromatic substitution reaction (CSNAr) that is not limited to electron-poor arenes, because it does not proceed via a Meisenheimer intermediate. We show a phenol deoxyfluorination reaction for which CSNAr is favored over a stepwise displacement. Mechanistic insights enabled us to develop a functional group–tolerant 18F-deoxyfluorination reaction of phenols, which can be used

  亲核芳香取代 (SNAr) 被有机化学家广泛用于对芳香分子进行功能化，它是生成含有 18F 的芳烃用于 PET 成像的最常用方法。 1 多种亲核试剂表现出 SNAr 反应性，并且该反应的操作简单意味着可以可靠地大规模进行转化。2 在 SNAr 期间，亲核试剂在带有“离去基团”的碳原子上的攻击导致带负电荷的中间体，称为迈森海默配合物。只有具有吸电子取代基的芳烃才能在 Meisenheimer 络合物形成过程中充分稳定所产生的负电荷积累，从而限制了 SNAr 反应的范围：最常见的 SNAr 底物在邻位和/或对位包含强 π 受体）。3 在这份手稿中，我们提出了一种不寻常的协同亲核芳香取代反应 (CSNAr)，它不仅限于缺电子芳烃，因为它不通过迈森海默中间体进行。我们展示了一种苯酚脱氧氟化反应，其中 CSNAr 优于逐步置换。机理见解使我们能够开发出一种耐官能团的酚类 18F-脱氧氟化反应，可用于合成
• Fast switching organosiloxane ferroelectric liquid crystals
  作者：Jeffrey C. Roberts、Nadia Kapernaum、Frank Giesselmann、Michael D. Wand、Robert P. Lemieux

  DOI：10.1039/b810209k

  日期：——

  We report the synthesis and characterization of organosiloxane 2-phenylpyrimidine mesogens with chiral (R,R)-2,3-difluorooctyloxy side-chains. These compounds form chiral SmA* and SmC* phases, and show remarkable electro-optical and alignment properties as surface-stabilized ferroelectric liquid crystals, including one of the fastest optical rise times (11 µs at T − TAC = −10 K and 6 V µm−1) for an organosiloxane mesogen.

  我们报道了具有手性 (R,R)-2,3-二氟辛氧基侧链的有机硅氧烷 2-苯基嘧啶介晶的合成和表征。这些化合物形成手性 SmA* 和 SmC* 相，并作为表面稳定的铁电液晶表现出卓越的电光和取向特性，包括最快的光学上升时间之一（T − TAC = -10 K 和 6 V 时为 11 µs） µm−1) 为有机硅氧烷介晶。
• Binuclear cyclopalladated cyclophanes: towards a new family of metallomesogens
  作者：Bernhard Neumann、Torsten Hegmann、Carsten Tschierske、Bernhard Neumann、Raik Wolf

  DOI：10.1039/a706485c

  日期：——

  Macrocyclic liquid crystals consisting of a biphenyl rigid core and a 2-phenylpyrimidine unit are fused by cyclopalladation giving a novel type of metallomesogens with nematic and smectic mesophases.

  由联苯刚性核心和 2-苯基嘧啶单元组成的大环液晶通过环钯化作用融合，产生了一种具有向列型和遮蔽型中间相的新型金属异构体。