N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-2,2-difluoroimidazolidine | 461031-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-2,2-difluoroimidazolidine
• 英文别名: N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,2-difluoroimidazolidene；1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2,2-difluoroimidazolidine
• CAS: 461031-63-0
• 化学式: C₂₇H₃₈F₂N₂
• 分子量: 428.609
• InChiKey: QNVQPTDRHPUPHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-2,2-difluoroimidazolidine 、 4-甲氧基苯酚 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-2-(4-methoxyphenoxy)imidazolium bifluoride
  参考文献：
  名称：

  Deoxyfluorination of Phenols

  摘要：

  An operationally simple ipso fluorination of phenols with a new deoxyfluorination reagent is presented.

  DOI：

  10.1021/ja2048072
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺 在 三甲基氯硅烷 、 六氯乙烷 、 potassium tert-butylate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-2,2-difluoroimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  PhenoFluor: Practical Synthesis, New Formulation, and Deoxyfluorination of Heteroaromatics

  摘要：

  We report a practical synthesis method of the reagent PhenoFluor on decagram scale, provide a new formulation of PhenoFluor as a toluene solution, which should decrease challenges associated with the moisture sensitivity of the reagent, and expand the substrate scope of deoxyfluorination with PhenoFluor to heteroaromatics.

  DOI：

  10.1021/op500121w
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基联苯 在 N,N'-1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydro-2,2-difluoroimidazolidine 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以89%的产率得到4-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  PhenoFluor: Practical Synthesis, New Formulation, and Deoxyfluorination of Heteroaromatics

  摘要：

  We report a practical synthesis method of the reagent PhenoFluor on decagram scale, provide a new formulation of PhenoFluor as a toluene solution, which should decrease challenges associated with the moisture sensitivity of the reagent, and expand the substrate scope of deoxyfluorination with PhenoFluor to heteroaromatics.

  DOI：

  10.1021/op500121w

文献信息

• Photochemical activation of SF₆ by N-heterocyclic carbenes to provide a deoxyfluorinating reagent
  作者：Pooja Tomar、Thomas Braun、Erhard Kemnitz

  DOI：10.1039/c8cc05494k

  日期：——

  greenhouse gas SF6 using electron-rich N-heterocyclic carbenes gave 2,2-difluoroimidazolines or 2,2-difluoroimidazolidines as well as 2-thio derivatives of the carbene precursors. The N-heterocyclic carbenes can also convert SF4 to give similar products. The difluoroimidazolidine derivatives were applied in deoxyfluorination reactions. Furthermore, the activation of SF6 and the fluorination can be coupled

  使用富含电子的N-杂环碳烯对温室气体SF 6的活化得到2，2-二氟咪唑啉或2，2-二氟咪唑烷以及卡宾前体的2-硫衍生物。N-杂环卡宾也可以将SF 4转化为类似产物。将二氟咪唑烷衍生物用于脱氧氟化反应。此外，SF 6的活化和氟化可通过一锅法偶联以将1-辛醇转化为1-氟辛烷。