(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(7-methyloctanoylamino)propanoic acid | 330817-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(7-methyloctanoylamino)propanoic acid
• CAS: 330817-34-0
• 化学式: C₁₈H₃₇NO₄Si
• 分子量: 359.582
• InChiKey: XNXKZNGLKAFBKP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(7-methyloctanoylamino)propanoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢氟酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-epopromycin B
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-epopromycin B and its analogues—studies on the inhibition of cellulose biosynthesis

  摘要：

  The described inhibition of the cellulose biosynthesis by epopromycin B prompted us to establish a short and efficient synthesis of the natural product, suitable for accessing a broad range of unnatural analogues in a multiparallel fashion. During the course of our synthesis the absolute configuration of (+)-epopromycin B could be determined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01944-4
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(7-methyloctanoylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-epopromycin B and its analogues—studies on the inhibition of cellulose biosynthesis

  摘要：

  The described inhibition of the cellulose biosynthesis by epopromycin B prompted us to establish a short and efficient synthesis of the natural product, suitable for accessing a broad range of unnatural analogues in a multiparallel fashion. During the course of our synthesis the absolute configuration of (+)-epopromycin B could be determined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01944-4

文献信息

• Total synthesis of (+)-epopromycin B and its analogues—studies on the inhibition of cellulose biosynthesis
  作者：Markus R Dobler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01944-4

  日期：2001.1

  The described inhibition of the cellulose biosynthesis by epopromycin B prompted us to establish a short and efficient synthesis of the natural product, suitable for accessing a broad range of unnatural analogues in a multiparallel fashion. During the course of our synthesis the absolute configuration of (+)-epopromycin B could be determined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.