8-羟基-4-甲氧基喹啉-2-羧酸甲酯 | 852710-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-4-甲氧基喹啉-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-4-methoxyquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: 8-Hydroxy-4-methoxyquinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 852710-62-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: SIHBOHOWZMSFIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-4-甲氧基喹啉-2-羧酸甲酯 在 水 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 isopentyl 4-methoxy-8-(3-methylbut-2-enyloxy)quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  JP6348845

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,8-二羟基喹啉-2-甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以687 mg的产率得到8-羟基-4-甲氧基喹啉-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  羟基-KYNA衍生物的区域选择性修饰曼尼希反应的合成和DFT建模研究

  摘要：

  羟基取代的犬尿酸 (KYNA) 衍生物的合成已通过优化的 Conrad-Limpach 程序实现。然后在改进的曼尼希反应中，衍生物与作为代表性胺和醛的吗啉和多聚甲醛反应。新引入的取代基改变了 KYNA 骨架的首选反应中心。使用不同的反应条件对取代进行了系统的研究，得到了单取代或双取代的衍生物。产物选择性和区域选择性通过 DFT 计算合理化，该计算揭示了合适的 KYNA 酯的阴离子中潜在的亲核中心上的 HOMO 分布和 NBO 电荷，假定为对亚胺离子中间体的活性成分。

  DOI：

  10.1039/d0ra08325a

文献信息

• JP6348845
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Novel prenylated and geranylated aromatic compounds isolated from Polysphondylium cellular slime molds
  作者：Haruhisa Kikuchi、Shinya Ishiko、Koji Nakamura、Yuzuru Kubohara、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.029

  日期：2010.8

  We have studied the diversity of secondary metabolites of cellular slime molds to utilize them as new biological resources for natural product chemistry. From the methanol extract of fruiting bodies of Polysphondylium tenuissimum, we obtained five prenylated and geranylated aromatic compounds, Pt-1-5 (1-5). An additional aromatic compound, Ppc-1 (6), was isolated from Polysphondylium pseudo-candidum. The structures of these compounds were determined by spectral analysis, and synthetic routes to 4, 5, and 6 were developed. Compound 5 showed the glucose consumption-promotive activity on 3T3-L1 cells. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of prenylated quinolinecarboxylic acid derivatives and their anti-obesity activities
  作者：Haruhisa Kikuchi、Toshiyuki Suzuki、Masato Ogura、Miwako K. Homma、Yoshimi Homma、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.024

  日期：2015.1

  Mitochondrial uncoupling is one of the therapeutic strategies used to control energy metabolism in various metabolic diseases and in obesity. Ppc-1 (1), a prenylated quinolinecarboxylic acid isolated from cellular slime molds, shows uncoupling activity in vitro and anti-obesity activity in vivo. In this study, we synthesized Ppc-1 (1) and its derivatives, and revealed the structure-activity relationship of uncoupling activities. The triprenylated compound 18 showed mitochondrial uncoupling activity that was more potent than that of Ppc-1 (1). Compound 18 also suppressed weight gain in mice without undesired effects such as lesions on tissues. These results indicate that compound 18 could be used as a seed compound for new anti-obesity drugs. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthetic- and DFT modelling studies on regioselective modified Mannich reactions of hydroxy-KYNA derivatives
  作者：Bálint Lőrinczi、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.1039/d0ra08325a

  日期：——

  The syntheses of hydroxy-substituted kynurenic acid (KYNA) derivatives have been achieved by an optimised Conrad–Limpach procedure. The derivatives were then reacted with morpholine and paraformaldehyde, as a representative amine and aldehyde, in a modified Mannich reaction. The newly introduced substituents altered the preferred reaction centre of the KYNA skeleton. A systematic investigation of substitutions

  羟基取代的犬尿酸 (KYNA) 衍生物的合成已通过优化的 Conrad-Limpach 程序实现。然后在改进的曼尼希反应中，衍生物与作为代表性胺和醛的吗啉和多聚甲醛反应。新引入的取代基改变了 KYNA 骨架的首选反应中心。使用不同的反应条件对取代进行了系统的研究，得到了单取代或双取代的衍生物。产物选择性和区域选择性通过 DFT 计算合理化，该计算揭示了合适的 KYNA 酯的阴离子中潜在的亲核中心上的 HOMO 分布和 NBO 电荷，假定为对亚胺离子中间体的活性成分。