methyl 2-chloro-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-chloro-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₃ClO₅
• 分子量: 236.652
• InChiKey: CQWWQVZTHUZOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxirane-2-carboxylate 在 sodium thiophenolate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 3-hydroxy-4-phenylsulfanyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4-Arylsulfenyl-3-hydroxy-2-pyrone: One Pot Substitution-Rearrangement-Cyclization Reaction of Acetonide Protected 4,5-Dihydroxy-2-chloroglycidic Ester by Sodium Arylthiolate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)60
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸甲酯 、 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到methyl 2-chloro-3-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)oxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Jia, Lixia; Zhao, Hui; Song, Xinyuan, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2012, vol. 34, # 1, p. 226 - 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convenient Rearrangement Reaction of 2‐Chloroglycidic Esters by PPh₃: A New Synthetic Method of 3‐Chloro‐2‐keto Esters
  作者：Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1080/00397910600764618

  日期：2006.9

  Abstract A convenient rearrangement reaction of 2‐chloroglycidic esters is reported. Treatment of 2‐chloroglycidic esters with PPh3 under refluxing condition results in the formation of 3‐chloro‐2‐keto esters in good to reasonable yields.

  摘要 报道了一种方便的 2-氯缩水甘油酯重排反应。在回流条件下用 PPh3 处理 2-氯缩水甘油酯导致 3-氯-2-酮酯以良好到合理的产率形成。