trans-1,3-di(p-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanone | 55097-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,3-di(p-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanone
• 英文别名: 2,3-epoxy-1,3-di(4-methoxyphenyl)-1-propanone；(4-Methoxyphenyl)[3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone；(4-methoxyphenyl)-[3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 55097-58-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ALPMILDQDXGALK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C (decomp)
• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,3-di(p-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(III) chloride 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.25h， 生成 methyl 3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A New, Titanium-Mediated Approach to Pyrroles: First Synthesis of Lukianol A and Lamellarin O Dimethyl Ether

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00125a068
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二甲氧基查耳酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-1,3-di(p-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  溶剂的微观结构对反应立体化学的影响；查尔酮氧化物的开环

  摘要：

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。

  DOI：

  10.1039/p29860000923

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxic activity of certain novel chalcone analogous compounds
  作者：S. El-Meligie、Azza T. Taher、Aliaa M. Kamal、A. Youssef

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.099

  日期：2017.1

  of chalcone analogous compounds were designed and synthesized. Replacing/substituting the enone or ethylenic bridge of the parent chalcone with rigid heterocyclic moieties or substituted aromatic amines gave nineteen target compounds. Their cytotoxic activities were screened against both breast and liver cancer cells as well as breast and liver normal cells. Target compounds were also evaluated for

  设计并合成了一系列查尔酮类似化合物。用刚性杂环部分或取代的芳族胺取代/取代母体查尔酮的烯酮或烯键，得到十九种目标化合物。筛选了针对乳腺癌和肝癌细胞以及乳腺癌和肝正常细胞的细胞毒性活性。还评估了目标化合物对微管蛋白β聚合的抑制活性。目标化合物2e，3a，3b，3c，4a-4d，5a，5b和6显示出对MCF-7和HepG2均具有广谱优异的抗癌活性。化合物4a显示出最大的TUBb抑制活性。
• Practical Approach for Preparation of Unsymmetric Benzils from β-Ketoaldehydes
  作者：Libo Ruan、Min Shi、Nian Li、Xu Ding、Fan Yang、Jie Tang

  DOI：10.1021/ol403762e

  日期：2014.2.7

  An efficient and practical method for the synthesis of unsymmetric benzils from readily available β-ketoaldehydes has been developed. Various unsymmetric 1,2-diaryldiketones bearing functional groups have been obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. A plausible mechanism was proposed, and α,α-dichloroketone was considered as the key intermediate. The generation of α,α-dichloroketones

  已经开发了一种从容易获得的β-酮醛合成不对称苯的有效且实用的方法。在温和的反应条件下，已经获得了各种具有官能团的不对称的1,2-二芳基二酮，其收率很好。提出了一个合理的机制，并认为α，α-二氯酮是关键中间体。由β-酮醛生成α，α-二氯酮可经历以下步骤：（1）由次氯酸钠氧化，（2）脱羧，和（3）由次氯酸钠生成的Cl 2氯化。
• Tandem reaction between chalcone epoxides and 2-naphthyl ethers to construct complex naphtho[2,1-b]furans
  作者：Congde Huo、Jinzhu An、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Lisheng Kang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.078

  日期：2013.2

  The reaction of chalcone epoxides with 2-naphthyl ethers can be initiated by stable triarylaminium salt. And after subsequent aerobic oxidative aromatization in one pot, a series of polysubstituted naphtho[2,1-b]furans were delivered.

  查尔酮环氧化物与2-萘醚的反应可以通过稳定的三芳基ami盐引发。然后在一个锅中进行好氧氧化芳构化后，输送了一系列多取代的萘​​并[2,1- b ]呋喃。
• Efficient Synthesis of Deoxybenzoins from Chalcones
  作者：Paulson Mathew、Daliya Mathew、C. V. Asokan

  DOI：10.1080/00397910601130967

  日期：2007.3

  Abstract β‐Ketoaldehydes derived from chalcone epoxides by Lewis acid–catalyzed rearrangement underwent smooth deformylation when refluxed in tetrahydrofuran (THF) in the presence of ethylenediamine, affording deoxybenzoins in excellent yields. The method is general and useful for the preparation of deoxybenzoins with a variety of substitution patterns.

  摘要 通过路易斯酸催化重排由查耳酮环氧化物衍生的 β-酮醛在乙二胺存在下在四氢呋喃 (THF) 中回流时发生平稳的去甲酰化反应，以优异的产率得到脱氧安息香。该方法是通用的，可用于制备具有多种取代模式的脱氧安息香。
• Friedel–Crafts alkylation between chalcone epoxides and heteroarenes induced by triarylaminium salt
  作者：Congde Huo、Xiaolan Xu、Xiaodong Jia、Xicun Wang、Jinzhu An、Chougu Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.062

  日期：2012.1

  Triarylaminium salt was disclosed as a highly efficient nonmetallic initiator for the Friedel–Crafts reaction between chalcone epoxides and heteroarenes to construct a series of complex β-heteroaryl α-ketols in mild conditions and with good yields. Chalcone epoxides were presented as valuable halogen-free pre-electrophile in Friedel–Crafts alkylation through the formation of the stabilized benzylic

  三芳基ami盐是一种高效的非金属引发剂，可用于查尔酮环氧化物与杂芳烃之间的Friedel-Crafts反应，在温和条件下以高收率构建一系列复杂的β-杂芳基α-酮醇。查尔酮环氧化合物通过形成稳定的苄基阳离子中间体，在弗瑞德-克拉夫茨（Friedel-Crafts）烷基化反应中作为有价值的不含卤素的亲电子试剂出现。还提出了一个合理的自由基阳离子链机理。