1-[3-(methoxycarbonyl)propyl]imidazole | 148458-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-[3-(methoxycarbonyl)propyl]imidazole
• 英文别名: methyl 4-imidazol-1-ylbutanoate；Methyl 4-(1H-imidazol-1-yl)butanoate
• CAS: 148458-64-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: DEVMPPKHDFHGEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(methoxycarbonyl)propyl]imidazole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1-(4-hydroxybutyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  烷基末端带有羟基的聚硅氧烷基季铵化咪唑鎓盐的合成

  摘要：

  摘要通过对聚（3-氯丙基甲基硅氧烷）（P1）进行季铵化，制备了一系列具有羟基烷基的咪唑鎓季铵盐（[HPImnOH] Xs）（其中n为亚甲基数，X为抗衡阴离子）的聚硅氧烷衍生物-（ω-羟烷基）咪唑衍生物（ImnOHs）和使用双（三氟甲磺酰基）酰亚胺锂的阴离子交换反应。获得具有约100mol％的高季铵化率的具有羟烷基和氯离子的聚硅氧烷基季铵化的咪唑鎓盐（[HPImnOH] Cls）。通过在烷基末端引入羟基来降低[HPImnOH] Xs的玻璃化转变温度（Tgs）。然而，从氯离子到双（三氟甲磺酰基）酰亚胺一（Tf2N-）的阴离子交换没有观察到Tgs的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2015.11.009
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-溴丁酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到1-[3-(methoxycarbonyl)propyl]imidazole
  参考文献：
  名称：

  烷基末端带有羟基的聚硅氧烷基季铵化咪唑鎓盐的合成

  摘要：

  摘要通过对聚（3-氯丙基甲基硅氧烷）（P1）进行季铵化，制备了一系列具有羟基烷基的咪唑鎓季铵盐（[HPImnOH] Xs）（其中n为亚甲基数，X为抗衡阴离子）的聚硅氧烷衍生物-（ω-羟烷基）咪唑衍生物（ImnOHs）和使用双（三氟甲磺酰基）酰亚胺锂的阴离子交换反应。获得具有约100mol％的高季铵化率的具有羟烷基和氯离子的聚硅氧烷基季铵化的咪唑鎓盐（[HPImnOH] Cls）。通过在烷基末端引入羟基来降低[HPImnOH] Xs的玻璃化转变温度（Tgs）。然而，从氯离子到双（三氟甲磺酰基）酰亚胺一（Tf2N-）的阴离子交换没有观察到Tgs的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2015.11.009

文献信息

• Intramolecular Inverse-Electron-Demand Diels−Alder Reactions of Imidazoles with 1,2,4-Triazines:  A New Route to 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-naphthyridines and Related Heterocycles
  作者：Brian R. Lahue、Sie-Mun Lo、Zhao-Kui Wan、Grace H. C. Woo、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo040193z

  日期：2004.10.1

  The intramolecular inverse-electron-demand Diels−Alder reaction between imidazoles and 1,2,4-triazines linked by a trimethylene tether from the imidazole N1 position to the triazine C3 proceed in excellent yields to produce 1,2,3,4-tetrahydro-1,5-naphthyridines. The reaction proceeds by a cycloaddition with subsequent loss of nitrogen, followed by a presumed stepwise loss of a nitrile. The analogous

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。
• Dienophilicity of Imidazole in Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions; Intramolecular Reactions with 1,2,4-Triazines.
  作者：Christopher E. Neipp、Peter B. Ranslow、Zhaokui Wan、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01800-5

  日期：1997.10

  Imidazole and 2-phenylimidazole undergo intramolecular cycloadditions with 1,2,4-triazines tethered between an imidazole nitrogen and the triazinyl C3 position with a trimethylene chain to produce tetrahydro-1,5-naphthyridines following loss of N2 and a nitrile. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  咪唑和2-苯基咪唑与1,2,4-三嗪进行分子内环加成，所述1,2,4-三嗪通过三亚甲基链拴在咪唑氮和三嗪基C3位置之间，从而在失去N 2和腈后生成四氢-1,5-萘啶。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Reaction of imidazole and its 2-alkyl derivatives with ?-butyrolactone
  作者：O. K. Shevchenko、A. T. Ayupova、G. G. Galust'yan

  DOI：10.1007/bf00532076

  日期：1992.11
• Synthesis of polysiloxane-based quaternized imidazolium salts with a hydroxy group at the end of alkyl groups
  作者：Tsukasa Ichikawa、Tsuyoshi Wako、Nobukatsu Nemoto

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2015.11.009

  日期：2016.2

  the number of methylene group and X is counter anion) were prepared by quaternization of poly(3-chloropropylmethylsiloxane) (P1) using 1-(ω-hydroxyalkyl)imidazole derivatives (ImnOHs) and anion-exchange reaction using lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide. Polysiloxane-based quaternized imidazolium salts having hydroxyalkyl groups with chloride anion ([HPImnOH]Cls) were obtained with high quaternization

  摘要通过对聚（3-氯丙基甲基硅氧烷）（P1）进行季铵化，制备了一系列具有羟基烷基的咪唑鎓季铵盐（[HPImnOH] Xs）（其中n为亚甲基数，X为抗衡阴离子）的聚硅氧烷衍生物-（ω-羟烷基）咪唑衍生物（ImnOHs）和使用双（三氟甲磺酰基）酰亚胺锂的阴离子交换反应。获得具有约100mol％的高季铵化率的具有羟烷基和氯离子的聚硅氧烷基季铵化的咪唑鎓盐（[HPImnOH] Cls）。通过在烷基末端引入羟基来降低[HPImnOH] Xs的玻璃化转变温度（Tgs）。然而，从氯离子到双（三氟甲磺酰基）酰亚胺一（Tf2N-）的阴离子交换没有观察到Tgs的显着降低。